Сложные эфиры

1.

Сложные эфиры
ВЫПОЛНИЛА: РАХМАНГУЛОВА
МИЛЯУША 3НО11

2.

Определение
Сложные эфиры это органические вещества,
которые образуются в реакциях карбоновых кислот
со спиртами,идущих с отщеплением воды.
Общая формула сложных эфиров:
O
R
C
O R1

3. Первыми их получили путем опытов

ПЕРВЫМИ ИХ ПОЛУЧИЛИ ПУТЕМ
ОПЫТОВ
1854 год Бертло – синтез
сложных эфиров-реакция
этерификации.
В начале XIX века Шеврельгидролиз сложных эфиров(жиров)

4.

Получение
Сложные эфиры образуются
в результате этерификации
О
R-COOH + HO- R1
R-C
+ H2O
O-R1

5.

Номенклатура
Название сложных эфиров выводят от
названия соответствующих кислот и спиртов,
например :
O
O
CH3 - C
CH3-C
O-CH3
O-C2H5
метилформиат,
метиловый эфир
муравьиной кислоты
этилацетат, или
этиловый эфир
уксусной кислоты

6.

Изомерия
O
-С
- сложноэфирная группа атомов
OО
О
1. CH3-C
2. H-C
O- CH3
метиловый эфир
уксусной кислоты
O- C2H5
этиловый эфир
муравьиной кислоты
O
3.СH3-CH2-C
пропионовая кислота
OH

7.

Физические свойства
Простейшие по составу сложные эфиры
карбоновых кислот представляют собой
бесцветные низкокипящие, летучие жидкости,
легче воды, малорастворимые в воде, но хорошо
растворимые в органических растворителях.В
большинстве случаев сложные эфиры обладают
приятным фруктовым запахом.
О
О
H-C
C4H9 – C
О-С5Н11
O-C4H9
вишня
ананас

8.

Высшие сложные эфиры - воскообразные
вещества,не имеющие запаха.
Воски - продукты различного происхождения
напоминающие по свойствам пчелиный мед.
Природные воски tпл (40- 90 0С):
Животные(пчелиный,ланолин, спермацет)
Растительные (карнаубский)
Воски состоят главным образом из
сложных эфиров высших жирных кислот и
одноатомных спиртов.
Синтетические воски получают,
например, полимеризацией этилена.

9. ФИЗИЧИСКИЕ СВОЙСТВА Летучие жидкости, мало растворимы в воде, хорошие растворители, обладают приятным запахом.

ФИЗИЧИСКИЕ СВОЙСТВА
ЛЕТУЧИЕ ЖИДКОСТИ, МАЛО РАСТВОРИМЫ В ВОДЕ, ХОРОШИЕ
РАСТВОРИТЕЛИ, ОБЛАДАЮТ ПРИЯТНЫМ ЗАПАХОМ.
ЭФИР
ЗАПАХ
МУРАВЬИНОЭТИЛОВЫЙ
РОМА
ПРОПИОНОБУТИЛОВЫЙ
АНАНАСА
УКСУСНОИЗОАМИЛОВЫЙ
ГРУШИ
МУРАВЬИНОАМИЛОВЫЙ
ВИШНИ
УКСУСНОАМИЛОВЫЙ
БАНАНОВ
МАСЛЯНОЭТИЛОВЫЙ
АБРИКОСОВ
ИЗОВАЛЕРЬЯНОЭТИЛОВЫЙ
ЯБЛОК

10.

Химические свойства
сложных эфиров
Расщепление сложных эфиров при действии
воды называется гидролизом (омыление).
Эта реакция является обратной по отношению к
реакции этерификации.
O
CH 3
O
+
C
O
C2H5
H2O
CH 3
C
+
C2H5OH
OH
Наличие поляризованного атома
кислорода
активизирует связь C- O- R1и она легко
разрывается под действием воды.

11. В присутствии щелочи реакция необратима ( образование соли карбоновой кислоты)

В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧИ РЕАКЦИЯ НЕОБРАТИМА
( ОБРАЗОВАНИЕ СОЛИ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ)
O
CH3 C
O
+ NaOH
O C2H5
CH3 C
ONa
+ C2H5OH

12.

Применение
В пищевой пром-ти
Парфюмерной пром-ти
Медицине
Химической пром-ти
Используют как растворители
для получения
искусственного волокна
в производстве
лакокрасочных материаллов,
пластмасс, резины,
взрывчатых веществ,
прохладительных напитков.

13.

Распостранение в природе
• Входят в состав эфирных масел растений, придавая
им цветочный или фруктовый аромат
• Важнейшими представителями сложных эфиров
являются жиры
• Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших
спиртов называются восками
Восками покрыты листья и плоды растений (яблоки,
сливы, виноград)

14.

Спасибо за внимание !