Углеводы. Классификация углеводов

1.

УГЛЕВОДЫ
Cn(H2O)n
простейшие углеводы при n = 3
Классификация углеводов
Простые сахара
Моносахариды
(не гидролизуются)
Сложные сахара:
Олиглсахариды
Полисахариды

2.

Моносахариды (монозы)
Моносахариды классифицируют с учетом двух
признаков:
• природа карбонильной группы
• длина углеродной цепи

3.

• природа карбонильной группы
альдозы
кетозы
• длина углеродной цепи
D-тетрозы
D-эритроза
D-треоза

4.

альдопентозы
CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-рибоза
CH2OH
HO
H
D-арабиноза
CHO
O
H
H
HO
OH
H
CHO
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
CH2OH
D-фруктоза
(кетогексоза)
CH2OH
D-глюкоза
(альдогексоза)
CH2OH
L-глюкоза

5.

Принадлежность к D-ряду и L-ряду
CH = O
CH = O
H
H
CH2OH
CH2OH
L(-)-глицериновый альдегид
O
=
H
C
HO
D(+)-глицериновый альдегид
H
O
C
H
H
OH
=
HO
OH
H
HO
OH
H
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
L-глюкоза
CH2OH
D-глюкоза

6.

Диастереомеры D-альдогексоз
H
H
H
H
CHO
OH
OH
OH
OH
CH2OH
D-аллоза
CHO
H
OH
CHO
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
HO
H
CH2OH
D-глюкоза
H
OH
OH
CH2OH
D-манноза
HO
H
HO
H
CHO
H
OH
H
OH
CH2OH
D-идоза
Эпимеры - диастереомеры моносахаридов, различающиеся
конфигурацией только одного асимметрического атома
углерода

7.

Циклические формы Хеуорса
O
фуранозный цикл
O
пиранозный цикл

8.

α- и β-Аномеры
Гликозидная ОН-группа
H - C - OH
H δ O
C
H
H
HO
H
=
OH
H
O
OH
HO
H
H
H
CH2OH
α- D-глюкопираноза
HO - C - H
OH
H
OH
O-H
CH2OH
D-глюкоза
H
HO
H
OH
H
O
OH
H
CH2OH
β- D- глюкопираноза

9.

Структуры Хеуорса
это не проекция Фишера!
CHO
OH
H
H
HO
H
OH
H
OH
поворот на 90о
H
H
OH H
1
6
HOH2C
5
4
D-глюкоза
6
HOH2C
HO
5
H
4
OH
OH
6
H
OH H
3
OH H
2
OH
1
CHO
образование
полуацеталя
H
4
OH
CHO
2
3
OH OH H
CH2 OH
вращение
относительно
связи С4-С5
5
H
OH
3
H
OH
6
O
H
2
H
1 +
OH
OH
-D-глюкопираноза
H
4
OH
5
H
OH
3
H
O
OH
H
1
2
H
OH
-D-глюкопираноза

10.

Мутаротация – изменение удельной величины
оптического вращения растворов углеводов

11.

CHO
H
HO
6
OH
H
H
OH
H
OH
H
4
OH
O
H
OH
3
OH
6
5
H
H
2
H
1
OH
OH
-D-глюкопираноза
CH2OH
D-глюкоза
~ 0.02%
OH
a20
D
H
+
4
OH
5
H
OH
3
H
O
OH
H
1
2
H
OH
-D-глюкопираноза
~36%
~64%
+112o
+19o
смесь +53o ( в воде)

12.

Взаимные превращения альдоз и кетоз
(эпимеризация)
несамопроизвольный процесс
(в присутствии NaOH (0,35%), кипячение)