Ароматические углеводороды

1.

Ароматические
углеводороды
(арены)
СnH2n-6, где n≥6

2.

формула бензола
С6Н6
?

3.

Полные структурные формулы
бензола
современная формула

4.

Сокращенные структурные формулы бензола
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
Безатомные формулы бензола
современная формула

5.

Гомологи бензола
CH3
CH3
C
Толуол или 1-метилбензол)
HC
CH
HC
CH
C
H
CH3
CH3
C
CH3
1,2-диметилбензол
CH3
HC
C
HC
CH
C
H
Безатомные формулы
Сокращенные структурные формулы

6.

Физические свойства аренов
а) агрегатное состояние
яд
жидкости
твердые вещества
•бензол
•толуол
•ксилол и др.
•дифенил
•нафталин и др.

7.

б) растворимость
бензол
вода
не смешиваются

8.

9.

органические
растворители:
бензин, ацетон
и пр.
бензол
смешиваются

10.

в) запах/летучесть
◄бензол

11.

Химические свойства аренов
1. Горение
2C6H6+15O2=12CO2+6H2O
Пламя красное,
коптящее

12.

2. Присоединение
2а. Гидрирование
H2
C
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
+
Н2
Ni
H2C
CH2
H2C
CH2
циклогексан C
бензол
H2
CH3
CH3
CH
C
HC
CH
HC
CH
C
H
толуол
+
Н2
Ni
H2C
CH2
H2C
CH2
C
H2
метилциклогексан

13.

3б. Нитрование
H
C
H
C
HC
CH
HC
CH
+HO-NO2
H2SO4
NO2
HC
C
HC
CH
C
H
C
H
бензол
нитробензол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2 (нитрогруппа)
+H2O

14.

ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВ
• Бензол является сырьем для
производства
–
–
–
–
Красителей
Лекарств
Пластмасс
Ядохимикатов (пестицидов)
а также используется как растворитель.

15.

• Толуол используется как сырье для
изготовления
– Красителей
– Взрывчатых веществ
– Заменителей сахара (сахарин)
• Стирол используется как сырье для
производства
– Полистирола и пенополистирола
(пенопласта)
– Бутадиенстирольного каучука
• Ксилолы используются как сырье для
изготовления
– Синтетического волокна лавсана