Аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты. Их биологическая роль

1. Аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты. Их биологическая роль

2. Классификация по природе радикала

R-CH-COOH
NH2
алифатические
гетероциклические
ароматические

3. Алифатические α-аминокислоты

CH2 -COOH
Глицин
NH
2
CH3 -CH-COOH
NH2
Аланин
CH2 -CH-COOH
OH NH2 Серин
CH2 -CH-COOH
SH NH2
Цистеин

4. Ароматические α-аминокислоты

CH2 -CH-COOH
Фенилаланин
NH2
HO
CH2 -CH-COOH
NH2
Тирозин

5. Гетероциклические α-аминокислоты

CH2 -CH-COOH
NH2
Триптофан
N
H
N
Гистидин
N
H
CH2 -CH-COOH
NH2

6. Классификация по количеству амино- и карбоксильных групп

α-аминокислоты
нейтральные
кислые
основные

7. Кислые аминокислоты (моноаминодикарбоновые)

HOOC-CH2 -CH-COOH
NH2
Аспарагиновая кислота
HOOC-CH2 -CH2 -CH-COOH
NH2
Глютаминовая кислота

8. Основные аминокислоты (диаминомонокарбоновые)

H2 N-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-COOH
Лизин
NH2
H2 N-C-NH-CH2 -CH2 -CH2 -CH-COOH
NH
Аргинин
NH2

9. Незаменимые α-аминокислоты

Валин
Лейцин
Изолейцин
Метионин
Треонин
Фенилаланин
Триптофан
Лизин

10. Стереоизомерия α-аминокислот

*
CH3 -CH-COOH
NH2
COOH
COOH
аланин
NH2
H
CH3
D-аланин
H
H2 N
CH3
L-аланин

11.

R-CH-COO-
R-CH-COOH
+
NH2
R-CH-COONH2
анион
OH
NH3
R-CH-COO+
NH3
цвиттер-ион
H
+
R-CH-COOH
+
NH3
катион

12.

Изоэлектрическая точка α-аминокислоты – это то
значение pH раствора, при котором большинство
молекул существуют в виде биполярных ионов, а
концентрации катионной и анионной форм
минимальны и равны.

13.

(CH3СO)2O
CH2-CH-COOH
CH2-CH-COOH
SH NH2
SH NH-C-CH3
цистеин
O
N-ацетилцистеин
+ CH3COOH

14.

R-CH-COOH
HNO2
R-CH-COOH + N2
OH
NH2
α-аминокислота
α-гидроксикислота
Дезаминирование in vitro
+ H 2O

15.

O
H2 N
C
R-CH
OH
+ Cu2+ +
NH2
CH-R
HO
C
O
O
C
R-CH
H2N
O
NH2
Cu
O
O
CH-R
C
комплексная медная соль α-аминокислоты

16. Декарбоксилирование α-аминокислот in vitro

R-CH-COOH
NH2
Ba(OH)2
to
R-CH2 + BaCO3
NH2
+ H2O

17.

O
OH
OH
+ H2 N-CH-COOH
R
O
нингидрин
O
O
O
N
+ R-C
+ CO2
H
O
OH
продукт сине-фиолетового цвета

18. Реакция на ароматические α-аминокислоты (ксантопротеиновая)

HNO3
CH2 -CH-COOH
HO
тирозин
to
NH2
NaOH
HO
O2 N
CH2 -CH-COOH
NH2
продукт нитрования
продукт
оранжевого
цвета

19. Реакция на серусодержащие α-аминокислоты

NaOH
CH2 -CH-COOH
SH NH2
цистеин
to
продукты разложения
(Na2S)
(CH3COO)2Pb
PbS

20. Реакции α-аминокислот in vivo

декарбоксилирование
дезаминирование
переаминирование
образование пептидов

21. Декарбоксилирование α-аминокислот

N
N
H
CH2 -CH-COOH
NH2
гистидин
декарбоксилазы
N
N
H
CH2 -CH2 -NH2 +
гистамин
CO2

22. Окислительное дезаминирование

[O]
CH3 -CH-COOH
фермент
NH
NH2
α-иминокислота
аланин
H2O
фермент
CH3 -C-COOH
CH3 -C-COOH + NH3
O пировиноградная
кислота

23. Реакция переаминирования

фермент
HOOC-CH2 -CH-COOH + CH3 -C-COOH
O
NH2
аспарагиновая
кислота
пировиноградная
кислота
HOOC-CH2 -C-COOH + CH3 -CH-COOH
O
щавелевоуксусная
кислота
NH2
аланин

24. Пептиды и белки

25.

R-CH-COOH
NH2
H2N-CH-COOH
R

26.

O
H2 N-CH-C
R
O
+ H2 N-CH-C
OH
R'
O
+ H2 N-CH-C
OH
R''
OH
пептидная связь
N-конец
O
O
H2 N-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-COOH
R
R"
R'
трипептид
C-конец

27.

O
O
H2 N-CH-C NH-CH2 -C
CH3
Ала
Гли
O
NH-CH-C OH
CH2 -C6 H5
Фен
аланил глицил фенилаланин

28. Электронное строение пептидной связи

Качественная реакция на
пептидные связи
Белок + Cu(OH)2
красно-фиолетовое
окрашивание
Биуретовая реакция

29.

Первичная структура белка – это определенная
аминокислотная последовательность, т.е.
порядок чередования аминокислотных остатков
в молекуле белка.
Первичная структура характеризуется
•аминокислотным составом
•аминокислотной последовательностью

30. Качественная реакция на пептидные связи

Кислотный гидролиз
H2 N-CH2 -CO-NH-CH-COOH
глицилаланин
CH3
H2O, H+,to
+
+
H3 N-CH2 -COOH + H3 N-CH-COOH
Cl
Cl
CH
гидрохлорид
глицина
3
гидрохлорид
аланина

31.

Щелочной гидролиз
H2 N-CH2 -CO-NH-CH-COOH
глицилаланин
CH3
H2O, NaOH,to
H2 N-CH2 -COONa +
натриевая соль
глицина
H2 N-CH-COONa
CH3
натриевая соль
аланина

32. Кислотный гидролиз

Ферментативный гидролиз
H2 N-CH2 -CO-NH-CH-COOH
глицилаланин
CH3
H2O, ферменты
H2 N-CH2 -COOH
глицин
+
H2 N-CH-COOH
CH3
аланин

33. Щелочной гидролиз

Вторичная структура белка – определенное
пространственное расположение полипептидной
цепи.
• α-спираль
• β-складчатая структура

34. Ферментативный гидролиз

α-спираль
На один виток
спирали – 3,6
аминокислотных
остатка.

35.

β-складчатая структура
(параллельная)
N-конец
N-конец
R-HC
C =O:
H- N
R-HC
C =O
H- N
CH-R
O= C
C H-R
:O= C
N-H
R-HC
C-конец
N -H
R-HC
C-конец

36. α-спираль

β-складчатая структура
(антипараллельная)
N-конец
C-конец
R-HC
CH-R
C =O:
H-N
H- N
C =O
CH-R
R-HC
O= C
N-H
N-H
R-HC
C-конец
:O= C
CH-R
N-конец

37. β-складчатая структура (параллельная)

38. β-складчатая структура (антипараллельная)

Третичная структура белка

39.

C =O
H- N
O= C
H- N
O= C
CH-CH2 -COOH +
H2 N-(CH2 )4 -H C
Асп
Лиз
CH-CH2 -COO -
N-H
C =O
+
H3 N-(CH2 )4 -HC
N-H
ионная связь

40. Третичная структура белка

H- N
O= C
C =O
CH-CH2 -SH
Цис
+
HS-CH2 -HC
N-H
[O]
Цис
H- N
O= C
C =O
CH-CH2 -S- S-CH2 -HC
N-H
дисульфидный
мостик
+ H2O

41.

Нуклеиновые кислоты

42.

гетероциклическое
основание
гетероциклическое
основание
O-P-O
сахар
O
сахар
OH
нуклеотид
Структура нуклеиновых кислот

43. Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые основания
пиримидиновые
•Урацил (У)
•Цитозин (Ц)
•Тимин (Т)
пуриновые
•Аденин (А)
•Гуанин (Г)

44.

Пиримидиновые основания
O
NH2
O
NH
N
H
урацил
O
H3 C
N
NH
N
H
тимин
O
N
H
O
цитозин

45. Нуклеиновые основания

Пуриновые основания
O
NH2
N
N
N
H
N
аденин
N
NH
N
H
N
гуанин
NH2

46. Пиримидиновые основания

SH2
NH
O
H
F
4
3NH
5
6 1 2
N
H
O
5-фторурацил
5
N7
8
9
6
N1
3
2
N 4 N
H
6-меркаптопурин

47. Пуриновые основания

Нуклеозиды – это N-гликозиды
рибозы
или
дезоксирибозы
и
нуклеинового основания

48.

O
HO-CH2 +
O
4
3NH
6 1 2
5
урацил
O
N
H
OH
3NH
6 1 2
5
O
5'
N
HO-CH2
- H2O
O
1'
4'
3'
OH
OH
β-D-рибофураноза
4
OH
2'
OH
уридин
O

49. Нуклеозиды – это N-гликозиды рибозы или дезоксирибозы и нуклеинового основания

NH2
N
аденин
7
N
O
N
H
OH
N
8 9
5'
N
HO-CH2
- H2O
β-D-дезоксирибофураноза
4
6
3
N
O
1'
4'
3'
OH
5
N
9
+
HO-CH2
NH2
2'
OH
дезоксиаденозин
1N
2

50.

O
H3 C
NH
N
HO-CH2
O
N3
азидотимидин
O

51.

O
NH
N
N
HO-H2C
O
CH2
CH2
ацикловир
N
NH2

52.

Нуклеотиды – сложные эфиры
нуклеозидов и фосфорной кислоты
(фосфаты нуклеозидов)

53.

O
NH
O
5'
N
HO-CH2
O
1'
4'
3'
OH
O
H3PO4
2'
OH
уридин
HO
3N H
6 1 2
5
HO
5'
N
P-O-CH2
O
4
O
O
1'
4'
3'
OH
2'
OH
уридин-5’-фосфат
5’-уридиловая кислота

54. Нуклеотиды – сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (фосфаты нуклеозидов)

O
N
5'
NH
N
HO-CH2
N
NH2
O
1'
4'
3'
2'
O
O=P
OH
OH
дезоксигуанозин-3’-фосфат
3’-дезоксигуаниловая кислота

55.

NH2
N
5'
N
N
O-CH2
N
O
HO
P
O
3'
O
OH
аденозин-3’,5’-циклофосфат
3’,5’-циклоадениловая кислота

56.

NH2 NH2
N N
NN
OH OH
OH OH OH
OH
N
NN
N
P-O-CH
HO-PO-P-OHO-P-O-CH
P-O-CH
HO-P-O2
2
2
O
O
O
OO O
O O O
OH OH
OH OHOH
АДФ
АТФ(аденозинмонофосфат)
(аденозиндифосфат
(аденозинтрифосфат
) )
АМФ
NH2
N
N
N
H33PO44
OH
N

57.

сложноэфирная
связь
N
OH OH OH
O
N
N
HO-P- O-P-O- P-O-CH2
O
NH2
N-гликозидная
связь
O
O
OH
ангидридные
связи (макроэргические)
N
OH

58.

CH2 OH
O OH
OH
HO
+ АТФ
OH
глюкоза
HO
O=P-O-CH2
HO
OH
HO
O OH
OH
глюкозо-6-фосфат
+ АДФ

59.

CH3 -CH-COOH +
NH2
NH2
аланин
N
OH OH OH
N
HO-P- O-P-O- P-O-CH2
O
O
O
O
OH
АТФ
N
OH
N

60.

ангидридная
связь
NH2
N
OH
N
CH3 -CH-C-O- P-O-CH2
NH2 O
O
N
N
O
+
OH OH
OH
аланиладенилат
(аминоациладенилат)
OH HO-P-O-P-OH
O
O
пирофосфорная
кислота

61.

Первичная структура нуклеиновых кислот
– нуклеотидная последовательность в
полинуклеотидной цепи

62.

O
NH
У
O
N
-O-CH2
NH2
O
3'
O
N
OH
N
N
5'
HO-P-O-CH2
O
O
NH2
3'
O
A
N
N
OH
5'
N
HO-P-O-CH2
Ц
O
O
3'
O
HO-P-OO
O
OH

63. Первичная структура нуклеиновых кислот – нуклеотидная последовательность в полинуклеотидной цепи

Вторичная структура нуклеиновых кислот –
пространственная
организация
полинуклеотидных цепей, т.е. определенное
расположение полинуклеотидной цепи в
пространстве

64.

65. Вторичная структура нуклеиновых кислот – пространственная организация полинуклеотидных цепей, т.е. определенное расположение

Комплементарные основания
:O
NH2
N:
N
N
H
N
А
CH3
HN
O
N
H
Т

66.

Комплементарные основания
H2 N
O:
N
:N
NH
N
H
N
Г
NH2
:O
N
H
Ц