Электронное и пространственное строение молекул органических соединений – основа биологической активности

1. Электронное и пространственное строение молекул органических соединений – основа биологической активности

2. Химическое строение молекулы определяется природой и последовательностью химических связей атомов в молекуле.

Н
Н-С–Н
Н
Структурная формула

3.

• Конфигурация – пространственное
расположение атомов или атомных
групп.

4. Гибридизация атомов углерода

5. sp2 гибридизация

2
sp гибридизация

6. Стереохимическая формула

• Конфигурация молекулы метана

7. 2 – аминоэтанол-1

• Химическое строение
Структурная формула
Конфигурация
Стереохимическая формула

8. Конформации – различные геометрические формы молекулы, возникающие в результате вращения вокруг одинарных связей

9.

10. Проекции Ньюмена

11. Конформации молекулы этана

12. Конформации коламина

13.

14. Структурная изомерия

- углеродной
цепи
( бутан , изобутан)
- положения кратных связей
(бутен-1,бутен- 2)
- положения функциональных групп
(пропанол-1, пропанол-2)
- межклассовая изомерия
(гексан, циклогексан)

15. Конфигурационная изомерия

16.

17. Конформационная изомерия

18. Циклические молекулы

19. Конфигурация замещенных атомов углерода (2-изопропил-5-метил-циклогексанол)

Угловое напряжение –
увеличение энергии
молекулы, вызванное
отклонением валентных
углов в цикле от величины
1090 28
Торсионное напряжение увеличение энергии
молекулы, вызванное
заслоненным положением
σ- связей

20. Конформации циклогексана

21. Наиболее устойчивые конформации циклогексана кресло ванна

22. Конформация «кресло» аксиальные и экваториальные связи

23. Циклогексан в конформации кресла

а – шаростержневая модель; в – проекция Ньюмена
б – аксиальные (а) и экваториальные (е) связи

24. Наиболее устойчивая конформация с экваториальным положением заместителей

25.

Сопряжение и ароматичность –
энергетический фактор стабилизации
молекул биологически активных
соединений

26.

Классификация двойных связей по
расположению в молекуле
СН2=СН-(СН2)-СН=СН2
Изолированные двойные связи
СН2=С=СН2
Кумулированные двойные связи
СН2=СН-СН=СН2
Сопряженные двойные связи

27. sp2 гибридизация

2
sp гибридизация

28. Образование ∏-связи

29. Сопряжение – перераспределение электронной плотности в молекуле, приводящее к выравниванию связей по длине и энергии

• Энергия сопряжения –
уменьшение энергии молекулы
вследствие сопряжения.

30. Системы с открытой цепью сопряжения

• Бутадиен-1,3

31.

Алифатические системы

32. Типы сопряжения

• π-π – сопряжение
СН2=СН-СН=0
• р-π – сопряжение
СН2=СН-ОН

33.

Каротиноиды

34.

Химические основы процесса
зрительного восприятия

35. р-π – сопряжение

36. Системы с замкнутой цепью сопряжения

37. Есопр. Замкнутых ˃ Есопр.открытых

Критерии ароматичности
• Плоский замкнутый цикл
• Замкнутая сопряженная система
• Число электронов в сопряженной
системе = 4n + 2, где n – простое целое
число (правило Хюккеля)

38.

Бензол

39.

Нафталин

40. Гетероциклические ароматические соединения

пиридин
пиррол

41. «пиридиновый» атом азота π - недостаточная система

42. «пиррольный» атом азота π – избыточная система

43.

44.

45. Ароматические гетероциклы

46. Ароматические гетероциклы

фуран
пиррол
тиофен

47. порфин

48.

Механизм электрофильного
замещения SE
Н
Е
+
Е+
+ Н+

49.

Реакции электрофильного замещения

50. Реакционная способность ароматических гетероциклических соединений

• π-избыточные
(пиррол)
π-недостаточные
(пиридин)
Реакции SЕ легче
Реакции SЕ труднее
Е+ в α -положение
+
Е в β –положение
кислотные свойства
основные свойства

51.

β
Влияние гетероатома на распределение
электронной плотности
β
+ Br2
α
..
α
Br
- HBr
H
H
γ
β
β
α
α
..
NO2
+HO-NO2
- H2O
..

52. π-недостаточные

53. π-избыточные