Сложные эфиры

1.

ВЫПОЛНИТЕ ЗАДАНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ)
1. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
СН4→С2Н2→ СН3-СОН →С2Н5ОН→СН3-СОН→СН3-СООН
Составьте структурные формулы всех органических веществ.
Назовите вещества в цепочке.
2. Решите задачу: Рассчитайте объем уксусного альдегида,
полученного при пропускании паров этанола объемом 5,6 л
над раскаленным оксидом меди (II) (н.у.).

2.

ВЫПОЛНИТЕ ЗАДАНИЯ (КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ)
1. Задание: составьте формулы всех карбоновых кислот
состава С5Н10О2 и назовите их.
2. Задание: Напишите уравнения реакций следующих
превращений:
ацетальдегид → уксусная кислота
метиловый эфир
уксусной кислоты
ацетат цинка
3. Решите задачу: вычислите массу соли, которая
образуется при взаимодействии 30 г 10%-ного раствора
уксусной кислоты с гидроксидом натрия.

3.

ПРОВЕРОЧНАЯ РАБОТА
1 вариант
2 вариант
1. Запишите функциональную группу и назовите её для
АЛЬДЕГИДОВ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
2. Запишите структурную формулу
Уксусной кислоты
Ацетальдегида
3. Запишите по 2 области применения
Формальдегида
Уксусной кислоты
4. Запишите уравнения реакций
А) Ацетальдегида с
водородом
Б) Муравьиной кислоты с
гидроксидом натрия
А) Ацетальдегида с
аммиачным раствором
оксида серебра
Б) Уксусной кислоты с
гидроксидом натрия

4.

Сложные эфиры

5.

Сложные эфиры
производные карбоновых кислот, у которых
водород гидроксильной группы замещен на
углеводородный радикал.
O
R1
O
С
R1
O
R2
С
O
R2
сложноэфирная
функциональная группа

6.

1. Систематическая номенклатура
сложных эфиров
кислотная
часть
3
H3C
2
1
O
СН 2 С
1
2
O СН 2 CH3
спиртовая
часть
радикал спирта + корень радикала кислоты +
суффикс + оат
этилпропаноат

7.

2. Рациональная номенклатура
сложных эфиров
O
кислотная
часть
3 2
1
H3C СН 2 С
1
2
O СН 2 CH3
спиртовая
часть
радикал спирта + название кислотного остатка
этилпропионат

8.

Формула
предельной
карбоновой
кислоты
Название кислоты СnH2n+1-COOH
Название
кислотного
остатка
систематическое
тривиальное
СnH2n+1-COO-
HCOOH
Метановая
Муравьиная
Формиат
CH3COOH
Этановая
Уксусная
Ацетат
C2H5COOH
Пропановая
Пропионовая
Пропионат
C3H7COOH
Бутановая
Масляная
Бутират
C4H9COOH
Пентановая
Валериановая
Валеринат
C5H11COOH
Гексановая
Капроновая
Капронат
C15H31COOH
Гексадекановая
Пальмитиновая
Пальмитат
C17H35COOH
Октадекановая
Стеариновая
Стеарат

9.

3. Тривиальные названия сложных эфиров
O
кислотная
часть
3 2
1
H3C СН 2 С
1
2
O СН 2 CH3
спиртовая
часть
название спирта + эфир + название кислоты в Р.п.
этиловый эфир пропановой кислоты

10.

Общая формула гомологического ряда
предельных сложных эфиров
С n H 2 n O2
Сложноэфирная
функциональная группа
O
O
R1
R1
С
С
O
O
R2
где R1 и R2 – любые углеводородные
радикалы предельного строения
R2

11.

O
H
С
O
СН 2
CH3
1. этилметаноат
2. этилформиат
3. этиловый эфир муравьиной кислоты

12.

O
H3C
С
O
CH3
1. метилэтаноат
2. метилацетат
3. метиловый эфир муравьиной кислоты

13.

O
H3C
С
O
СН 2
СН 2
1. пропилэтаноат
2. пропилацетат
3. пропиловый эфир уксусной кислоты
CH3

14.

Изомерия сложных эфиров
положения
функциональной
группы
межклассовая
Структурная изомерия
углеродного
скелета

15.

Изомерия сложных эфиров
1. Углеродного скелета
O
H3C
С
O
СН 2
СН 2
CH3
пропилэтанат
O
H3C
С
CH3
O
СН
изопропилэтанат
CH3

16.

Изомерия сложных эфиров
2. Положения функциональной группы
O
H3C
СН 2
этилпропаноат
С
O
СН 2
CH3
O
H3C
СН 2
СН 2
метилбутаноат
С
O
CH3

17.

Изомерия сложных эфиров
3. Межклассовая изомерия с карбоновыми
кислотами
С3Н6О2
O
O
H3C
СН 2
С
H3C
OH
пропановая кислота
С
O
метилэтаноат
CH3

18.

Физические свойства
Летучие жидкости, мало растворимы в воде хорошо растворимы
в спиртах и других эфирах, легче воды, хорошие растворители,
многие обладают приятным запахом, отвечающими за запахи
цветов, ягод и фруктов
ЭФИР
ЗАПАХ
этиловый эфир муравьиной кислоты
РОМА
этиловый эфир масляной кислоты
АНАНАСА
бутиловый эфир уксусной кислоты
ГРУШИ
пентиловый эфир муравьиной кислоты
ВИШНИ
изобутиловый эфир уксусной кислоты
БАНАНОВ
бутиловый эфир масляной кислоты
АБРИКОСОВ
метиловый эфир масляной кислоты
ЯБЛОК

19.

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
Сложные эфиры входят в состав различных плодов,
ягод, фруктов.
Запах может определять
только один сложный
эфир (ананас, вишня,
слива, яблоки и др.) или
сложное сочетание
разных сложных эфиров
«букет» (в землянике
аромат 40 разных сложных
эфиров).

20.

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших
одноосновных спиртов называют природными восками.
животный
Пчелиный воск на
70%состоит из эфира
пальмитиновой кислоты и
мирицилового спирта
C15H31COOC31H63.
воск
растительный
Защитная плёнка
фруктов
В промышленности воски используются как компоненты мазей, кремов,
полировочных паст, косметических препаратов, свечей, мыла, для пропитки
тканей и кожи.
В пищевой промышленности синтетические и природные воски используются в
качестве глазирователей (Е901—903, 908—910)(добавок к лимонадам и ситро,
которые улучшают вкус и запах).

21.

ПОЛУЧЕНИЕ
Реакция этерификации - реакции между спиртами и
кислотами, в результате которых образуются сложные
эфиры и выделяется вода (от лат. ether - эфир).
O
R
H
С
O
O
+
H
+
H
O
R
R1
Особенности реакции этерификации:
1. Обратима
2. Протекает в присутствии ионов Н+
3. От кислоты отщепляется группа ОН-
+ H2O
С
O
R1

22.

ПОЛУЧЕНИЕ
O
H3C
O
+ H O
C
C2 H5
OH
O
уксусная кислота этиловый спирт
3 HO
NO 2
+ H2C
C
CH 2
O
O
O
H
H
H
азотная кислота
глицерин
+ H2O
H3C
C2H5
этиловый эфир
уксусной кислоты
H2C
C
CH 2
O
O
O
NO 2
NO 2
NO 2
тринитрат глицерина
(нитроглицерин)
+
3 H2O

23.

ЗАДАНИЕ: по формуле сложного эфира с картинки, составить
уравнение реакции этерификации его получения

24.

Химические свойства
1. Гидролиз сложных эфиров (водный) процесс взаимодействия сложных эфиров с водой, который
является обратным реакции этерификации. Протекает с
образованием карбоновой кислоты и спирта.
O
R1
H2O/H+
C
O
O
+
R1
OH
OH
R2
O
O
CH3— C
R2
+
O — C H2 — CH3
этиловый эфир уксусной кислоты
H2O
CH3 — C
+
C2H5OH
OH
уксусная кислота
этиловый спирт

25.

Химические свойства
2. Гидролиз сложных эфиров (щелочной)
процесс взаимодействия сложных эфиров с щелочами.
Протекает с образованием спирта и соли карбоновой
кислоты.

26.

Применение сложных эфиров
В косметической
промышленности
В производстве мыла и СМС
В пищевой промышленности
В производстве
свечей

27.

Домашнее задание
Обязательная работа:
На листе формата А4 выполнить творческую работу по
ЛЮБОМУ сложному эфиру.
В работе обязательна информация по следующему
плану:
1. Структурная формула сложного эфира
2. Три названия сложного эфира
3. Физические свойства сложного эфира
4. Уравнение реакции этерификации, в ходе которой
может быть получен сложный эфир
5. Уравнении реакции щелочного гидролиза сложного
эфира
6. Области применения сложного эфира