Сложные эфиры. Лекция по органической химии

1. Лекция по органической химии № 13. Для I курса II семестр

Тема:
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

2. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

• Сложные эфиры — это вещества, которые образуются в
результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции
этерификации).
• Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и
монокарбоновых кислот:
• где R и R1 углеводородные радикалы.
• Исключение - эфиры муравьиной кислоты:

3. ИЗОМЕРИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• 3 вида изомерии:

4. НОМЕНКЛАТУРА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• Названия сложных эфиров образуются из названий
соответствующих кислот или кислотных остатков и названий
алкильных радикалов, входящих в состав спиртов:

5. ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

6. ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

I. Природные источники:
• Жиры
• Масла
II. Лабораторные способы:
1. Реакция этерификации

7. ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

2. Из серебряных солей и галогенопроизводных УВ
3. Из хлорангидридов кислот и спиртов и алкоголятов

8. ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• 3. Из ангидридов кислот и спиртов

9. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• Простейшие по составу сложные эфиры карбоновых кислот —
бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом.
• Высшие сложные эфиры — воскообразные вещества
(пчелиный воск).
• Все сложные эфиры плохо растворяются в воде.

10. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

11. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• I. Гидролиз:
• 1. Действием кислот и щелочей

12. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• 2. Ферментативный
• 3. Действием Н2О в присутствии катализаторов

13. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• 4. Действием пара, Н2О, Р без катализатора
• 5. Действием NН3

14. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• II. За счет непредельных карбоновых кислот, входящих в
состав сложных эфиров:
• 1. Гидрирование
• 2. Прогоркание

15. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• 3. Присоединение

16. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

• Эфиры азотной кислоты в большей или меньшей степени
обладают взрывчатыми свойствами, причем у эфиров
одноатомных спиртов эти свойства выражены слабее, чем у
эфира многоатомных спиртов. Наибольшее практическое
значение имеют тринитрат глицерина и динитрат гликоля.

17. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

• Нитроглицерин расширяет просвет сердечных сосудов.
• Из эфиров азотистой кислоты наибольшее значение имеет
эфир изоамилового спирта С5Н11-O-N=O — амилнитрит
(точнее, изоамилнитрит). Амилнитрит — жидкость желтоватого
цвета, применяется в медицине как средство, расширяющее
кровеносные сосуды.

18. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

Многие эфиры фосфорной кислоты, такие, как фосфаты
сахаров, фосфатиды, имеют большое биологическое значение.
Близки эфирам фосфорной кислоты некоторые практически
важные инсектициды, например тиофос и хлорофос:

19. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

• Эфиры уксусной кислоты
• Уксусноэтиловый эфир (этилацетат) обладает приятным
освежающим запахом. Производится в огромных количествах.
Используется в качестве растворителя, значительное его
количество идет на синтез ацетоуксусного эфира и ряда
лекарственных веществ (например, антипирина).
• Уксусноизоамиловый эфир (изоамилацетат) обладает
запахом груш. В больших количествах применяется в пищевой
промышленности и как растворитель.
• Перечисленные сложные эфиры идут, на изготовление
искусственных эссенций, используемых при производстве
фруктовых вод и т.п., а также в парфюмерии.

20. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ В ПРИРОДЕ

изопентиловый эфир
уксусной кислоты
(изопентилацетат)
этиловый эфир
масляной
(пропионовой)
кислоты
(этилпропионат)
изобутиловый эфир
уксусной кислоты
(изобутилацетат)