Сложные эфиры

1.

Сложные эфиры.
Айрапетян Л.Р.
2021 г

2.

3.

4.

Применение

5.

6.

7.

Сложные эфиры
Сложные эфиры – это органические вещества, в
молекулах которых углеводородные радикалы
соединены через карбоксильную группу -СОО-, а
именно R1-COO-R2.
Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2
Классификация сложных эфиров
По числу карбоксильных групп:
сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот —
содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая
формула CnH2nO2.
Метилформиат
H-COO-CH3

8.

Сложные эфиры
сложные эфиры многоосновных карбоновых
кислот — содержат две и более карбоксильные
группы -СОО-. Общая формула сложных эфиров
двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4.
тристеарат глицерина

9.

Номенклатура
В названии сложного эфира сначала указывают
алкильную группу, связанную с кислородом, затем
кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая
кислота) на суффикс -оат.
Название сложного
эфира
Тривиальное
название
Формула эфира
Метилметаноат
Метилформиат
HCOOCH3
Этилметаноат
Этилформиат
HCOOC2H5
Метилэтаноат
Метилацетат
CH3COOCH3
Этилэтаноат
Этилацетат
CH3COOC2H5
Пропилэтаноат
Пропилацетат
CH3COOCH2CH2CH3

10.

11.

Химические свойства
1. Гидролиз
Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но
легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот
или в присутствии щелочей. В присутствии кислот
гидролиз сложных эфиров протекает как реакция,
обратная этерификации. При гидролизе сложных
эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.
R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH
Например, при гидролизе метилацетата в
присутствии кислоты образуются уксусная кислота
и метанол.

12.

Химические свойства
Например, при щелочном гидролизе этилформиата
образуются этанол и формиат натрия:
2. Переэтерификация
Переэтерификация — это реакция превращения
одного сложного эфира в другой под действием
соответствующих спиртов в присутствии катализатора
(кислоты или основания)
R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH

13.

Получение
1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
Карбоновые кислоты вступают в реакции с
одноатомными и многоатомными спиртами с
образованием сложных эфиров.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с
образованием этилацетата (этилового эфира
уксусной кислоты):

14.

Химические свойства
1. Реакции присоединения
1.1. Гидрирование
Альдегиды при взаимодействии с водородом в
присутствии катализатора (например,
металлического никеля) образуют первичные спирты

15.

Получение
2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
Например, при взаимодействии ацетата натрия с
хлорметаном образуется метилацетат
CH3-COONa + CH3-Cl → CH3-COO-CH3 + NaCl

16.

Домашнее задание
Прочитать § 10.5. Вопросы и задания 1,3 стр.211

17.

литература
1. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов «Химия для
профессий и специальностей технического
профиля», Москва, Издательский центр «Академия»,
2018.
2. О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова «Химия: тесты, задачи и
упражнения», Москва, Издательский центр
«Академия», 2018.