Сложные эфиры. Жиры

1.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ.
ЖИРЫ

2. Общая формула

Строение
Сложные эфиры – вещества, образованные
карбоновыми кислотами и спиртами
(производные органических кислот и спиртов)
O
Общая формула
R–C
O – R1

3.

Номенклатура
В основе номенклатуры лежат три способа названия
сложных эфиров:
1) по названию радикала спирта и общепринятому
названию кислотного остатка.
Например: этилацетат
2) по названию спиртового радикала и названию
карбоновой кислоты, добавляя слово «эфир».
Например: этиловый эфир уксусной кислоты.
3) по названию спиртового радикала и названию
кислоты (окончание –оат)
Например: этилацетоат

4. Агрегатные состояния

Сложные эфиры имеют следующие физические
свойства:
Жидкое (жидкости)
• Бесцветные или слабоокрашенные;
• Нерастворимые в воде;
• Растворимые в органических растворителях
(спиртах);
• Легче воды;
• Имеющие характерные запахи;
• Летучие и горючие.

5. Реакции этерификации

Реакция образования сложного эфира из спирта и кислоты
этерификация
гидролиз
Реакция получения этилового эфира муравьиной кислоты
Реакция получения пропилового эфира уксусной кислоты

6. Химические свойства

Основное свойство сложных эфиров – гидролиз или
разложение водой
O
R–C
+ H2O → R – COOH + HO – R1
O – R1
сложный эфир
спирт
исходная кислота
исходный
Условия процесса: нагревание с H2SO4 (концентрированная).

7. Зависимость свойств от строения

Запах хризантем
НССООСН2СН С Н
2
6
5
2 - фенилэтилформиат

8. Зависимость свойств от строения

Запах вишни
O
H–C
O – C5H11
Пентил-формиат
(амил-формиат)
или
Пентиловый
(амиловый) эфир
муравьиной кислоты

9. Зависимость свойств от строения

Запах абрикосов
О
С3Н7 – С
О – С2Н5
Этил-пропионат
или
Этиловый эфир
пропионовой кислоты

10. Зависимость свойств от строения

Запах груш
О
Н3С – С
О – изо-С5Н11
Изоамилацетат
или
Изоамиловый (пентиловый)
эфир уксусной кислоты

11. Зависимость свойств от строения

Запах яблок
О
Изо-С4Н9 – С
О – С2Н5
Этиловый эфир
изовалериановой кислоты

12. Нахождение в природе

Сложные эфиры входят в состав
различных плодов, ягод, фруктов.
Запах может определять
только один сложный эфир
(ананас, вишня, слива, яблоки
и др.) или сложное сочетание
разных сложных эфиров
«букет» (в землянике аромат
40 разных сложных эфиров).

13. Нахождение в природе

Пчелиный воск –эфир
пальмитиновой кислоты
и мирицилового спирта
С15Н31СООС31Н63

14. Применение сложных эфиров

Ароматизаторы применяемые в пищевой промышленности
сладости
йогурты
газированные напитки

15. Применение сложных эфиров

В бытовой химии
парфюмерия
растворители, лаки, краски и др.

16. Жиры -

Жиры сложные эфиры глицерина и высших карбоновых
кислот
Где R, R1, R2 - радикалы, входящие в состав высших
карбоновых кислот: пальмитиновой (-С15Н31), стеариновой
(-С17Н35), олеиновой (-С17Н33), линолевой (-С17Н31) и др.

17. Классификация жиров

18.

Получение жиров
Н
Н
+ R1COOH
H+, t
+3Н2О
R2COOH
Н
глицерин
R3COOH
ВКК
Жир
(триглицерид)

19. Твердые жиры

20.

21. Жидкие жиры

Оливковое, подсолнечное, льняное масла

22. Применение жиров

23.

Омыление жиров
Получение мыла основано на реакции омыления —
гидролиза сложных эфиров жирных кислот (то есть
жиров) с щёлочами, в результате которого образуются
соли щелочных металлов и спирты.
О
H
С17Н35
О
+ 3NaOH
С17Н35
t
H +3C17H35COONa
О
С17Н35
жир
H
глицерин
мыло