Similar presentations:
Электронное и пространственное строение молекул органических соединений – основа их биологической активности
1. ЭЛЕКТРОННОЕ И ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ – ОСНОВА ИХ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ
2.
ИЗОМЕРЫСТРУКТУРНЫЕ(ИЗОМЕРЫ
СТРОЕНИЯ)
СТЕРЕОИЗОМЕРЫ
(ПРОСТРАНСТВЕННЫЕ)
КОНФИГУРАЦИОННЫЕ
КОНФОРМАЦИОННЫЕ
2
3. Теория Вант-Гоффа
Предложил модельтетраэдрического
строения метана,
объяснение оптической
активности
производных
3
4. Конфигурации насыщенных углеводородов
HH
C
H
строение
метана
109о28,
H
H
C
H
H
H
конфигурация
метана
sp3-гибридизация
валентных
орбиталей
4
5. Конфигурации замещенных углеводородов
ClH
H
C
C
H
H
строение
1,2-дихлорэтана
Cl
Cl
H
H
H
Cl
H
конфигурация
1,2-дихлорэтана
5
6. КОНФОРМАЦИИ 1,2-ДИХЛОРЭТАНА В ПРОЕКЦИЯХ НЬЮМЕНА
ClCl
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
H
H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
I
II
III
φ=0o
φ=60o
φ=120o
заслоненная
Емах
скошенная
(гош-)
заслоненная
Cl
H
H
H
Cl
IV
φ=180o
заторможенная
(анти-)
Еmin
6
7. ЭНЕРГЕТИКА КОНФОРМАЦИОННЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ 1,2-ДИХЛОРЭТАНА
78. КОНФОРМАЦИИ И ЭНЕРГИЯ КОНФОРМАЦИОННЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ ЭТАНА
89. Стабилизация скошенной конформации водородной связью
OHφ=120o
H
H
H
H
Cl
заторможенная
конформация
OH. .
.
Cl
H
H
φ=60o
H
H
скошенная
конформация
9
10. Конформации циклических соединений
1-изопропил-5-метилциклогексанол-1OH
H
CH(CH3)2
H3C
строение
H
H3C
OH
H
CH(CH3)2
конфигурация
замещенных
атомов
углерода
10
11. Конформации циклогексана
65
1
6
4
3
2
4
5
3
2
1
11
12. Конформационные превращения насыщенного шестичленного цикла
креслополукресло
кресло
"искаженная ванна"
(твист-форма)
полукресло
полукресло
кресло
ванна
12
13. Аксиальные и экваториальные связи
аа е
(H3C)2HC
а
е
е
е
а
а
е
а
е
HO
CH3
13
14. Стабилизация аксиального положения заместителей водородной связью
водородная связьO
H
... O
H
HO
H
H
аксиальное положение
ОН- групп
OH
H
H
экваториальное положение
ОН- групп
14