Лекция по органической химии № 13. Для I курса II семестр
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
ИЗОМЕРИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
НОМЕНКЛАТУРА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ В ПРИРОДЕ
1.50M
Category: chemistrychemistry

Сложные эфиры. Лекция по органической химии

1. Лекция по органической химии № 13. Для I курса II семестр

Тема:
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

2. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

• Сложные эфиры — это вещества, которые образуются в
результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции
этерификации).
• Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и
монокарбоновых кислот:
• где R и R1 углеводородные радикалы.
• Исключение - эфиры муравьиной кислоты:

3. ИЗОМЕРИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• 3 вида изомерии:

4. НОМЕНКЛАТУРА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• Названия сложных эфиров образуются из названий
соответствующих кислот или кислотных остатков и названий
алкильных радикалов, входящих в состав спиртов:

5. ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

6. ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

I. Природные источники:
• Жиры
• Масла
II. Лабораторные способы:
1. Реакция этерификации

7. ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

2. Из серебряных солей и галогенопроизводных УВ
3. Из хлорангидридов кислот и спиртов и алкоголятов

8. ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• 3. Из ангидридов кислот и спиртов

9. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• Простейшие по составу сложные эфиры карбоновых кислот —
бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом.
• Высшие сложные эфиры — воскообразные вещества
(пчелиный воск).
• Все сложные эфиры плохо растворяются в воде.

10. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

11. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• I. Гидролиз:
• 1. Действием кислот и щелочей

12. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• 2. Ферментативный
• 3. Действием Н2О в присутствии катализаторов

13. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• 4. Действием пара, Н2О, Р без катализатора
• 5. Действием NН3

14. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• II. За счет непредельных карбоновых кислот, входящих в
состав сложных эфиров:
• 1. Гидрирование
• 2. Прогоркание

15. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

• 3. Присоединение

16. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

• Эфиры азотной кислоты в большей или меньшей степени
обладают взрывчатыми свойствами, причем у эфиров
одноатомных спиртов эти свойства выражены слабее, чем у
эфира многоатомных спиртов. Наибольшее практическое
значение имеют тринитрат глицерина и динитрат гликоля.

17. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

• Нитроглицерин расширяет просвет сердечных сосудов.
• Из эфиров азотистой кислоты наибольшее значение имеет
эфир изоамилового спирта С5Н11-O-N=O — амилнитрит
(точнее, изоамилнитрит). Амилнитрит — жидкость желтоватого
цвета, применяется в медицине как средство, расширяющее
кровеносные сосуды.

18. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

Многие эфиры фосфорной кислоты, такие, как фосфаты
сахаров, фосфатиды, имеют большое биологическое значение.
Близки эфирам фосфорной кислоты некоторые практически
важные инсектициды, например тиофос и хлорофос:

19. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

• Эфиры уксусной кислоты
• Уксусноэтиловый эфир (этилацетат) обладает приятным
освежающим запахом. Производится в огромных количествах.
Используется в качестве растворителя, значительное его
количество идет на синтез ацетоуксусного эфира и ряда
лекарственных веществ (например, антипирина).
• Уксусноизоамиловый эфир (изоамилацетат) обладает
запахом груш. В больших количествах применяется в пищевой
промышленности и как растворитель.
• Перечисленные сложные эфиры идут, на изготовление
искусственных эссенций, используемых при производстве
фруктовых вод и т.п., а также в парфюмерии.

20. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ В ПРИРОДЕ

изопентиловый эфир
уксусной кислоты
(изопентилацетат)
этиловый эфир
масляной
(пропионовой)
кислоты
(этилпропионат)
изобутиловый эфир
уксусной кислоты
(изобутилацетат)
English     Русский Rules