Гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности

1. Лекция №5

Гетерофункциональные
соединения,
участвующие в процессах
жизнедеятельности

2. Цель лекции:

Ознакомиться с основными
классами
гетерофункциональных
соединений и их
биологической ролью.

3. План лекции:

1. Понятие гетерофункциональных соединений.
Аминоспирты, оксо- и гидроксикислоты.
2. Аминокислоты, пептиды, белки.
3. Углеводы: моносахариды, дисахариды,
полисахариды.
4. Липиды: Жирные кислоты,
триацилглицериды, фосфолипиды.
5. Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые
кислоты.

4. Классификация

Органические вещества
Углеводороды
СхНу
предельные непредельные
Алканы
СnH2n+2
Алкены
СnH2n
Алкины
СnH2n-2
Азотсодержащие
Кислородсодержащие
спирты
амины
Аминокислоты
Белки
альдегиды
кислоты
Сложные
эфиры
Моносахара
Глюкоза
фруктоза
Углеводы
Дисахара
сахароза
Полисахара
крахмал

5. Гетерофункциональные соединения

соединения, в молекулах которых
имеются различные функциональные
группы;
участвуют в обмене веществ в
организме (являются метаболитами);
являются родоначальниками
важнейших групп лекарственных
препаратов.

6. Наиболее распространенные сочетания функциональных групп в биологически важных алифатических соединениях

Классы соединений
Функциональные
группы
Представители
Формула
Тривиальное
название
>С=С<
- СООН
СН2=СНСООН
Акриловая
кислота
Аминоспирты
- ОН
- NH2
HOCH2CH2NH2
Коламин
Гидроксикислоты
- ОН
- СООН
HOCH2СООН
Аминокислоты
- NH2
- COOH
CH3CH(NH2)COOH
Гидроксикарбонильные
соединения
- ОН
- С(О)Н
НОСН2СН(ОН)С(О)Н
Глицериновый
альдегид
Оксокислоты
>С=О
- COOH
СН3С(О)СООН
Пировиноград
ная кислота
Ненасыщенные кислоты
Гликолевая
кислота
Аланин

7. Биологически важные аминоспирты

этаноламин
HO CH2
CH2
NH2
CH3
холин
H3C
+
N
CH2
CH2OH -
CH3
OH
CH3
ацетилхолин
H3C
+
N
CH2
CH3
CH2OH OCOCH3

8. Катехоламины

амииноспирты, содержащие в качестве
структурного фрагмента остаток
пирокатехина (катехол или 1,2дигидроксибензол);
гормоны надпочечников, являющиеся
медиаторами нервной системы;
представители катехоламинов: дофамин,
норадреналин (предшественники
адреналина) и адреналин.

9. Катехоламины

дофамин
HO
CH2CH2NH2
HO
HO
норадреналин
HO
адреналин
HO
HO
OH
CHCH2NH2
OH
C*HCH2NHCH3

10. Адреналин:

гормон мозгового вещества надпочечников;
участвует в регуляции сердечной деятельности,
обмене углеводов
«гормон страха», выделяющийся в кровь при
физиологических стрессах;
выполняет роль нейромедиатора;
активность его связана с конфигурацией хирального
центра, определяющего взаимодействие с
рецептором;
используется при шоке, остановке сердца, падении
кровяного давления.

11. Гидроксикарбоновые кислоты

это соединения, молекулы
которых содержат
функциональные группы:
гидроксильные (-ОН);
карбоксильные группы(-СООН).

12. Некоторые биогенные гидроксикарбоновые кислоты и их кислотные свойства

Тривиальное
название
Формула
CH3
CH
COOH
Название
соли
Кислотный
показатель, рКа
Молочная
Лактаты
3,06
Яблочная
Малаты
3,5
5,0
Винная
Тартраты
2,93
4,23
Лимонная
Цитраты
3,1
4,7
6,4
OH
HOOC
CH2
CH
COOH
OH
HOOC
CH
CH
OH
OH
COOH
COOH
HOOC
CH2
CH2
OH
COOH

13. Оксокислоты

соединения, одновременно
содержащие в молекуле
карбоксильную и альдегидную
или кетонную группы.

14. Некоторые биогенные оксокарбоновые кислоты

Формула
C
H
COOH
Название
кислоты
Глиоксиловая
Название солей
Пировиноградная
Пируваты
Ацетоуксусная
Ацетоацетаты
Щавелевоуксусная
Оксалоацетаты
α-оксоглутаровая
α-оксоглутараты
Глиоксилаты
O
CH3
CH3
C
COOH
O
CH2
C
COOH
O
HOOC
C
CH2
COOH
O
HOOC
C
O
CH2
CH2
COOH

15. Биологическая роль некоторых оксокислот

пировиноградная – важнейший
промежуточный метаболит в живых системах;
ацетоуксусная – образуется в организме при
β-окислении жирных кислот; накапливается
при сахарном диабете;
щавелевоуксусная – метаболит, участвующий
в цикле Кребса;
α-оксоглутаровая - метаболит, участвующий в
цикле Кребса и в синтезе глутаминовой и γаминомасляной кислот.

16. Citric Acid Cycle intermediates

CO 2
O
H3C
C
Acetyl-CoA
S
H3C
CoA
HO
CH 2
CH
COO-
CH 2
Malate
HO
C
COO-
COO-
CH 2
Oxaloacetate
COO-
COO-
CH 2
O
COO-
C
Pyruvate
COO-
COOC
O
CH2
COO-
Citrate
CH
HO
COO-
CH
COO-
Isocitrate
COOCH
COO-
CH
CH2
COO-
Fumarate
CO 2
COO-
COO-
CH2
CH2
CH2
C
CH2
CH2 CO 2
COO-
COO-
C
O
S
CoA
Succinate
Succinyl-CoA
O
a-ketoglutarate

17. План лекции:

1. Понятие гетерофункциональных соединений.
Аминоспирты, оксо- и гидроксикислоты.
2. Аминокислоты, пептиды, белки.
3. Углеводы: моносахариды, дисахариды,
полисахариды.
4. Липиды: Жирные кислоты,
триацилглицериды, фосфолипиды.
5. Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые
кислоты.

18.

Аминокислоты –
вещества, содержащие одновременно
амино- и карбоксильные группы.
α-аминокислоты –
это гетерофункциональные соединения,
молекулы которых содержат
одновременно амино-группу и
карбоксильную группу у одного и того
же атома углерода.

19. Строение α-аминокислот

H2N
CH
R
COOH

20. Примеры тривиальных названий α-аминокислот

Формула
H2N
CH
Тривиальное Источник Латинское
название
получения (греческое)
слово
Серин
Фиброин
шелка
Serieus –
шелковистый
Тирозин
Сыр
Tyros –
COOH
CH2OH
H2N
CH
CH2
OH
COOH
сыр

21. Примеры названий α-аминокислот по систематической номенклатуре

Формула
H2N
CH
Тривиальное
название
COOH
Серин
CH2OH
H2N
CH
CH2
COOH
Тирозин
Название по
систематической
(рациональной)
номенклатуре
2-амино-3гидроксипропановая кислота
(α-амино-βгидроксипропионовая
кислота)
2-амино-3-(п)гидроксифенил-пропановая
кислота
(α-амино-β-(п)гидроксифенил-пропионовая
кислота)
OH

22. Примеры сокращенных названий α-аминокислот

Название
Формула
Сокращенное
обозначение
русское международное
ГИС
HIS
N
Гистидин
CH2
N
CH
COOH
NH2
H
Аргинин
H2N
C
NH
(CH2)3
CH
АРГ
ARG
ПРО
PRO
COOH
NH2
NH
Пролин
COOH
N
H

23. Признаки классификации α-аминокислот

по строению радикала;
по кислотно-основным
свойствам;
по возможности синтеза в
организме.

24. Классификация α-аминокислот по строению радикала

Аминокислоты
Примеры
Ациклические
Изолейцин
CH3
CH2
Циклические Гомоциклические
CH
CH
CH3
NH2
COOH
Фенилаланин
CH2
CH
COOH
NH2
Гетероциклические
Триптофан
CH2
N
H
CH
NH2
COOH

25. Классификация α-аминокислот по кислотно-основным свойствам

Кислотноосновная
характеристика
α-аминокислот
Кислые
(моноаминодикарбоновые)
Нейтральные
(моноаминомонокарбоновые)
Число
функциональных
групп
-COOH
-NH2
2
1
Примеры
Глутаминовая кислота
H2N CH COOH
CH2
CH2
COOH
CH2
CH2
CH
Метионин
1
1
CH3
S
COOH
NH2
Основные
(диаминомонокарбоновые)
1
2
Лизин
H2N
(CH2)4
CH
NH2
COOH

26. Классификация α-аминокислот по возможности синтеза в организме

Незаменимые
α-аминокислоты
Валин
Лейцин
Изолейцин
Метионин
Треонин
Фенилаланин
Лизин
Триптофан
Условно заменимые
α-аминокислоты
Аргинин
Гистидин
Заменимые
α-аминокислоты
Глицин
Аланин
Серин
Цистеин
Цистин
Аспарагиновая кислота
Аспарагин
Глутаминовая кислота
Глутамин
Пролин

27. Пептиды

продукты реакции
поликонденсации αаминокислот, протекающей с
образованием пептидной
(амидной) связи.

28. Классификация пептидов по числу остатков аминокислот, составляющих пептид, и молекулярной массе

олигопептиды (низкомолекулярные
пептиды) – содержат в цепи не более 10
аминокислотных остатков;
полипептиды – содержат в составе цепи
до 100 аминокислотных остатков;
белки (полипептиды) - содержат в
составе цепи более 100
аминокислотных остатков.

29. Основные группы биологически активных пептидов

пептиды – гормоны: вазопрессин, окситоцин, глюкагон,
кальцитонин и др.
пептиды, участвующие в регуляции пищеварения: гастрин,
панкреатический полипептид и др.
пептиды крови: глутатион, ангиотензин, брадикинин и др.
нейропептиды: пептиды памяти, пептиды сна, эндорфины
и др.
пептиды, участвующие в сокращении мышц: анзерин,
карнозин;
пептиды «средние молекулы» - внутренние эндотоксины,
образующиеся в организме в результате различных
патологических процессов, обусловливающих тяжесть
протекания заболевания.

30. Классификации белков

Признак
классификации
Класс белков
Простые белки
Состав
Сложные белки
Фибриллярные
Конформация
Глобулярные
Характеристика
При гидролизе дают только аминокислоты и не
образуют других органических и
неорганических продуктов
При гидролизе дают не только аминокислоты,
но и другие органические и неорганические
продукты
Полипептидные цепи располагаются
параллельно друг другу вдоль одной оси,
образуя длинные волокна
Полипептидные цепи плотно свернуты в
компактные сферические или глобулярные
структуры

31.

Уровни структурной
организации белков
первичная;
вторичная;
третичная;
четвертичная

32. Биологическая роль белков в организме человека

ферментативная
гормональная
рецепторная
структурная
(пластическая)
иммунологическая
гемостатическая
противосвертывающ
ая
геннорегуляторная
транспортная
сократительная
обезвреживающая
опорная
(механическая)
создание
биопотенциалов
энергетическая

33. План лекции:

1. Понятие гетерофункциональных соединений.
Аминоспирты, оксо- и гидроксикислоты.
2. Аминокислоты, пептиды, белки.
3. Углеводы: моносахариды, дисахариды,
полисахариды.
4. Липиды: Жирные кислоты,
триацилглицериды, фосфолипиды.
5. Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые
кислоты.

34. Углеводы

– полифункциональные
соединения, состав которых
часто выражается общей
формулой
Сn(H2O)m

35. Биологическое значение углеводов

Источники энергии в метаболических
процессах
Структурные компоненты клеточных
стенок
Составные элементы жизненно важных
веществ
Лекарственные средства
Основные ингредиенты пищи
млекопитающих

36. Классификация углеводов

УГЛЕВОДЫ
Моносахариды
Олигосахариды
Полисахариды
Альдозы Кетозы Ди-, три-, тетраГомосахариды
полисахариды
триозы
тетрозы
пентозы
гексозы
сахароза
мальтоза
лактоза
целлобиоза
крахмал
гликоген
клетчатка
Гетерополисахариды
гепарин
гиалуроновая
кислота
хондроитинсульфаты

37. Классификация углеводов по способности к гидролизу

Название
Отношение к гидролизу
Отдельные
представители
Моносахариды
не гидролизуются
рибоза
фруктоза
глюкоза
Олигосахариды
- гидролизуются до моносахаридов;
- содержат 2-10 моносахаридных
остатка
сахароза
мальтоза
целлобиоза
Полисахариды
- гидролизуются до моносахаридов;
- являются продуктами
поликонденсации моносахаридов
крахмал
гликоген
целлюлоза

38. Моносахариды

гетерофункциональные соединения,
содержащие оксогруппу и несколько
гидроксильных групп;
углеводы, которые не гидролизуются
до более простых форм;
в организме человека присутствуют в
виде D-формы.

39. Наиболее важные альдопентозы

O
O
O
C
C
H
H
OH
H
H
OH
HO
H
OH
H
CH2OH
Рибоза
C
H
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
H
OH
CH2OH
Ксилоза
CH2OH
2-дезоксирибоза

40. Наиболее важные гексозы

HO
H
H
H
H
H
H
HO
OH
OH
CH2OH
D - манноза
Эпимеры
H
H
H
OH
H
OH
H
H
HO
H
OH
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
D - глюкоза
CH2OH
C
C
C
HO
O
O
O
CH2OH
D - галактоза
Эпимеры
Диастереомеры
C
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
D - фруктоза

41. Биологическая роль глюкозы

D-глюкоза – виноградный сахар, содержится в меде,
винограде и других плодах;
D-глюкоза – обязательный компонент крови и тканей
животных, источник энергии для клеточных реакций;
уровень содержания глюкозы в крови человека
постоянен (в пределах 0,08 - 0,11%);
во всем объеме крови взрослого человека
содержится 5-6 г глюкозы;
при заболевании сахарным диабетом содержание
глюкозы в крови повышается.

42. Дисахариды

• продукты конденсации двух
моносахаридов;
• построены из двух одинаковых или
разных моносахаридных остатков,
связанных гликозидной связью;
• представляют собой О-гликозиды
циклических таутомеров
соответствующих моносахаридов;
• имеют брутто-формулу
.

43. Важнейшие природные представители дисахаридов

сахароза (свекловичный или
тростниковый сахар);
мальтоза (солодовый сахар)
лактоза (молочный сахар)
целлобиоза (продукт неполного
гидролиза целлюлозы).

44. Состав дисахаридов

45. План лекции:

1. Понятие гетерофункциональных соединений.
Аминоспирты, оксо- и гидроксикислоты.
2. Аминокислоты, пептиды, белки.
3. Углеводы: моносахариды, дисахариды,
полисахариды.
4. Липиды: Жирные кислоты,
триацилглицериды, фосфолипиды.
5. Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые
кислоты.

46. Липиды

большая разнородная группа
природных соединений,
объединяемых общими
свойствами:
нерастворимость в воде;
растворимость в малополярных
органических растворителях.

47.

Простые липиды
липиды, продуктами гидролиза которых
являются спирты и карбоновые
кислоты.
Сложные липиды
липиды, продуктами гидролиза которых
являются спирты, карбоновые кислоты
и другие вещества (фосфорная кислота
для фосфолипидов, углеводы для
гликолипидов и т.д.).

48. Основные ВЖК, входящие в состав липидов человеческого организма

Насыщенные
Пальмитиновая
C15H31COOH
Стеариновая
Ненасыщенные Олеиновая
Линолевая
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
Линоленовая
C17H29COOH
Арахидоновая
C19H31COOH

49. Незаменимые высшие жирные полиненасыщенные кислоты

не могут синтезироваться в организме
человека и должны поступать с пищей;
необходимое количество составляет 5 г
в сутки;
содержатся в основном в растительных
маслах;
способствуют снижению содержания
холестерина в крови.

50. Ацилглицерины

Триацилглицерин
(триглицерид)
O
H2C
O
C
R`
O
HC
O
C
R``
O
H2C
O
C
R```

51. Триацилглицерины

простые - содержат
остатки одинаковых
высших жирных кислот;
сложные - содержат
остатки разных высших
жирных кислот.

52. Классификация триацилглицеридов по агрегатному состоянию

Агрегатное
состояние
жиров
Различия
в химическом
строении
Происхождение
жиров
Исключения
Твердые жиры
Содержат остатки
насыщенных ВЖКК
Животные жиры
Рыбий жир
Растительные
жиры
Кокосовое
масло
Смешанные
жиры
Содержат остатки
насыщенных и
ненасыщенных ВЖКК
Жидкие жиры
(масла)
Содержат остатки
ненасыщенных ВЖКК

53. Жир в организме человека

в организме жидкий;
плавится при 15оС;
имеет разный состав в различных
органах;
содержит в основном:
50% олеиновой кислоты
25% пальмитиновой кислоты
10% линолевой кислоты
8% стеариновой кислоты

54. Биологическая роль жиров в организме

в норме составляют 20% от массы тела;
играют роль энергетических ресурсов;
имеют низкую тепло- и электропроводимость,
поэтому служат защитой от охлаждения и
перегрева;
имеют невысокую плотность, что придает
многим организмам плавучесть;
являются важным компонентом каждой
клетки;
являются эндогенным источником воды.

55. Жир – источник воды

вносит вклад в водный обмен;
при окислении 1 грамма
образует 1,4 грамма воды;
удовлетворяет потребность во
влаге животных (впадающих в
зимнюю спячку и обитателей
пустынь).

56. Номенклатура триацилглицеринов

O
O
H2C
O
C
HC
O
C
H2C
O
C
C17H35
O
H2C
O
C
C17H33
O
HC
O
C
C15H31
O
C17H35 H2C
O
C
C17H35
C17H35
O
Тристеароилглицерин
(тристеарин)
1-олеоил-2-пальмитоил-3стеароилглицерин
(1-олео-2-пальмитостеарин)

57. Примеры глицерофосфолипидов

фосфатидилхолины
(лецитины);
фосфатидилэтаноламины
(коламинкефалины);
фосфатидилсерины
(серинкефалины).

58. Фосфолипиды

являются структурными компонентами клеточных
мембран;
составляют 40-90% от общего количества липидов
мембраны;
имеют бифильное строение;
на границе раздела фаз действуют как эмульгаторы;
обеспечивают высокое электрическое сопротивление
мембраны;
обусловливают непроницаемость мембраны для
ионов и полярных молекул и проницаемость для
полярных веществ.

59. Биологическая роль фосфатидилэтаноламинов и фосфатидилхолинов

являются незаменимыми компонентами нервных
клеток;
вместе с некоторыми белками образуют
липопротеиды, представляющие собой
компоненты клеточных мембран;
в организме содержатся в печени, сердечной
мышце, эритроцитах;
присутствуют в некоторых продуктах (яичный
желток, соевые бобы, икра);
при недостатке возникает малокровие,
провоцируются заболевания нервной системы.

60. Фосфотидилхолины (лецитины)

являются бифильными соединениями;
углеводородные радикалы жирных кислот
образуют два неполярных «хвоста»;
карбоксильные, фосфатная и холиновая
группы образуют полярную часть молекулы.
O
CH2
H3C
O
P
CH2
N
O
O
-
+
O
O
CH2
C
CH3
CH
CH2
O
C
CH3
CH3
O
CH3

61. Строение клеточной мембраны

62. План лекции:

1. Понятие гетерофункциональных соединений.
Аминоспирты, оксо- и гидроксикислоты.
2. Аминокислоты, пептиды, белки.
3. Углеводы: моносахариды, дисахариды,
полисахариды.
4. Липиды: Жирные кислоты,
триацилглицериды, фосфолипиды.
5. Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые
кислоты.

63. Нуклеиновые пиримидиновые основания

O
H
N
N
NH2
O
O
H
Урацил Ura
2,4-дигидроксипиримидин
H
H3C
N
N
N
O
H
Тимин Thy
2,4-дигидрокси-5метилпиримидин
N
O
H
Цитозин Cyt
4-амино-2гидроскипиримидин

64. Нуклеиновые пуриновые основания

NH2
O
N
N
N
N
H
Аденин Ade
6-аминопурин
H
H2N
N
N
N
N
H
Гуанин Gua
2-амино-6-гидроксипурин

65. Углеводы, входящие в структуру нуклеозидов

D-рибоза
HOCH2
O
OH
2-дезокси-D-рибоза
OH
OH
HOCH2
O
OH
OH

66. Образование нуклеозида А

NH2
HOCH2
O
NH2
OH
+
OH OH
рибоза
N
N
N
HOCH2
N
N
N
N
N
H
+
HOH
O
аденозин
аденин
OH OH

67. Нуклеотиды

сложные эфиры нуклеозидов
и фосфорной кислоты.

68. Образование нуклеотида

аденозин - 3/- фосфат
(3/- адениловая кислота)
NH2
NH2
O
P
OH
OH
+
N
HOCH2
N
N
HOCH2
N
N
N
OH
N
N
O
OH OH
аденозин
+
HOH
O
OH
O
P
O
OH
OH
аденозинмонофосфат

69. Нуклеозидполифосфаты

аденинсодержащие нуклеотиды
аденозин-5/-монофосфат (АМР или АМФ);
аденозин-5/-дифосфат (АDР или АДФ);
аденозин-5/-трифосфат (АTР или АТФ).

70. Нуклеозидполифосфаты

АМФ, АДФ и АТФ способны к взаимопревращениям
путем наращивания или отщепления фосфатных групп;
АДФ содержит две, а АТФ – три ангидридных
макроэргических связи, обладающих большим запасом
энергии;
ангидридные связи образуются за счет энергии,
выделяющейся в процессе метаболизма углеводов;
АТФ – «поставщик энергии» во всех живых клетках
АТФ + НОН
АДФ + H3PO4 + 32 кДж/моль
запасенная в макроэргических связях энергия
используется живыми организмами на энергетические
процессы.

71. Строение АТФ

NH2
O
HO
P
O
N
N
N
CH2
N
+ H3PO4
- H3PO4
O
OH
O
O
P
HO
O
P O
OH
- H3PO4
OH
N + H PO
3
4
NH2
O
O
O
P
N
CH2
O
- H3PO4
O
OH
аденозиндифосфат
ангидридные
свя
зи
HO
N
O
аденозинмонофосфат
+ H3PO4
N
OH
OH
O
NH2
ангидридная
свя
зь
P
OH
O
P O
N
N
N
CH2
N
O
OH
O
OH
аденозинтрифосфат

72. Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды)

представляют собой природные ВМС,
макромолекулы которых состоят из
мононуклеотидов;
впервые обнаружены в 1868 году
швейцарским химиком Ф.Мишером в
клеточном ядре;
имеют относительную молекулярную массу
104-1010 а.е.м.

73. Биологическая роль нуклеиновых кислот

передача наследственных
признаков (генетической
информации);
управление процессом
биосинтеза белка.

74. Отличительные особенности строения ДНК и РНК

Структурные
РНК
сопоставляющие
Пентоза
Рибоза
Дезоксирибоза
Пуриновые
основания
Пиримидиновые
основания
Аденин,
гуанин
Цитозин,
тимин
Аденин,
гуанин
Цитозин,
урацил
ДНК

75. Характеристика различных уровней структурной организации нуклеиновых кислот

Первичная
структура

76. Характеристика различных уровней структурной организации нуклеиновых кислот

Вторичная
структура

77. Характеристика различных уровней структурной организации нуклеиновых кислот

Третичная структура
а) линейная; б) кольцевая; в) суперкольцевая;
г) компактный клубок

78. Комплементарность полинуклеотидных цепей в двойной спирали ДНК