Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза галогенпроизводных углеводородов

1. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

1

2. Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводные
углеводородов можно
рассматривать как результат
замещения одного или нескольких
водородных атомов на
одинаковые или разные атомы
галогенов
2

3. Галогенпроизводные углеводородов

Галогеналканы
Изомерия
Изомерия
галогеналканов
связана
со
строением
углеродного
скелета
и
положением атома галогена в цепи.
Галогеналканы называют по радикалам;
названия
по
систематической
номенклатуре
строятся
исходя
из
названия соответствующего алкана с
указанием галогена и его положения в цепи.
СnН2n+1Hal
Галоидные алкилы
3

4. Галогенпроизводные углеводородов

Галогеналканы
Простейшие представители
CH3Cl
хлористый метил, хлорметан
CH3CH2Cl
хлористый этил, хлорэтан
CH3CH2CH2Cl
хлористый пропил, 1- хлорпропан
CH3CHClCH3
хлористый изопропил, 2- хлорпропан
CH3CH2CH2CH2Cl хлористый бутил, 1-хлорбутан
CH3CHCH3 хлористый трет.бутил, 2-хлор-2-метилпропан
Cl
4

5. Галогенпроизводные углеводородов

Галогеналканы
Способы получения
Галогенирование алканов
CH4
+ Cl2
CH3Cl + HCl
Гидрогалогенирование алкенов
CH3 CH CH CH3 + HCl
CH3 CH CH CH3
Cl
бутен-2
H
2-хлорбутан
5

6. Галогенпроизводные углеводородов

Галогеналканы
Способы получения
Замещение гидроксила в спиртах на галоген
ROH + HCl
ROH + KBr + H2SO4
RCl + H2O
RBr + KHSO4 + H2O
ROH + PCl5
RCl + HCl + POCl3
3ROH + PCl3
3RCl + P(OH)3
ROH + SO2Cl2
RCl + HCl + SO2
6

7. Галогенпроизводные углеводородов

Галогеналканы
Способы получения
Синтез фторпроизводных алканов
°
CH4
+ F2
-187 C
взрыв
CH2 CH2 + HF = CH3 CH2F
2C2H5Br + HgF2
2C2H5F + HgBr2
7

8. Галогенпроизводные углеводородов

Галогеналканы
Химические свойства
Важнейшие реакции галогеналканов
R Cl + H2O
RCl + CH3ONa
RCl + NaCN
ROH + HX
Спирт
ROCH3 + NaCl Простой эфир (синтез Вильямсона)
RCN + NaCl
Нитрил
8

9. Галогенпроизводные углеводородов

Галогеналканы
Химические свойства
Нуклеофильное замещение
CH3
CH3 C Br + NaOH
CH3
CH3Br + NaOH
R Cl + 2NH3
CH3
CH3 C
OH + NaBr
CH3
CH3OH + NaBr
R NH2 + NH4Cl Первичный амин
9

10. Галогенпроизводные углеводородов

Галогеналканы
Химические свойства
Дегидрогалогенирование (по правилу Зайцева)
спирт
CH3CH2Cl
CH3CHСH2CH3
+ KOH
спирт
+ KOH
CH2 CH2 + KCl
+ H2O
CH3CH=CHCH3+ KCl + H2O
Cl
10

11. Галогенпроизводные углеводородов

Ди- и полигалогеналканы
Изомерия и номенклатура
Представители:
CH2Cl2
хлористый метилен, дихлорметан
CHCl3
хлороформ, трихлорметан
CCl4
четыреххлористый углерод, тетрахлорметан
CH2ClCH2Cl
хлористый этилен, 1,2- дихлорэтан
CCl2F2
дихлордифторметан
CCl3-CCl3
гексахлорэтан
11

12. Галогенпроизводные углеводородов

Ди- и полигалогеналканы
Способы получения:
CH3CHO + PCl5
CH3CHCl2 + POCl3
O
CH3CCH3 + PCl5
HOCH2CH2CH2CH2OH + 2PBr3
CH3CCl2CH3 + POCl3
BrCH2CH2CH2CH2Br + 2P(OH)3
12

13. Галогенпроизводные углеводородов

Ди- и полигалогеналканы
Химические свойства:
OH
CH3CHCl2 + 2H2O
2HCl
CH3CHO + H2O
CH3CH
OH
OH
CH3CCl2CH3 + 2H2O 2HCl
CH3CCH3
O
CH3CCH3 + H2O
OH
OH
CH3CCl3 + 3H2O
3HCl
CH3C OH
OH
CH3COOH + H2O
13

14. Галогенпроизводные углеводородов

CH3CH2OH
Cl2
CH3CHO + 2HCl
Ди- и полигалогеналканы
CH3CHO + хлороформа
3Cl2
CClгалоформной
3CHO + 3HCl реакцией:
Получение
2CCl3CHO + Ca(OH)2
O
O
2CH3CCH3 6Cl2
-6HCl
2CH3CCCl3
2CHCl3 + (HCOO)2Ca + H2O
Ca(OH)2
2CHCl3 + (CH3COO)2Ca
14

15. Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводные непредельных углеводородов
Номенклатура и изомерия:
Представители:
CH2 CHCl
хлористый винил, хлорэтен
CH2 CCl2
хлористый винилиден, 1,1-дихлорэтен
CH2 CH CH2Cl
ClCH CH CH3
CF2 CF2
CCl2 CHCl
хлористый аллил, 3-хлор-1-пропен
1-хлор-1-пропен
тетрафторэтилен
трихлорэтилен
15

16. Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводные непредельных углеводородов
Получение тетрафторэтена:
o
2CHClF2
700 C
CF2 CF2 + 2HCl
Получение тефлона:
F
nCF2 CF2
F
C C
F
F
n
16

17. Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводные непредельных углеводородов
Получение трихлорэтилена:
CHCl2CHCl2
OH
спирт
CHCl
CCl2 + HCl
17