Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза карбонилсодержащих соединений

1. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

2. Карбонилсодержащие соединения

Органические соединения, в молекуле
которых имеется карбонильная группа С=O,
называются карбонильными соединениями,
или оксосоединениями.
O
Альдегиды содержат в молекуле
//
карбонильную группу, обязательно R – C
\
связанную с атомом водорода, т. е.
H
альдегидную группу –СН=O.
Кетоны содержат карбонильную группу,
связанную с двумя углеводородными R1 – C – R2
//
радикалами, т. е. кетонную группу.
O

3. Классификация

3

4. Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

H C
O
H
метаналь
(формальдегид)
CH3 C
O
H
этаналь
(ацетальдегид)
CH3CH2 C
O
H
пропаналь
(пропионовый альдегид)
4

5. Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

O
C
O
H
C
O
H
Br
C
H
Cl
2-хлорциклогексан
карбальдегид
бензальдегид
3-бромбензальдегид
Может ли атом углерода кетонной группы получить
номер 1 при составлении названия алифатического
5
кетона?

6. Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

O
CH3 C
O
CH3
пропанон,
диметилкетон
(ацетон)
CH3CH2 C
CH3
бутанон
метилэтилкетон
6

7. Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

O
C6H5 C C6H5
дифенилкетон
(бензофенон)
O
CH3CH2CH2 C C6H5
пропилфенилкетон
7

8. Изомерия

1) изомерия углеводородного радикала
O
//
CH3–CH2–CH2–C
\
H
O
//
CH3–CH–C
|
\
CH3 H
2) межклассовая изомерия
O
||
CH3–CH2–C – CH3
18.06.2022
8

9. Физические свойства

Название
Формула
Агрег.
сост.
t кип.,
C
Муравьиный
альдегид
HCOH
газ
-21,0
Уксусный
альдегид
CH3COH
жидк.
21,0
Пропионовый
альдегид
CH3CH2COH
жидк.
48,0
Масляный
альдегид
CH3CH2CH2COH
жидк.
74,0
Ацетон
СH3COCH3
жидк.
56,2
18.06.2022
9

10. Карбонилсодержащие соединения. Физические свойства

формальдегид
уксусный
альдегид
бензальдегид

11. Получение

Окисление спиртов
O
Cu,t
//
CH3 – CH2 – CH2 – OH СH3 – CH2 - C
-H2
\
H
Cu,t
СH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
|
||
OH
O
18.06.2022
11

12. Карбонилсодержащие соединения. Способы получения

Получение из спиртов. Окисление спиртов
CH3CH2OH
[O]
этанол
CH3CHCH3
O
CH3 C
H
этаналь
[O]
CH3CCH3
OH
O
пропанол-2
пропанон
ацетон
[O]
O
CH3 C
OH
этановая кислота
уксусная кислота

13. Карбонилсодержащие соединения. Способы получения

Дегидрирование спиртов
O
R
CH2OH
-2H
первичный
спирт
R
CH
OH
вторичный
спирт
R
C
H
альдегид
R'
-2H
R
C
O
кетон
R'

14. Получение

Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
O
//
HC CH + H2O ––HgSO4 CH3–С
\
H
СH3 – C CH + H2O ––HgSO4 CH3 – C – CH3
||
O

15. Способы получения

Ацилирование ароматических углеводородов
O
+ CH3 C
бензол
Cl
хлорангидрид
уксусной кислоты
AlCl3
C
O
метилфенилкетон
CH3 + HCl

16. Способы получения

Получение из дигалогенпроизводных(промежуточную стадию
Не нужно запоминать)
O
CH3CHCl + KOH -2KCl CH3CHOH
-H2O
CH3 C
Cl
1,1-дихлорэтан
этаналь
OH
I
CH3CCH2CH3 + 2KOH
I
2,2-дииодбутан
H
OH
-2KI
CH3CCH2CH3
OH
-H2O
CH3CCH2CH3
O
бутанон

17. Химические свойства

Характеристики двойных связей С=С и С=О
Длина, нм
С=С
Энергия,
кДж/моль
620
С=О
710
0.121
Связь
0.134

18. Химические свойства

1. Реакции восстановления (гидрирование)
O
//
CH3 – C
+ H2
CH3 – CH2 - OH
\
H
CH3 – C – CH3 + H2
CH3 – CH – CH3
||
|
O
OH
2. Реакции окисления
O
O
//
//
CH3 – C + Ag2O CH3 – C
+ 2 Ag
\
\
H
OH
O
O
//
//
CH3 – C
+ 2 Cu(OH)2 CH3 – C + Cu2O + 2H2O
\
синий
\
красный
H
OH

19. Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Реакции окисления
Ag2O + NH3
O
CH3 C
H
[Ag(NH3)2]+OHO
+ 2[Ag(NH3)2]+OH-
CH3 C
OH
+ Ag + 4NH3 + 2H2O

20. Химические свойства

Реакции окисления
CuSO4 + 2NaOH
Cu(OH)2 + Na2SO4
гидроксид меди (II)
(голубой осадок)
O
O
CH3 C
2CuOH
H
Приготовление
раствора
для реакции
+ 2Cu(OH)2
Cu2O + H2O
оксид
меди (I)
(красный
осадок)
CH3 C
OH
+ 2H2O + 2CuOH
гидроксид
меди (I)
(желтый осадок)

21. Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Реакция Канниццаро
O
O
H
2
бензальдегид
CH2OH
C
C
K OH (конц.)
O-K+ +
бензоат калия
бензиловый спирт

22. Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Реакции с участием углеводородного радикала
I
O
CH3 C
+ I2
KOH
I
C
H
ацетальдегид
I
иодаль
O
C
H

23. Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Реакции с участием углеводородного радикала
(подпишите названия веществ)
O
O
O2N
C
H + HNO3
H2SO4
C
H + H2O

24. Применение

Метаналь
HCOH
Ацетон
CH3COCH3
Этаналь
CH3COH
уксусная кислота
формалин
растворитель
фенопласты
пластмассы
аминопласты
ацетатное волокно