Углеводы: моносахариды, олиго- и полисахариды

1. УГЛЕВОДЫ: МОНОСАХАРИДЫ, ОЛИГО- И ПОЛИСАХАРИДЫ

2. Классификация углеводов

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВО ДОВ
Углеводы
Моносахариды
Альдозы
Олигосахариды
Кетозы
Полисахариды
(гликаны)
Гомогликаны
Гетерогликаны

3. Структура и изомерия сахаров

СТРУКТУРА И ИЗОМЕРИЯ САХАРОВ
Стереоизомерия
H
H
O
C
H
C
C
OH
HO
C
CH2OH
D-глицериновый
альдегид
H
O
O
H
CH2OH
L-глицериновый
альдегид
H
O
C
C
OH
HO
OH
HO
OH
HO
OH
HO
CH2OH
D-глюкоза
CH2OH
L-глюкоза

4.

Циклические формы сахаров
H
O
O
C
OH
4
O
O
1
H
H
3
2
фуранозная структура
фуран
H
O
5
C
4
O
OH
1
3
H
O
O
2
H
пиранозная структура
пиран
CH2OH
O
CH2OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
-D-глюкопираноза
CH2OH
OH
-D-фруктофураноза

5.

Изомерные формы сахаров
Энантиомеры – D и L ряды – D-глюкоза и L-глюкоза.
Эпимеры – отличаются по конфигурации одного
хирального атома.
Аномеры – эпимеры по С1 углеродному атому (у альдоз)
и по С2 (у кетоз) в циклической форме.
D-глюкоза
Эпимеры
Энантиомеры
L-глюкоза D-манноза по С2
Аномеры
D-галактоза по С4
-D-глюкопираноза
-D-глюкопираноза

6. Таутомерные формы D-глюкозы

CH2OH
CH2OH
O
CHOH
O
OH
OH
OH
OH
OH
H
O
OH
C
OH
-пираноза
OH
-фураноза
HO
CH2OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
CHOH
OH
O
CH2OH
OH
оксоформа
OH
OH
OH
-пираноза
OH
-фураноза

7. Химические свойства моносахаридов

HO
OH
OH
Окисление моносахаридов с образованием кислот
CH2OH
D-глюкоза
OH
OH
OH
HO
HO
HO
CHO
COOH
COOH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH
D-глюконовая
COOH
D-глюкаровая
(сахарная)
COOH
D-глюкуроновая

8.

Восстановление моносахаридов до сахароспиртов
CH2OH
CH2OH
OH
HO
OH
HO
HO
OH
OH
OH
D-сорбитол
CH2OH
OH
OH
HO
OH
CH2OH
CH2OH
OH
CH2OH
OH
CH2OH
CH2OH
D-маннитол
D-ксилитол
D-рибитол

9.

О-гликозиды
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
O
COCH3
OH
OH
O
CH3
OH
-метил-D-глюкопиранозид
OH
OH
-ацетил-D-глюкопиранозид

10.

N-гликозиды
CH2OH
CH2OH
O
O
HN
R
OH
OH
HN
R
OH
OH
-N-глюкопиранозид
OH
-N-рибофуранозид

11.

Аминосахара
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
NH
C
O
OH
NH
CH3
N-ацетил- -D-глюкозамин
C
O
CH3
N-ацетил- -D-галактозамин

12.

COOH
C
O
пировиноградная кислота
CH2
OH
H3C
C
O
N
H
HO
OH
OH
CH2OH
N-ацетилнейраминовая кислота,
или сиаловая кислота

13.

Невосстанавливающие дисахариды
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
OH
O
CH2OH
OH
САХАРОЗА
-глюкопиранозил-(1 2) -фруктофуранозид
OH
ТРЕГАЛОЗА
-глюкопиранозил-(1 1) -глюкопиранозид

14.

OH
OH
OH
O
OH
Восстанавливающие дисахариды
OH
OH
CH2OH
CH OH
CH22OH
CH2OH
O
O
O
ЦЕЛЛОБИОЗА
МАЛЬТОЗА
-глюкопиранозил-(1
4) -глюкопиранозил-(1
4) -глюкопиранозид
-глюкопиранозид
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
OH
CH2OH
O
O
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
O
O
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
-глюкопиранозид
OH
OH
CH2OH
ЦЕЛЛОБИОЗА
-глюкопиранозил-(1
4)ЛАКТОЗА
-глюкопиранозид
-галактопиранозил-(1 4)-
ЛАКТОЗА
-галактопиранозил-(1 4) -глюкопиранозид

15. Гомогликаны

16.

Гетерогликаны
CH2OH
COOH
CH2OH
O
O
O
OH
O
O
OH
OH
C
NHCOCH3
OH
NH
CH3
гиалуроновая кислота
O
CH2SO3H
COOH
O
OH
O
O
O
OH
O
OH
NHCOCH3
n
хондроитин-6-сульфат (хондроитинсульфат С)