Состав, строение и свойства ароматических углеводородов.
Строение молекул
sp2-гибридизация
p- связи в бензоле (водород не показан)
Полные структурные формулы бензола
Гомологи бензола
Изомерия аренов
Б) изомерия количества заместителей
В) изомерия заместителя
Другие арены
Физические свойства аренов а) агрегатное состояние
б) растворимость
в) запах/летучесть
Получение аренов
Химические свойства аренов
НО!
4. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями)
ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВ
2.15M
Category: chemistrychemistry

Состав, строение и свойства ароматических углеводородов (арены)

1. Состав, строение и свойства ароматических углеводородов.

(арены)
СnH2n-6, где n≥6

2. Строение молекул

• Sp2 -гибридизация;
• 120º - валентный угол;
• В основе – шестичленный цикл
(бензольное кольцо/ядро);
• Кольцевая ароматическая πсистема.

3. sp2-гибридизация

x
z
90о
y

4.

s-связи
в молекуле
бензола
(вид сверху,
p-связи не показаны)
120о

5. p- связи в бензоле (водород не показан)

А) вид в ракурсе (сверху-сбоку)
Б) вид сверху

6. Полные структурные формулы бензола

формула Кекуле
современная формула

7.

Сокращенные структурные формулы бензола
H
C
H
C
HC
CH
HC
CH
HC
CH
HC
CH
C
H
C
H
Безатомные формулы бензола
современная формула
формула Кекуле

8. Гомологи бензола

CH3
CH3
C
Толуол (метилбензол)
HC
CH
HC
CH
C
H
CH3
CH3
C
CH3
Ксилол (диметилбензол)
CH3
HC
C
HC
CH
C
H
Безатомные формулы
Сокращенные структурные формулы

9. Изомерия аренов

А) изомерия положения заместителей на бензольном кольце
CH3
C
С8Н10
HC
C
HC
CH
CH3
C
H
CH3
CH3
C
C
С8Н10
HC
CH
HC
C
C
H
С8Н10
CH3
HC
CH
HC
CH
C
CH3
1,2-диметилбензол
1,3-диметилбензол
1,4-диметилбензол
(орто-ксилол)
(мета-ксилол)
(пара-ксилол)

10. Б) изомерия количества заместителей

два заместителя
один заместитель
CH3
H
C
С8Н10
HC
C
HC
CH
C
H
H2
C
C
CH3
С8Н10
HC
CH
HC
CH
C
CH3
этилбензол
1,4-диметилбензол

11. В) изомерия заместителя

один
неразвлетвленный заместитель
один
разветвленный заместитель
CH3
H2
C
H
C
HC
HC
С9Н12
C
CH
C
H
пропилбензол
H
C
CH3
C
H2
HC
CH
С9Н12
C
HC
CH3
CH
C
H
изопропилбензол

12. Другие арены

дифенил
H
C
стирол
(винилбензол)
нафталин
CH2

13. Физические свойства аренов а) агрегатное состояние

яд
жидкости
•бензол
•толуол
•ксилол и др.
твердые вещества
•дифенил
•нафталин и др.

14. б) растворимость

бензол
вода
не смешиваются

15. в) запах/летучесть

◄бензол

16. Получение аренов

1. Выделение из нефти
2. Дегидрирование циклоалканов
Пример 1. Дегидрирование циклогексана
H
C
H2
C
H2C
CH2
H2C
CH2
Pt, to
HC
CH
HC
CH
C
H2
C
H
H2
C
H
C
+ 3Н2
бензол
Пример 2. Дегидрирование метилциклогексана
CH3
H2C
CH
H2C
CH2
C
H2
Pt, to
CH3
HC
C
HC
CH
C
H
+ 3Н2
толуол
(метилбензол)

17.

3. Дегидрирование алканов (дегидроциклизация)
Пример 1: дегидрирование гексана
H2
C
H
C
H2C
CH3
HC
CH
H2C
CH3
HC
CH
C
H
C
H2
+ 4Н2
бензол
Пример 2: дегидрирование гептана
CH3
CH3
CH2
C
H2C
CH3
HC
CH
H2C
CH2
HC
CH
C
H2
C
H
+ 4Н2
толуол

18.

4. Тримеризация алкинов
Пример 1. тримеризация ацетилена (этина)
H
C
HC
CH
CH
to, Cакт.
CH
CH
HC
HC
CH
HC
CH
C
H
Пример 2. тримеризация пропина
H3C
C
CH
CH3
CH3
to, Cакт.
C
HC
CH3
C
CH
C
бензол
H3C
HC
CH
C
C
C
H
CH3
1,3,5-триметилбензол

19. Химические свойства аренов

1. Горение
2C6H6+15O2=6CO2+6H2O
Пламя красное,
коптящее

20.

2. Присоединение
2а. Гидрирование
H2
C
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
+
Н2
Ni
H2C
CH2
H2C
CH2
циклогексан C
бензол
H2
CH3
CH3
C
CH
HC
CH
HC
CH
C
H
толуол
+
Н2
Ni
H2C
CH2
H2C
CH2
C
H2
метилциклогексан

21.

2б. Галогенирование
(хлорирование)
H
C
CH
HC
CH
бензол
+
Cl2
свет
Cl
Cl
CH
Cl
HC
C
H
Cl
CH
CH
CH
CH
CH
Cl
Cl
1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан
(гексахлоран)
(применяется как ядохимикат)

22. НО!

ХЛОРИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА НА СВЕТУ –
НЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ, А ЗАМЕЩЕНИЕ
В БОКОВОЙ ЦЕПИ !
CH3
CH2Cl
C
C
HC
CH
HC
CH
C
H
+ Cl2
свет
HC
CH
HC
CH
C
H
+HCl

23.

3. Замещение
Замещаемый
элемент: -Н
Замещающий
элемент: -Cl(Br)
3а. Галогенирование
Cl
H
C
C
HC
CH
HC
CH
бензол
C
H
+ Cl2
AlCl3
HC
CH
+HCl
CH
HC
C хлорбензол
H
Br
H
C
C
HC
CH
HC
CH
бензол
C
H
+ Br2
AlBr3
HC
CH
HC
CH
C бромбензол
H
+HBr

24.

3б. Нитрование
H
C
H
C
HC
CH
HC
CH
+HO-NO2
H2SO4
NO2
HC
C
HC
CH
C
H
C
H
бензол
нитробензол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2 (нитрогруппа)
+H2O

25.

Другие названия:
тол, тротил, ТНТ.
CH3
O2N
C
NO2
C
C
HC
CH
C
NO2
2,4,6-тринитротолуол
Тротиловые шашки используются
для разрушения ледяных заторов
и предотвращения наводнений

26. 4. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями)

HC
H
C
CH2
C
C
n
H2
C
HC
CH
HC
CH
HC
CH
HC
CH
C
H
стирол
C
H
полистирол
n

27. ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВ

• Бензол является сырьем для
производства
– Красителей
– Лекарств
– Пластмасс
– Ядохимикатов (пестицидов)
а также используется как растворитель.

28.

• Толуол используется как сырье для
изготовления
– Красителей
– Взрывчатых веществ
– Заменителей сахара (сахарин)
• Стирол используется как сырье для
производства
– Полистирола и пенополистирола
(пенопласта)
– Бутадиенстирольного каучука
• Ксилолы используются как сырье для
изготовления
– Синтетического волокна лавсана
English     Русский Rules