Сложные эфиры

1.

Сложные эфиры.
Prezentacii.com

2.

Сложные эфиры
производные карбоновых кислот,
у которых водород
гидроксильной группы замещен
на углеводородный радикал.
O
R1
С
O
R2

3.

Систематическая номенклатура
сложных эфиров
кислотная
часть
3
H3C
2
1
O
СН 2 С
1
2
O СН 2 CH3
радикал + алкан + оат
этилпропаноат
спиртовая
часть

4.

Рациональная номенклатура
сложных эфиров
O
кислотная
часть
3 2
1
H3C СН 2 С
1
2
O СН 2 CH3
спиртовая
часть
радикал + кислотный остаток
этилпропионат

5.

Тривиальные названия
сложных эфиров
O
кислотная
часть
3 2
1
H3C СН 2 С
1
2
O СН 2 CH3
спиртовая
часть
название спирта + эфир + название кислоты (в Р.п.)
этиловый эфир пропановой кислоты

6.

Общая формула гомологического ряда
предельных сложных эфиров
С n H 2 n O2
O
R1
С
O
R2

7.

O
H
С
O
СН 2
CH3
1. этилметаноат
2. этилформиат
3. этиловый эфир муравьиной кислот

8.

O
H3C
С
O
CH3
1. метилэтаноат
2. метилацетат
3. метиловый эфир муравьиной кислоты

9.

O
H3C
С
O
СН 2
СН 2
CH3
1. н- пропилэтаноат
2. н- пропилацетат
3. н- пропиловый эфир уксусной кислоты

10.

O
H3C
С
O
СН 2
СН 2
СН 2
1. н- бутилэтаноат
2. н- бутилацетат
3. н- бутиловый эфир уксусной кислоты
CH3

11.

O
H3C
С
CH3
O
1. трет-бутилэтаноат
С
CH3
CH3
2. трет-бутилацетат
3. трет- бутиловый эфир уксусной кислоты

12.

O
H3C
СН2
СН2
С
O
1.метил –н- бутаноат
2. метил – н - бутират
3. метиловый эфир масляной кислоты
CH3

13.

O
H3C
С
O
1. фенилэтаноат
2. фенилацетат
3. фениловый эфир уксусной кислоты

14.

15.

Изомерия сложных эфиров
углеродного скелета
положения функциональной
группы
межклассовая

16.

Изомерия сложных эфиров
1. Углеродного скелета
O
С
H3C
СН 2
O
пропилэтанат
СН 2
CH3
O
H3C
С
CH3
O
СН
изопропилэтанат
CH3

17.

2. Положения функциональной группы
O
H3C
СН 2
С
O
СН 2
CH3
этилпропаноат
O
H3C
СН 2
СН 2
С
метилбутаноат
O
CH3

18.

3. Межклассовая изомерия
С3Н6О2
O
O
H3C
СН 2
H3C
С
OH
пропановая кислота
С
O
CH3
метилэтаноат

19.

Получение сложных эфиров
1. Реакция этерификации
а) по Фишеру
O
R
H
С
O
H
+
H
O
R1
O
+
R
+
С
O
R1
H2O

20.

O
O
1.
HO S
+
OH
H O С3Н7
HO
S
O
2H3C
С 3Н 7
+
H2O
O
этиловый спирт
серная кислота
2.
O
OH
+
3 SO3
(ol.)
пропилсульфат
SO2
O CH3
O
+
CH3
диметилсулфат
H2SO4

21.

O
3.
H3C
O
+
C
H O
C2H5
OH
O
уксусная кислота
4.
3 HO
NO 2
+
азотная кислота
+
H3C
C2H5
этиловый спирт
этилэтаноат
H2C
C
CH 2
O
O
O
H
H
H
глицерин
H2C
C
CH 2
O
O
O
NO 2
NO 2
NO 2
+
тринитрат глицерина
(нитроглицерин)
3 H2O
H2O

22.

б) по Вильямсону
O
С
H3C
O
+
O Na
Cl
+
С
H3C
CH3
O
NaCl
CH3
в) этерификация диазометаном
O
O
R
+
С
H2C
+
N
-
N
OH
H3C
+
С
O
диазометан
CH3
N2

23.

2. Взаимодействие хлорангидрида
O
O
+
С
H3C
со спиртом
H
С2Н5
O
+
H3C
С2Н5
O
Cl
HCl
3. Взаимодействие ангидрида кислоты со спиртом
O
H3C
С
O
O
H3C
+
H
O
С2Н5
H3C
C
+ H3C
С
O
O
O
С2Н5
С
OH

24.

Химические свойства сложных эфиров
1. Гидролиз
O
R1
H2O/H+
C
O
O
+
R1
R2
OH
OH
R2
2. Алкоголиз (переэтерификация)
C4H9OH/H+
O
R
O
+
R
O
CH3
O
C4 H 9
H3C
OH

25.

3. Аммонолиз
O
H3C
O
+
C
O
NH3
H3C
+
C
H 5 C2
OH
NH 2
C 2 H5
4. Восстановление
O
+
H7C3
O
C 2 H5
этилбутаноат
2 H2
H7C3
CH 2
бутиловый
спирт
OH
+
H5 C2
OH
этиловый
спирт