Сложные эфиры

1.

—
—
O
R—C—O—R
Сложные эфиры —производные карбоновых
кислот, в которых атом водорода карбоксильной
группы замещён на углеводородный радикал.

2.

Все природные
и синтетические эфиры
являются производными
различных карбоновых
кислот и спиртов.

3.

—
—
O
R1—C—O—R2
Общая формула сложных эфиров,
где R1 и R2 — это любые
углеводородные заместители.

4.

Сложноэфирная группа
O
R—С
O—R’
Структурная формула

5.

СnН2nO2
Общая формула сложных эфиров,
производных насыщенных
одноосновных карбоновых кислот
и насыщенных одноатомных спиртов.

6.

Номенклатура
H—COO—C2H5 этилметаноат
(этиловый эфир муравьиной кислоты)
CH3—COO—CH3—CH3 метилэтаноат
(метиловый эфир уксусной кислоты)
CH2 CH2—COO—C2H5 этилбутаноат
(этиловый эфир бутановой кислоты)

7.

Физические свойства низших
эфиров:
– жидкости;
– летучие;
– малорастворимы в воде;
– хорошо растворимы
в органических растворителях;
– обладают приятным запахом.

8.

Сложные эфиры определяют
запах цветов, ягод и фруктов.

9.

Сложные эфиры являются
составной частью эфирных
масел.

10.

Эфиры низших карбоновых
кислот и низших одноатомных
спиртов имеют приятный
запах ягод и фруктов.

11.

Эфиры высших одноосновных кислот
и высших одноатомных спиртов —
основа природных восков.

12.

Воск
Животный
Растительный
Ланолин из овечьей
шерсти, пчелиный
воск
Защитная плёнка
фруктов

13.

→
+H
O
+HO—R’ → R—С
R—С
OH
O
+H2O
O—R’
Реакция этерификации — реакция
образования сложного эфира.

14.

H3С—СH2—O—C—СH3+H2O →
→
—
—
Этиловый эфир
уксусной кислоты
Этанол
—
—
O
→ H С—СH —OH+HO—C—СH
3
2
3
O
Уксусная
кислота
Гидролиз сложных эфиров —
процесс взаимодействия сложных
эфиров с водой, который является
обратным реакции этерификации.
→

15.

Химические свойства эфиров

16.

O
R—С
O
+H2O → R—С
OR’
Сложный эфир
+R’—OH
OH
Кислота
Спирт
Кислотный гидролиз протекает
при нагревании сложного эфира
с разбавленным раствором серной
кислоты.

17.

O
R—С
O
+NaOH → R—С
OR’
Сложный эфир
+R’—OH
O-Na+
Соль карбоновой
кислоты
Спирт
Щелочной гидролиз протекает
с образованием спирта и соли
карбоновой кислоты.

18.

Применение эфиров