25. Сложные эфиры

1. Сложные эфиры

10 класс
базовый уровень

2. Упражнение:

справка:
Историческая
• Запишите
реакции
В 1759г деуравнения
Лаурагваис
перегонял уксус
этерификации
уксусной
кислоты и
с винным спиртом
и получил:
этилового спирта
H2SO4
этиловый эфир уксусной кислоты
уксусноэтиловый эфир
этилацетат (этилэтаноат)

3. Классификация эфиров

простые
R1=R2;
R1≠R2
t<1700C, H2SO4
спиртов, в (-ОН)группе
которых
атом
R–1производные
–OH + HO–R
R
–O–R
+
H2 O
2
1
2
водорода замещён на органический радикал
сложные
H2SO4
– производные
которых атом
* К.К, в (-ОН)группе
NaOH
водорода замещён на органический радикал
R1=R2;
R1≠R2
*

4. Получение

Этерификацией спиртов и
карбоновых кислот
низших
*
H2SO4
*
NaOH
это бесцветные, легколетучие
жидкости,
нерастворимые в Н2О, многие
обладают приятным запахом, являются
хорошими растворителями
органических веществ.

5. Сложные эфиры -фруктовые эссенции

изобутилацетат
запах банана
н-октилацетат
запах апельсина

6. Сложные эфиры -фруктовые эссенции

изопентилацетат
запах груши
метилбутират
запах яблок

7. Сложные эфиры - растворители

этилацетат
бутилацетат

8. Получение

Этерификацией высших спиртов и
высших карбоновых кислот (воски)
пальмитиновая
кислота
мирициловый
спирт
мирициловый эфир
пальмитиновой кислоты

9. Получение

спирты и неорганические кислоты:
этиловый эфир серной кислоты
CH2-OH
CH2-O-NO2
І
H2SO4, t0C І
CH─OH + 3HO-NO2
CH–O-NO2
-3H2O
І
І
CH2-OH
CH2-O-NO2
тринитроглицерин
(основа динамита)

10. Получение

трехатомные спирты и высшие К.К.:
CH2-OH
І
CH─OH +3
І
CH2-OH
CH2-O-C17H35
H2SO4, t0C І
CH–O-C17H35
-3H2O
І
CH2-O-C17H35
триглицерид
(жиры)

11. Изомерия

СnH2nO2, n≥2
углеродного скелета кислотных и
спиртовых радикалов
положение функциональной группы
межклассовая с К.К.

12. Физические свойства

это бесцветные, легколетучие
жидкости,
нерастворимые в Н2О;
многие обладают приятным запахом,
являются хорошими растворителями
органических веществ.
легко смешиваются с неполярными
органическими растворителями
(жирами)

13. Химические свойства

гидролиз (разложение водой)
–
обратимый процесс:
щелочной гидролиз – омыление –
необратимый процесс:
+ NaOH
+ H2O + H SO
2
гидролиз
+NaOH
4
+ HO–R2
этерификация
+ H2O

14. Химические свойства

эфиры – подвижные горючие
жидкости;
домашний эксперимент:
горение сложных эфиров,
содержащихся в кожуре цитрусовых
(сожмите кожуру над пламенем и вы
увидите как сгорают брызги эфира):
+ О2 →
СО2 + Н2О

15. Домашнее задание:

§15 (до жиров),
упр.1-7
Т.П.О.