Гетерофункциональные соединения. (Лекция 14)

1. Гетерофункциональные соединения

2. Классификация

Классы
Функциональные
группы
Аминоспирты,
аминофенолы
NH2
OH
Гидроксикислоты
Оксокислоты
Аминокислоты
OH
C=O
NH2
COOH
COOH
COOH
Гидроксикарбонильные
соединения
OH
C=O

3.

Гидроксикислоты – это гетерофункциональные
соединения,
содержащие
гидроксильную
и
карбоксильную группы.

4. Способы получения гидроксикислот

Щелочной гидролиз галогенкарбоновых кислот
Циангидринный способ (для α-гидроксикислот)
Реакция Реформатского (для β-гидроксикислот)
Гидратация непредельных кислот

5. Реакции по ОН-группе

6. Реакции по СООН-группе

7. Специфические химические свойства Поведение гидроксикислот при нагревании

8.

Оксокислоты
–
это
гетерофункциональные
соединения,
содержащие
карбонильную
и
карбоксильную группы.

9. Способы получения оксокислот

Щелочной гидролиз дигалогенкарбоновых кислот
Сложноэфирная конденсация Кляйзена

10. Кето-енольная таутомерия β-оксокислот

Реакции в кетонной форме

11.

Реакции в енольной форме

12.

Декарбоксилирование β-оксокислот
Кислотное расщепление

13.

Аминокислоты – это гетерофункциональные
соединения, содержащие амино- и карбоксильную
группы.
Способы получения аминокислот
Аммонолиз галогенкарбоновых кислот
Восстановительное аминирование оксокислот
Синтез Штреккера-Зелинского

14. Кислотно-основные свойства аминокислот

Основный центр
Кислотный центр
Изоэлектрическая точка (рI) - это значение рН раствора,
при котором содержание диполярного иона максимально.