Сложные эфиры

1.

Цели
*Систематизировать знания о сложных эфирах,
их строении, нахождении в природе и
свойствах.
*Сформировать представление о жирах, их
составе, свойствах и применении.
* Изучить особенности реакции этерификации и
гидролиза сложных эфиров

2.

Распределить данные вещества по классам и прочитайте полученное слово.
Формулы
веществ
Альдегиды
Кетоны
Спирты
Фенолы
Простые
эфиры
Карбоновые к-ты
СН3ОН
р
з
к
т
и
р
НСООН
м
е
н
с
г
и
С6Н5ОН
ч
к
й
с
л
о
С2Н5̶ О ̶ С2Н5
я
м
у
й
лл
ц
С4Н9СООН
СН3СНО
С3Н7ОН
ф
я
с
п
т
о
р
ъ
ь
ю
ж
е
д
з
э
б
о
х
СH3СООH
з
р
г
ш
в
д

3. Проверка предыдущего матеоиала

Общая формула карбоновых кислот:
R - COOH
R - COH
R - OH
R – COOR1

4. Проверка домашнего задания

Проверка предыдущего материала
Дайте название кислоте CH3 – CH2 – COOH
метановая
бутановая
этановая
пропановая

5. Проверка предыдущего материала

С чем реагирует уксусная кислота CH3 – COOH
C2H5COOH
CH3COH
СH3OH
CH4

6. Проверка предыдущего материала

Установите соответствие формулы кислоты и ее названия
Уксусная:
HСOOH
Муравьиная:
Пропионовая:
Масляная:
C2H5COOH
CH3COOH
С3H7COOH

7. Проверка предыдущего материала

Установите соответствие формулы кислоты и ее названия
Уксусная:
HСOOH
Муравьиная:
C2H5COOH
Пропионовая:
CH3COOH
Масляная:
С3H7COOH

8.

Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот,
в которых атом водорода карбоксильной группы
замещён на углеводородный радикал
В результате реакции этерификации образуется:
R1
O
O
O R1 C
O ̶ R2
OH
O
R1 C
O R2
R1
O
Нажмите на выбранную
формулу
R
O
R1 O
H

9.

Получение
Эта реакция называется реакцией этерификации
(от ather(лат) - эфир)
O
R1 C
+ HO
O
R2
+ H2O
OH
общая формула
карбоновой
кислоты
общая формула
спирта
общая формула
сложного эфира

10.

Получение этилового эфира уксусной кислоты
O
CH3
C
уксусная
кислота
O
+ HO
OH
C2H5
метиловый
спирт
+ H 2O
метиловый эфир
уксусной кислоты
(метилацетат)

11.

Номенклатура
Названия сложных эфиров производят от названия,
углеводородного радикала и названия соли кислоты, например,
муравьиная – формиат, уксусная – ацетат, пропионовая –
пропионат, масляная – бутаноат и т.д.
O
O
CH3
H C
C
O
метилацетат
CH3
O
C3H7
пропил формиат

12.

Номенклатура
Если используют тривиальное название исходной кислоты,
то в название соединения включают слово «эфир»
O
O
CH3
H C
C
O
CH3
метиловый эфир
уксусной кислоты
O
C3H7
пропиловый эфир
муравьиной кислоты

13. Составление формул сложных эфиров

Составьте формулу этилового эфира уксусной кислоты
C2H5
CH33
C
C33H
H77
Составьте формулу метилового эфира масляной кислоты
̶̶ O
O ̶̶
C4H
H
C
4 99

14.

Физические свойства
Сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной
массой представляют собой легковоспламеняющиеся
жидкости с невысокими температурами кипения, имеют
запахи различных фруктов
фрукты
цветы
воск

15.

амилформиат
метилбутират
октилацетат
изоамилформиат
изобутилформиат
этилбутират
амилацетат
изоамилацетат
бутилбутират

16.

Применение
лаки
синтетические и
искусственные волокна
производство напитков и
кондитерских изделий
лекарственные средства
парфюмерия и косметика

17. Жиры

– это сложные эфиры , образованные трехатомным спиртом
– глицерином и высшими одноосновными карбоновыми
кислотами:
R1 COOH
+ R2 COOH
глицерин
CH2 OCO R1
CH
OCO R2 + 3H2O
R3 COOH
CH2 OCO R3
карбоновые
кислоты
жир
Где R1, R2, R3 - радикалы, входящие в состав высших
карбоновых кислот: пальмитиновой (С15Н31), стеариновой
(С17Н35), олеиновой (С17Н33), линолевой (С17Н31) и др.

18.

Гидрирование жиров
Бромирование
жиров
CH2 OСO
C17H33
CH
C17H33 + 3H2 Ni,t,p CH
OСO
CH2 OСO
жидкий жир
(триолетат)
C17H33
CH2 OСO
C17H35
OСO
C17H35
CH2 OСO
C17H35
твёрдый жир
(тристеарат)

19.

Гидролиз жиров
CH2 OСO
CH
OСO
CH2 OСO
C17H35
C17H35 + 3H2O
Н+,t,
+ 3C17H35 COOH
C17H35
тристеарат
CH2 OСO
C17H35
CH OСO
C17H35 + 3NaOH t,
CH2 OСO
C17H35
тристеарат
глицерин
+3C17H35 COONa
глицерин
мыло

20.

Выделение свободных жирных кислот из мыла

21.

Карташова Л.А.
Сложные эфиры и жиры

22.

Закрепление
Общая формула сложных эфиров
O
R1 O
R1 ̶ O ̶ R2
R2
O
R1 C
O R2
R1 ̶ C ̶ R2

23.

Закрепление
Реакция получения сложных эфиров называется
Гидрирование
Этерификация
Полимеризация
Гидратация

24.

Закрепление
Жиры это сложные эфиры…
высших карбоновых кислот и одноатомных спиртов
высших карбоновых кислот и многоатомных спиртов
карбоновых кислот и глицерина
высших карбоновых кислот и глицерина

25.

Закрепление
Какой жир является жидким?
Свиной
Рыбий
Куриный
Говяжий

26.

Закрепление
Какое масло является твердым?
Льняное
Подсолнечное
Пальмовое
Оливковое

27.

Домашнее задание
Параграф: Сложные эфиры и жиры.,
рабочая тетрадь: Все задания проверки предыдущего
материала и задания закрепления материала (письменно)

28.

Источники
Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень. М.: Дрофа, 2009
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/
http://go.mail.ru/search_images?rch=l&type=all&is=0&q=вишня+фото
http://go.mail.ru/search_images?rch=l&type=all&is=0&q=яблоко+фото
http://go.mail.ru/search_images?rch=l&type=all&is=0&q=слива+фото
http://go.mail.ru/search_images?rch=l&type=all&is=0&q=апельсин+фото
http://go.mail.ru/search_images?rch=l&type=all&is=0&q=банан+фото
http://go.mail.ru/search_images?rch=l&type=all&is=0&q=абрикос+фото
http://images.yandex.ru/yandsearch?text=ананас+фото
http://images.yandex.ru/yandsearch?ed=1&text=малина
http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BB%D0%BE%D0%B6%D0%BD%D1%8B%D0
%B5_%D1%8D%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B
http://images.yandex.ru/yandsearch?text=цветы
http://images.yandex.ru/yandsearch?ed=1&text=лекарство
http://images.yandex.ru/yandsearch?ed=1&text=косметика
http://images.yandex.ru/yandsearch?ed=1&text=конфеты