Гомологи бензола. Толуол. Стирол

1. Ароматические углеводороды (арены). Гомологи бензола

2.

Тема урока:
•Гомологи бензола.
Толуол. Стирол.

3. Цель урока:

Продолжить формирование понятий
об ароматических углеводородах
через:
гомологический ряд и номенклатуру
моноциклических аренов
строение и особенности химического
поведения толуола, стирола
знакомство с основными способами
получения толуола и его применении

4. Номенклатура аренов ряда бензола

При замещении атомов водорода в молекуле
бензола различными радикалами образуются
гомологи бензола
Номенклатура: название заместителя + бензол
CH3
C2H5
CH3
C
C
C
HC
CH
HC
CH
HC 6
HC
CH
HC
CH
HC 5
C
H
Метилбензол
(толуол, фенилметан)
C
H
Этилбензол
1
2C
3
4
CH3
CH
C
H
1,2-диметилбензол

5. Правила составлений названий ароматических углеводородов по международной номенклатуре

C2H5
3
4
2
5
1
6
1. Перечисляют заместители в
алфавитном порядке
2. Нумерация бензольного кольца
начинается с такого атома С, который
CH CH3
связан с радикалом, имеющим
CH3
название первым в алфавитном
порядке
3. Сумма номеров заместителей должна
быть наименьшей
1- Изопропил-3- этилбензол

6. Изомерия аренов (структурная: изомерия заместителей и их положения в бензольном ядре)

С8Н10
CH2 -CH3
CH3
CH3
CH3
C
C
C
C
HC
CH
HC6
HC
CH
HC
C
H
Этилбензол
1
5
2C
3
4
C
H
CH
CH3
HC
1
HC
C
H
CH
HC
3C
HC
CH3
1
4
CH
CH
C
CH3
1,2–диметилбензол
1,4–диметилбензол
о-ксилол
п-ксилол
1,3–диметилбензол
м-ксилол

7. Физические свойства толуола

При обычных условиях-бесцветная
жидкость с характерным запахом,
температурой кип. 111 С ,
не растворим в воде; хорошо
растворяется в органических,
растворителях. Толуол менее
токсичен, чем бензол.

8. Строение молекулы толуола

CH3
CH3
метилбензол

9. Химические свойства толуола

Ароматическая связь
бензольного кольца и
метильная группа взаимно
влияют друг на друга и это
влияние определяет свойства
толуола.

10. Правило ориентации в бензольном кольце

Заместители I рода – электронодоноры
(-OH, NH2, -R, Hal), находясь в
бензольном кольце направляют атомы
илм группы атомов в орто- или
параположение, так как эти заместители
способны увеличивать электронную
плотность в этих положениях.

11. Правило ориентации в бензольном кольце

Заместители II-рода (электроноакцепторы:
-SО3Н, -NO2 , -СН=О, -СООН) оттягивают
электроны от бензольного кольца. Они
направляют второй заместитель в метаположения (3,5) бензольного кольца
SO3H
1
-
6
2
5
3
4
-

12.

Взаимодействие толуола
с перманганатом калия

13. 2) Реакции полного окисления

Горение толуола в кислороде (на воздухе
горит коптящим пламенем)
C6H5-CH3 + 9O2 7CO2 + 4H2O

14. Упражнения и задачи для самостоятельной работы

Назовите следующие соединения:
CH3
а)
б)
C3H7
CH3
CH3
Br
SO3H
в)
г)
CH3
NO2
Ответы:
а) 1-метил-4-пропилбензол (п-пропилтолуол)
б) 1-бром-2-метилбензол (0-бромтолуол)
в) 1-метил-3-нитробензол (м-нитротолуол)
г) 1-метил-2-сульфобензолкислота (о-толуолсульфокислота)

15.

Напишите структурные формулы соединений:
а) изопропилбензол б) 1,2,3-триметилбензол
в) 1-бутил-3-этилбензол г) п-хлортолуол
Ответы:
CH3
а)
CH
CH3
б)
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
в)
г)
C4H9
Cl