Гетерофункциональные соединения

1. Гетерофункциональные органические соединения

2. Оксокислоты

это соединения, молекулы которых
содержат наряду с карбоксильной
группой оксогруппу, т.е. являются
кетокислотами или
альдегидокислотами.

3. Классификация:

По числу карбоксильных групп
(монокарбоновые, дикарбоновые)
По взаиморасположению групп (α-, β-,
γ- и т.д.)

4. Номенклатура:

Карбонильная группа называется в
виде приставки оксо- к названию
соответствующей кислоты. Часто
используются тривиальные названия:

5.

6. Способы получения:

Гидролиз дигалогензамещенных карбоновых
кислот. Можно получить любую оксокислоту

7.

Гидролиз оксонитриллов – получают αгидроксокислоты

8.

Получение β-оксокислот.

9.

Получение γ-оксокилот.

10. Химические свойства:

Проявляют свойства, характерные
для кислот – образуют соли, сложные
эфиры, амиды и для кетонов – образуют
оксимы, гидразоны, гидроксинитриллы.
Химические
свойства
зависят
от
взаиморасположения функциональных
групп.
При
близком
расположении
усиливается реакционная способность
обеих
групп
в
реакциях
с
нуклеофильными частицами. Чем дальше
друг от друга группы, тем слабее эффект.

11. α-оксокислоты легко вступают в реакции нуклеофильного присоединения:

12. Под действием минеральных кислот α-оксокислоты подвергаются декарбоксилированию

Под действием минеральных кислот αоксокислоты подвергаются
декарбоксилированию

13. У β-оксокислот присутствует СН-кислотный центр, из-за наличия которого возможна кето-енольная таутомерия.

Таутомерия – способность соединения
существовать в виде двух или
нескольких структурных изомеров,
находящихся в равновесии.

14.

15. В реакции может вступать и кетонная и енольная формы

16.

17. В кислой среде расщепляются:

18. Декарбоксилирование