Similar presentations:
Пространственное строение молекул органических соединений
1. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
2. Стереоизомеры – это соединения, имеющие одинаковое химическое, но различное пространственное строение молекул. Они отличаются
своимифизическими
и
химическими
свойствами, а также биологической
активностью.
3. ВИДЫ СТЕРЕОИЗОМЕРИИ
конформационнаяконфигурационная
энантиомерия
диастереомерия
σ-диастереомерия
π-диастереомерия
4. КОНФОРМАЦИОННАЯ ИЗОМЕРИЯ
Конформационные изомеры (конформеры,конформации) – формы молекулы, которые
она принимает вследствие свободного
вращения вокруг одинарных связей.
5.
6. Построение проекционных формул Ньюмена
HHH
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
заслоненная
заторможенная
7.
8.
9.
CH3H
CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
CH
H 3
10. Конформации бутана по С2-С3
заслоненнаяскошенная
(гош-)
заслоненная
заторможенная
(анти-)
11.
12. Конформации длинных цепей
зигзагообразнаяклешневидная
нерегулярная
13. Оптическая (зеркальная) изомерия (энантиомерия и диастереомерия)
14. Оптическая активность – способность вещества отклонять плоскость поляризации поляризованного луча света.
15. Схема поляриметра
16. Оптической активностью обладают только хиральные молекулы.
Оптическойактивностью
только хиральные молекулы.
обладают
Хиральность – это способность объекта
быть
несовместимым
со
своим
зеркальным отображением.
17.
18. Модели молекул молочной кислоты
H*
CH3-C-COOH
OH
19. Асимметрический атом – атом, связанный с четырьмя различными заместителями.
H*
CH3-C-COOH
OH
H
N= 2n =2
COOH
COOH
C
C
OH
CH3
HO
H3C
H
20. Энантиомеры – стереоизомеры, похожие как предмет и его зеркальное отображение.
21.
22.
23. Построение проекционных формул Фишера
24.
Построение проекционных формулФишера
COOH
COOH
H
C
H
C
OH
CH3
CH3
OH
25. Построение проекционных формул Фишера
COOHCOOH
H
C
OH
CH3
проекция модели
на плоскость
H
OH
CH3
проекционная формула
Фишера
26.
COOHCOOH
C
C
H
OH
CH3
HO
H 3C
COOH
H
OH
CH3
H
COOH
HO
H
CH3
27. Определение относительной конфигурации
O*
CH2-CH-C
H
OH OH
глицериновый альдегид
28. Определение относительной конфигурации (М.А. Розанов, 1906 г.)
CHOH
CHO
OH
CH2OH
D-глицериновый
альдегид
HO
H
CH2OH
COOH
H
L-глицериновый
альдегид
OH
CH3
D-молочная
кислота
29. Стереохимическая номенклатура (Р. Кан, К. Ингольд, В. Прелог, 1951 г.)
30. Рацемическая смесь – это смесь равных количеств энантиомеров. Она не обладает оптической активностью.
31. Стереоизомерия молекул с несколькими центрами хиральности
32.
* *CH3-CH-CH-COOH
Br Br
N= 2n =22= 4
33.
COOHH
H
Br
Br
CH3
1
COOH
Br
Br
H
H
CH3
2
COOH
COOH
H
Br Br
H
Br
Br
H H
CH3
CH3
3
4
энантиомеры
диастереомеры
энантиомеры
34.
* *HOOC-CH-CH-COOH
OH OH
N= 2n =22= 4
35.
COOHCOOH
OH HO
H
H
H
OH
HO
H
COOH
COOH
энантиомеры
COOH
H
H
OH
OH
COOH
мезо-форма
COOH
HO
HO
H
H
COOH
36. π-диастереомерия
ClH
H
H
Cl
C
C
C
C
Cl
цис-1,2-дихлорэтен
H
Cl
транс-1,2-дихлорэтен
37. Стереоизомеры бутена-2
38. Z,E-система
H3CC C
H
Z-бутен-2
CH3 H3C
H
C C
H
H
CH3
E-бутен-2
39. Z,E-система
ClBr
Cl
C C
C C
I
H
E-изомер
I
Br
H
Z-изомер