Гетерофункциональные органические соединения и их производные – метаболиты и биорегуляторы

1. Гетерофункциональные органические соединения и их производные –метаболиты и биорегуляторы

2.

CH2-CH2
CH3-CH-COOH
OH NH2
NH2
2-аминоэтанол
коламин
α-аминопропионовая
кислота
2-аминопропановая кислота
CH3-CH-COOH
CH3-C-CH2-COOH
OH
α-оксипропионовая кислота
2-гидроксипропановая кислота
молочная кислота
O
β-кетомасляная кислота
3-оксобутановая кислота
ацетоуксусная кислота

3. Свойства аминоспиртов

Нуклеофильные свойства:
CH2-CH2
OH NH2
..
коламин
CH3
CH3I избыток
+
CH2-CH2-N CH3 I
OH
CH3
OH
холина иодид

4. Ацилирование холина

O
CH3
CH3-C
+
O
CH2-CH2-N CH3 +
CH3-C
CH
3
OH
O
холин
CH3
O
+
CH2-CH2-N CH3 + CH3-C
OH
O-C-CH3 CH3
O
ацетилхолин

5. Катехоламины

HO
HO
CH2-CH2-NH2
дофамин
[O]
HO
HO
CH3-I
HO
HO
CH-CH2-NH-CH3
OH
адреналин
CH-CH2-NH2
OH
норадреналин

6. Свойства аминокислот

7.

NaOH
CH3-CH-COONa
+ H 2O
NH2
натриевая соль
CH3-CH-COOH
NH2
CH3OH
HCl газ
CH3-CH-COOCH3
NH2
метиловый эфир
+ H 2O

8.

HCl
CH3-CH-COOH
CH3-CH-COOH
+
NH
.. 2
NH3 Clгидрохлорид

9.

Специфические свойства
α-аминокислот
Образование внутренних солей
CH3-CH-COOH
NH2
CH3-CH-COO +
NH3

10. Образование внутренних солей

Специфические свойства
α-аминокислот
Декарбоксилирование α-аминокислот
Ba(OH)2
CH3-CH-COOH
NH2
α-аминопропионовая
кислота
to
CH3-CH2 + BaCO3
NH2
этиламин
+ H 2O

11. Специфические свойства α-аминокислот

Декарбоксилирование α-аминокислот in vivo
ферменты
CH2-CH-COOH
CH2-CH2 + CO2
OH NH2
OH NH2
серин
коламин

12. Специфические свойства α-аминокислот

Специфические свойства
β-аминокислот
H
to
CH2
NH2
C
COOH
H
β-аминопропионовая
кислота
CH2=CH-COOH
акриловая кислота
+ NH3

13. Специфические свойства β-аминокислот

Специфические свойства
γ-аминокислот
O
CH2 CH2 CH2 C
to
OH
NH
H γ-аминомасляная
C
H 2C
H 2C
кислота
O
OH
NH
H
CH2
O
H2C
H2C
C
NH
CH2
γ-бутиролактам

14. Специфические свойства γ-аминокислот

N
O
CH2 -C-NH2
O
пирацетам

15.

Гидролиз лактамов
H2O, HCl
O
H2C
H2C
CH2-CH2-CH2-COOH
to
+
Cl
NH3
C
гидрохлорид
γ-аминомасляной кислоты
NH
CH2
γ-бутиролактам
H2O, NaOH
to
CH2-CH2-CH2-COONa
NH2
натриевая соль

16. Гидролиз лактамов

Структура пенициллинов
O
R-C-NH
S
N
O
CH3
CH3
COOH

17. Структура пенициллинов

COOC2H5
COOH
C2H5OH
+ H2O
HCl газ
NH2
NH2
анестезин

18.

COOC2H5
+ HO-CH2-CH2-N(C2H5)2
N,N-диэтиламиноэтанол
NH2
O
C O-CH -CH -N
2
2
C2H5
C2H5
+ C2H5OH
NH2
новокаин

19.

O
.. C2H5
C O-CH -CH -N
2
2
C2H5
HCl
NH
.. 2
O
+
C O-CH -CH -N
2
2
C2H5
C2H5
Cl -
H
NH2
новокаина гидрохлорид

20.

NH2
SO3H
сульфаниловая кислота

21.

NH2
NH2
SO2NH2
SO2NH-R
амид сульфаниловой
кислоты (сульфаниламид,
стрептоцид)
общая формула
сульфаниламидных
препаратов

22.

NH2
N
SO2NH
S
NH2
норсульфазол
N
CH3
SO2NH
N
сульфадимезин
CH3

23.

O
NH2
NH2
C
S
OH
п-аминобензойная
кислота
O
O
NH2
амид сульфаниловой
кислоты

24.

H2N
N
HN
N
N
O
CH2-NH-
-C-NH-CH-COOH
O
фолиевая кислота
CH2-CH2-COOH

25.

H2N
SO2- NH-C-NH-C4H9
O
Букарбан

26.

NH-CH2
Cl
O
Фуросемид (лазикс)
H2N-O2S
COOH
NH
Cl
CH2
H2N-O2S
S
O
NH
O
Дихлотиазид
(гипотиазид)

27.

Свойства гидроксикислот

28. Свойства гидроксикислот

NaOH
CH3-CH-COONa
+ H 2O
OH
лактат натрия
CH3-CH-COOH
OH
молочная кислота
CH3OH
CH3-CH-COOCH3
H+
OH
метиловый эфир
+ H 2O

29.

[O]
CH3-CH-COOH
OH
молочная кислота
CH3-C-COOH
O
пировиноградная кислота

30.

Специфические свойства
α-оксикислот
конц. H2SO4
CH3-CH- COOH
OH
to
H-COOH +
муравьиная
кислота
O
CH3-C
уксусный
альдегид
H

31. Специфические свойства α-оксикислот

Специфические свойства
β-оксикислот
H
CH3- CH
OH
C
COOH
H
β-оксимасляная
кислота
to
CH3-CH=CH-COOH
кротоновая кислота
+ H2O

32. Специфические свойства β-оксикислот

Специфические свойства
γ-оксикислот
O
CH2 CH2 CH2 C
OH
C
H 2C
OH
γ-оксимасляная
кислота
H2C
to
O
H 2C
OH
OH
CH2
O
C
O
H2C
CH2 γ-бутиролактон

33. Специфические свойства γ-оксикислот

Гидролиз лактонов
H2O, HCl
O
H2C
to
C
CH2-CH2-CH2-COOH
OH
γ-оксимасляная кислота
O
H2C
CH2
γ-бутиролактон
H2O,NaOH
to
CH2-CH2-CH2-COONa
OH
γ-оксибутират
натрия

34. Гидролиз лактонов

Многоосновные оксикислоты
COOH
HOOC-CH2-С-CH2-COOH
OH
лимонная кислота
2-гидроксипропантрикарбоновая
кислота
соли - цитраты

35. Многоосновные оксикислоты

HOOC-CH-CH2-COOH
OH
яблочная кислота
2-гидроксибутандиовая
кислота
соли - малаты
HOOC-CH-CH-COOH
OH OH
винная кислота
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
соли - тартраты

36. Многоосновные оксикислоты

COOH
OH
H+
+ CH3OH
салициловая
кислота
COOCH3
OH
+ H2O
метилсалицилат

37.

COOH
O
OH CH3-C
O
+
CH3-C
O
COOH
O-C-CH3
O
ацетилсалициловая
кислота (аспирин)
+ CH3-COOH

38.

Определение доброкачественности
ацетилсалициловой кислоты
COOH
COOH
O-C-CH3 H2O
O
OH
+ CH3-COOH
FeCl3
фиолетовое
окрашивание

39. Определение доброкачественности ацетилсалициловой кислоты

Свойства оксокислот

40. Свойства оксокислот

NaOH
CH3-C-COONa
O
+ H2O
пируват натрия
CH3-C-COOH
O
пировиноградная
кислота
CH3OH
H+
CH3-C-COOCH3
O
метилпируват
+ H 2O

41.

[H]
CH3-C-COOH
O
пировиноградная
кислота
CH3-CH-COOH + H2O
OH
молочная кислота

42.

Специфические свойства
β-кетокислот
Реакция декарбоксилирования
CH3-CH-CH2-COOH
OH
β-оксимасляная кислота
ферм.
ацетон
CH3-C-CH2-COOH
O
ацетоуксусная кислота
CH3-C-CH3
O
[O]
+ CO2
«Кетоновые тела»