Ароматические углеводороды
Строение молекул
sp2-гибридизация
p- связи в бензоле (водород не показан)
Полные структурные формулы бензола
Гомологи бензола
Изомерия аренов
Б) изомерия количества заместителей
В) изомерия заместителя
Другие арены
Физические свойства аренов а) агрегатное состояние
б) растворимость
в) запах/летучесть
Получение аренов
Химические свойства аренов
НО!
4. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями)
ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВ
Домашнее задание
2.96M
Category: chemistrychemistry

Ароматические углеводороды

1. Ароматические углеводороды

(арены)
СnH2n-6, где n≥6

2. Строение молекул

• Sp2 -гибридизация;
• 120º - валентный угол;
• В основе – шестичленный цикл
(бензольное кольцо/ядро);
• Кольцевая ароматическая πсистема.

3. sp2-гибридизация

x
z
90о
y

4.

s-связи
в молекуле
бензола
(вид сверху,
p-связи не показаны)
120о

5.

s-связи
в формуле
бензола
(вид сверху,
p-связи не показаны)

6. p- связи в бензоле (водород не показан)

А) вид в ракурсе (сверху-сбоку)
Б) вид сверху

7.

формула бензола
s-связи
p-связи

8. Полные структурные формулы бензола

формула Кекуле
современная формула

9.

Сокращенные структурные формулы бензола
H
C
H
C
HC
CH
HC
CH
HC
CH
HC
CH
C
H
C
H
Безатомные формулы бензола
современная формула
формула Кекуле

10. Гомологи бензола

CH3
CH3
C
Толуол (метилбензол)
HC
CH
HC
CH
C
H
CH3
CH3
C
CH3
Ксилол (диметилбензол)
CH3
HC
C
HC
CH
C
H
Безатомные формулы
Сокращенные структурные формулы

11. Изомерия аренов

А) изомерия положения заместителей на бензольном кольце
CH3
C
С8Н10
HC
C
HC
CH
CH3
C
H
CH3
CH3
C
C
С8Н10
HC
CH
HC
C
C
H
С8Н10
CH3
HC
CH
HC
CH
C
CH3
1,2-диметилбензол
1,3-диметилбензол
(орто-ксилол)
(мета-ксилол)
1,4-диметилбензол
(пара-ксилол)

12. Б) изомерия количества заместителей

два заместителя
один заместитель
CH3
H
C
С8Н10
HC
C
HC
CH
C
H
H2
C
C
CH3
С8Н10
HC
CH
HC
CH
C
CH3
этилбензол
1,4-диметилбензол

13. В) изомерия заместителя

один
неразвлетвленный заместитель
один
разветвленный заместитель
CH3
H2
C
H
C
HC
HC
С9Н12
C
CH
C
H
пропилбензол
H
C
CH3
C
H2
HC
CH
С9Н12
C
HC
CH3
CH
C
H
изопропилбензол

14. Другие арены

дифенил
H
C
стирол
(винилбензол)
нафталин
CH2

15. Физические свойства аренов а) агрегатное состояние

яд
жидкости
твердые вещества
•бензол
•толуол
•ксилол и др.
•дифенил
•нафталин и др.

16. б) растворимость

бензол
вода
не смешиваются

17.

18.

органические
растворители:
бензин, ацетон
и пр.
бензол
смешиваются

19. в) запах/летучесть

◄бензол

20. Получение аренов

1. Выделение из нефти
2. Дегидрирование циклоалканов
Пример 1. Дегидрирование циклогексана
H
C
H2
C
H2C
CH2
H2C
CH2
Pt,
to
HC
CH
HC
CH
C
H
C
H2
+ 3Н2
бензол
Пример 2. Дегидрирование метилциклогексана
H2
C
H2C
CH3
CH
H2C
CH2
C
H2
H
C
Pt,
to
CH3
HC
C
HC
CH
C
H
+ 3Н2
толуол
(метилбензол)

21.

3. Дегидрирование алканов (дегидроциклизация)
Пример 1: дегидрирование гексана
H2
C
H
C
H2C
CH3
HC
CH
H2C
CH3
HC
CH
C
H
C
H2
+ 4Н2
бензол
Пример 2: дегидрирование гептана
CH3
CH3
CH2
C
H2C
CH3
HC
CH
H2C
CH2
HC
CH
C
H2
C
H
+ 4Н2
толуол

22.

4. Тримеризация алкинов
Пример 1. тримеризация ацетилена (этина)
H
C
HC
CH
CH
to, Cакт.
CH
CH
HC
HC
CH
HC
CH
C
H
Пример 2. тримеризация пропина
H3C
C
CH
CH3
CH 3
to, Cакт.
HC
CH
C
C
HC
CH3
C
CH
C
бензол
H3C
C
C
H
CH3
1,3,5-триметилбензол

23. Химические свойства аренов

1. Горение
2C6H6+15O2=6CO2+6H2O
Пламя красное,
коптящее

24.

2. Присоединение
2а. Гидрирование
H2
C
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
+
Н2
Ni
H2C
CH2
H2C
CH2
циклогексан C
бензол
H2
CH3
CH3
CH
C
HC
CH
HC
CH
C
H
толуол
+
Н2
Ni
H2C
CH2
H2C
CH2
C
H2
метилциклогексан

25.

2б. Галогенирование
(хлорирование)
H
C
CH
HC
CH
бензол
+
Cl2
свет
Cl
Cl
CH
Cl
HC
C
H
Cl
CH
CH
CH
CH
CH
Cl
Cl
1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан
(гексахлоран)
(применяется как ядохимикат)

26. НО!

ХЛОРИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА НА СВЕТУ –
НЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ, А ЗАМЕЩЕНИЕ
В БОКОВОЙ ЦЕПИ !
CH3
CH2Cl
C
C
HC
CH
HC
CH
C
H
+ Cl2
свет
HC
CH
HC
CH
C
H
+HCl

27.

3. Замещение
Замещаемый
элемент: -Н
Замещающий
элемент: -Cl(Br)
3а. Галогенирование
Cl
H
C
C
HC
CH
HC
CH
бензол
C
H
+ Cl2
AlCl3
HC
CH
+HCl
CH
HC
C хлорбензол
H
Br
H
C
C
HC
CH
HC
CH
бензол
C
H
+ Br2
AlBr3
HC
HC
CH
+HBr
CH
C бромбензол
H

28.

При соотношении
толуола и хлора 1:1
орто-хлортолуол
CH3
C
HC 6
HC 5 4
C
H
CH3
C
HC 6 1
HC 5 4
C
H
2
3
1
CH
CH
+Cl2
AlCl3
толуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl
Cl
2
3
C
CH
И
+ HCl
CH3
C
HC 6 1
2
CH
HC 5 4 3 CH
C
Cl
пара-хлортолуол

29.

При соотношении
толуола и хлора 1:2
2,6-дихлортолуол
CH3
Cl
C
C
C
HC 5 4
C
H
2
3
1
2
C
HC 5 4 3 CH
C
H
CH3
HC 6 1
6
Cl
CH
CH
+2Cl2
или
AlCl3
толуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl
+2HCl
CH3
C
HC
6
1
Cl
2
C
HC 5 4 3 CH
C
Cl
2,4-дихлортолуол

30.

При соотношении
толуола и хлора 1:3
CH3
CH3
C
HC 6
1
HC 5 4
C
H
Cl
2
3
CH
CH
+3Cl2
AlCl3
толуол
C
C6 1
Cl
2
C
HC 5 4 3 CH
C
+ 3HCl
Cl
2,4,6-трихлортолуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl

31.

3б. Нитрование
H
C
H
C
HC
CH
HC
CH
+HO-NO2
H2SO4
NO2
HC
C
HC
CH
C
H
C
H
бензол
нитробензол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2 (нитрогруппа)
+H2O

32.

При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:1
C
HC 5 4
C
H
2
3
CH3
NO2
C
HC 6 1
2
C
HC 5 4 3 CH
C
H
CH3
HC 6 1
2-(орто)-нитротолуол
CH
H2SO4
+HO-NO2
CH
толуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2
или
+ H2О
CH3
C
HC 6 1
2
CH
HC 5 4 3 CH
C
NO2
4-(пара)-нитротолуол

33.

При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:2
2,6-динитротолуол
CH3
O2N
C
HC 5 4
C
H
2
3
C6 1
NO2
2
C
HC 5 4 3 CH
C
H
CH3
HC 6 1
C
CH
или
H2SO4
+2HO-NO2
CH
толуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2
+2H2О
CH3
C
HC 6
1
HC 5 4
C
NO2
2
3
NO2
C
CH
2,4-динитротолуол

34.

При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:3
CH3
CH3
C
HC 6
1
HC 5 4
C
H
O2N
2
3
CH
+3HO-NO2
H2SO4
CH
толуол
C
C6
1
HC 5 4
C
NO2
2
3
C
CH
+3H2О
NO2
2,4,6-тринитротолуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2

35.

Другие названия:
тол, тротил, ТНТ.
CH3
O2N
C
C
NO2
C
HC
CH
C
NO2
2,4,6-тринитротолуол
Тротиловые шашки используются
для разрушения ледяных заторов
и предотвращения наводнений

36. 4. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями)

HC
H
C
CH2
C
C
n
H2
C
HC
CH
HC
CH
HC
CH
HC
CH
C
H
стирол
C
H
полистирол
n

37. ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВ

• Бензол является сырьем для
производства




Красителей
Лекарств
Пластмасс
Ядохимикатов (пестицидов)
а также используется как растворитель.

38.

• Толуол используется как сырье для
изготовления
– Красителей
– Взрывчатых веществ
– Заменителей сахара (сахарин)
• Стирол используется как сырье для
производства
– Полистирола и пенополистирола
(пенопласта)
– Бутадиенстирольного каучука
• Ксилолы используются как сырье для
изготовления
– Синтетического волокна лавсана

39. Домашнее задание

Составьте уравнения реакций,
соответствующих данным
превращениям:
CH4→C2H2→C6H6→C6H5Cl→дифени
л
English     Русский Rules