ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Стереоизомеры – это соединения, имеющие одинаковое химическое, но различное пространственное строение молекул. Они отличаются
ВИДЫ СТЕРЕОИЗОМЕРИИ
КОНФОРМАЦИОННАЯ ИЗОМЕРИЯ
Построение проекционных формул Ньюмена
Конформации бутана по С2-С3
Конформации длинных цепей
Оптическая (зеркальная) изомерия (энантиомерия и диастереомерия)
Оптическая активность – способность вещества отклонять плоскость поляризации поляризованного луча света.
Схема поляриметра
Оптической активностью обладают только хиральные молекулы.
Модели молекул молочной кислоты
Асимметрический атом – атом, связанный с четырьмя различными заместителями.
Энантиомеры – стереоизомеры, похожие как предмет и его зеркальное отображение.
Построение проекционных формул Фишера
Построение проекционных формул Фишера
Определение относительной конфигурации
Определение относительной конфигурации (М.А. Розанов, 1906 г.)
Стереохимическая номенклатура (Р. Кан, К. Ингольд, В. Прелог, 1951 г.)
Рацемическая смесь – это смесь равных количеств энантиомеров. Она не обладает оптической активностью.
Стереоизомерия молекул с несколькими центрами хиральности
π-диастереомерия
Стереоизомеры бутена-2
Z,E-система
Z,E-система
1.50M
Category: chemistrychemistry

Пространственное строение молекул органических соединений

1. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

2. Стереоизомеры – это соединения, имеющие одинаковое химическое, но различное пространственное строение молекул. Они отличаются

своими
физическими
и
химическими
свойствами, а также биологической
активностью.

3. ВИДЫ СТЕРЕОИЗОМЕРИИ

конформационная
конфигурационная
энантиомерия
диастереомерия
σ-диастереомерия
π-диастереомерия

4. КОНФОРМАЦИОННАЯ ИЗОМЕРИЯ

Конформационные изомеры (конформеры,
конформации) – формы молекулы, которые
она принимает вследствие свободного
вращения вокруг одинарных связей.

5.

6. Построение проекционных формул Ньюмена

H
HH
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
заслоненная
заторможенная

7.

8.

9.

CH3
H
CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
CH
H 3

10. Конформации бутана по С2-С3

заслоненная
скошенная
(гош-)
заслоненная
заторможенная
(анти-)

11.

12. Конформации длинных цепей

зигзагообразная
клешневидная
нерегулярная

13. Оптическая (зеркальная) изомерия (энантиомерия и диастереомерия)

14. Оптическая активность – способность вещества отклонять плоскость поляризации поляризованного луча света.

15. Схема поляриметра

16. Оптической активностью обладают только хиральные молекулы.

Оптической
активностью
только хиральные молекулы.
обладают
Хиральность – это способность объекта
быть
несовместимым
со
своим
зеркальным отображением.

17.

18. Модели молекул молочной кислоты

H
*
CH3-C-COOH
OH

19. Асимметрический атом – атом, связанный с четырьмя различными заместителями.

H
*
CH3-C-COOH
OH
H
N= 2n =2
COOH
COOH
C
C
OH
CH3
HO
H3C
H

20. Энантиомеры – стереоизомеры, похожие как предмет и его зеркальное отображение.

21.

22.

23. Построение проекционных формул Фишера

24.

Построение проекционных формул
Фишера
COOH
COOH
H
C
H
C
OH
CH3
CH3
OH

25. Построение проекционных формул Фишера

COOH
COOH
H
C
OH
CH3
проекция модели
на плоскость
H
OH
CH3
проекционная формула
Фишера

26.

COOH
COOH
C
C
H
OH
CH3
HO
H 3C
COOH
H
OH
CH3
H
COOH
HO
H
CH3

27. Определение относительной конфигурации

O
*
CH2-CH-C
H
OH OH
глицериновый альдегид

28. Определение относительной конфигурации (М.А. Розанов, 1906 г.)

CHO
H
CHO
OH
CH2OH
D-глицериновый
альдегид
HO
H
CH2OH
COOH
H
L-глицериновый
альдегид
OH
CH3
D-молочная
кислота

29. Стереохимическая номенклатура (Р. Кан, К. Ингольд, В. Прелог, 1951 г.)

30. Рацемическая смесь – это смесь равных количеств энантиомеров. Она не обладает оптической активностью.

31. Стереоизомерия молекул с несколькими центрами хиральности

32.

* *
CH3-CH-CH-COOH
Br Br
N= 2n =22= 4

33.

COOH
H
H
Br
Br
CH3
1
COOH
Br
Br
H
H
CH3
2
COOH
COOH
H
Br Br
H
Br
Br
H H
CH3
CH3
3
4
энантиомеры
диастереомеры
энантиомеры

34.

* *
HOOC-CH-CH-COOH
OH OH
N= 2n =22= 4

35.

COOH
COOH
OH HO
H
H
H
OH
HO
H
COOH
COOH
энантиомеры
COOH
H
H
OH
OH
COOH
мезо-форма
COOH
HO
HO
H
H
COOH

36. π-диастереомерия

Cl
H
H
H
Cl
C
C
C
C
Cl
цис-1,2-дихлорэтен
H
Cl
транс-1,2-дихлорэтен

37. Стереоизомеры бутена-2

38. Z,E-система

H3C
C C
H
Z-бутен-2
CH3 H3C
H
C C
H
H
CH3
E-бутен-2

39. Z,E-система

Cl
Br
Cl
C C
C C
I
H
E-изомер
I
Br
H
Z-изомер
English     Русский Rules