Сложные эфиры

1.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ.

2. Общая формула:

Строение
Сложные эфиры – вещества,
образованные карбоновыми
кислотами и спиртами
(производные органических кислот
и спиртов)
O
Общая формула:
R–C
O – R1

3. Общая формула:

Строение
Сложные эфиры –
производные карбоновых
кислот, в которых атом Н в
гидроксиле замещен на
углеводородный радикал
Общая формула:
СnH2nO2
O
R–C
O – R1

4. Изомерия сложных эфиров

1. Изомерия углеродного скелета:

5. Изомерия сложных эфиров

1. Изомерия углеродного скелета

6. Изомерия сложных эфиров

2. Изомерия положения сложноэфирной группы

7. Изомерия сложных эфиров

3. Межклассовая изомерия,

8.

Номенклатура
В основе номенклатуры лежат два способа названия
сложных эфиров:
1) по названию радикала спирта и
кислотного остатка кислоты (как
соли). Например: этилацетат
2) полное название эфира по радикалу
спирта и названию кислоты.
Например: этиловый эфир
уксусной кислоты.

9.

Название сложного эфира
Тривиальное название Формула эфира
Метилметаноа
Метилформиат HCOOCH3
т
Этилметаноат Этилформиат
HCOOC2H5
Метилэтаноат
Метилацетат
CH3COOCH3
Этилэтаноат
Этилацетат
CH3COOC2H5
Пропилэтаноа
Пропилацетат
т
CH3COOCH2C
H2CH3

10.

Сложные эфиры простейших
кислот и спиртов :
• Бесцветные летучие жидкости;
• Нерастворимые в воде;
• Имеют запахи фруктов и
цветов;
• Имеют невысокие температуры
кипения

11.

12.

Сложные эфиры высших
кислот и высших спиртов -
воски:
• Пчелиный воск
С15Н31СООС31Н63

13. Нахождение в природе

Пчелиный воск –
эфир
пальмитиновой
кислоты и
мирицилового
спирта
С15Н31СООС31Н63

14. Применение сложных эфиров

Ароматизаторы применяемые в пищевой промышленности
сладости
йогурты
газированные напитки

15. Применение сложных эфиров

В бытовой химии:
парфюмерия
растворители, лаки, краски и
др.

16. Получение сложных эфиров

карбоновая кислота +
спирт
CH3-COOН + НО-CH3 ↔
CH3-COOCH3 + Н2О

17.

H-COONa + C2H5-Cl = H-COOC2H5 +
NaCl

18. Получение полиэтилентерефталат

19. Получение полиэтилентерефталат

20. Получение сложных эфиров

Соли карбоновых кислот
+ галогеналкан
CH3-COONa + CH3-Cl →
CH3-COOCH3 + NaCl

21. Получение сложных эфиров

Соли карбоновых кислот
+ галогеналкан
H-COONa + C2H5-Cl →
H-COOC2H5 + NaCl

22.

Химические свойства
1.Реакции гидролиза
1а. Гидролиз сложных эфиров в
кислотной среде

23.

Химические свойства
1. Реакции гидролиза
1б. Гидролиз сложных эфиров в
щелочной среде

24.

Химические свойства
2. Восстановление
сложных эфиров приводит к
образованию двух спиртов

25. Химические свойства 3. Взаимодействуют с аммиаком

сложные эфиры превращаются в
амиды кислот и спирты:

26. Сложные эфиры имеют большое практическое значение

1. Их применяют в промышленности в
качестве растворителей и
промежуточных продуктов при
синтезе различных органических
соединений.
2. Сложные эфиры с приятным
запахом используют в парфюмерии
и пищевой промышленности.
3. Сложные эфиры часто служат
исходными веществами в
производстве многих
фармацевтических препаратов.

27. Домашнее задание

Составьте уравнения реакций
А) этерификации уксусной
кислоты 3-метилбутанолом -1
Б) этерификации муравьиной
кислоты пропанолом-2
В) гидролиза пропилового эфира
бензойной кислоты

28. Решите задачу

Какую массу
этилацетата можно
получить из 120 г
уксусной кислоты
и 138 г этанола?

29. Решите задачу

Какую массу этилацетата
можно получить из 120 г
уксусной кислоты и 138 г
этанола, если выход
сложного эфира составляет
90% от теоретически
возможного?

30. Изомеры

Одно из двух веществ состава
C3H6O2 вытесняет оксид углерода
(IV) из карбоната кальция, другое не
реагирует с этим карбонатом ,но
при нагревании с гидроксидом
натрия образует спирт и соль.
Напишите структурные формулы
этих веществ. Напишите уравнения
соответствующих реакций.

31.

Два органических соединения имеют
один и тот же элементный состав:
54,55 % углерода, 9.09 % водорода и
кислород. Плотность паров одного
из них по воздуху равна 1,517,
плотность второго по азоту равна
3,143. Первое вещество легко окисляется,
второе устойчиво к действию окислителей.
Первое не изменяет окраски индикаторов,
второе окрашивает лакмус в красный цвет.
Назовите эти вещества,

32. Решите цепочки превращений

карбид
кальция → ацетилен →
ацетальдегид → уксусная кислота
→ метилацетат
трипальмитин → глицерин
→ триолеин → тристеарин →
стеарат калия