Алкины

1. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКИНОВ

900igr.net
1

2. Алкины

Алкины — алифатические
непредельные углеводороды, в
молекулах которых между
углеродными атомами имеется одна
тройная связь.
СnН2n-2
2

3. Алкины

Строение алкинов
H
C
C
H
ацетилен
(этин)
3

4. Алкины

Строение алкинов
4

5. Алкины

Строение алкинов
5

6. Алкины

Строение алкинов
6

7. Алкины

Номенклатура и изомерия
HC
CCH2CH3
бутин-1
(этилацетилен)
H3CC
CCH3
бутин-2
(диметилацетилен)
CH3
H2C
C
CH2 C
CH
2-метилпентен-1-ин-4
7

8. Алкины

Номенклатура и изомерия
CH2
C
C
1-фенилпропин
(метилфенилацетилен)
H
C
C
этинил
HC
C
CH2
пропаргил
8

9. Алкины

Номенклатура и изомерия
HC
C
CH
CH3
HC
C
CH2CH2CH3
CH3
3-метилбутин-1
H3C
C
C
пентин-1
CH2CH3
пентин-2
9

10. Алкины

Способы получения
Крекинг
2CH4
C2H6
1500°C
1200°C
HC
CH + 3H2
HC
CH + 2H2
10

11. Алкины

Способы получения
Из карбида кальция
CaO + 3C
2500°C
CaC2 + 2H2O
Mg2C3 + 4H2O
CaC2 + CO
HC
CH3 C
CH + Ca(OH)2
CH + Mg(OH)2
11

12. Алкины

Способы получения
Дегидрогалогенирование
Br
H3C
CH
CH
Br
2,3-дибромбутан
CH3 + 2KOH
спиртовый
раствор
щелочи
H3C
C
C
CH3 + 2KBr + 2H2O
бутин-2
(диметилацетилен)
12

13. Алкины

Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Гидрирование
HC
CH
H2 (Pt)
ацетилен
H2C
CH2
H2 (Pt)
этилен
этан
Галогенирование
HC
CH
Br2
Br
HC
CH
Br
Br
CH3 CH3
Br2
Br
CH CH
ацетилен
1,2-дибромэтен
Br
Br
1,1,2,2-тетрабромэтан
13

14. Алкины

Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Гидрогалогенирование
Cl
HC
CH
HCl
HC
ацетилен
Cl
CH2
1-хлорэтен
(хлористый
винил)
HCl
CH CH2
Cl
1,1-дихлорэтан
14

15. Алкины

Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Присоединение синильной кислоты
HC
CH + HCN
ацетилен
катал.
H2C
CH
CN
акрилонитрил
15

16. Алкины

Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
H
HC
CH + H2O
ацетилен
Hg , H2SO4
O
O
2+
H2C
C
H3C
H
виниловый спирт
(неустойчив)
C
H
уксусный альдегид
16

17. Алкины

Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
O
CH3C
CH + H2O
Hg+2, H2SO4
CH3 C
CH3
пропанон
(ацетон)
17

18. Алкины

Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
Кучеров, Михаил Григорьевич
(1850 - 1911).
18

19. Алкины

Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение спиртов
HC
CH + HO
ацетилен
C2H5
KOH
H2C
CH
O
C2H5
этилвиниловый эфир
Присоединение карбоновых кислот
O
HC
CH + CH3 C
O Hg+2, H+
OH
H2C
CH
O
C
CH3
винилацетат
(виниловый эфир уксусной кислоты)
19

20. Алкины

Химические свойства
Реакции замещения
+
H
HC
-
-
C
C
CH + 2[Ag(NH3)2]OH
Ag
+
H
C
C
ацетиленид
серебра
Ag + 4NH3 + 2H2O
20

21. Алкины

Химические свойства
Реакция изомеризации
H3C
CH2 C
бутин-1
CH
Na (спирт. р-р)
H3C
C
C
CH3
бутин-2
21

22. Алкины

Химические свойства
Реакции полимеризации
HC
CH + HC
Cu2Cl2
CH 80°C
HC
C
HC
CH2
винилацетилен
(бутен-1-ин-3)
22

23. Алкины

Химические свойства
Реакции полимеризации
CH
CH
CH
HC
CH
CH
C (актив.)
400°С
бензол
23

24. Алкины

Химические свойства
Реакции полимеризации
CH3
3CH3 C
H2SO4 (к)
CH t°C
CH3
CH3
24

25. Алкины

Химические свойства
Реакции полимеризации
4HC
CH кат. 80-120°С
25

26. Алкины

Химические свойства
Реакции полимеризации
HC
C
HC
CH2 + HCl
H2C
C
HC
CH2
Cl
хлоропрен
26

27. Алкины

Химические свойства
Реакции окисления
RCOOH + R'COOH
R
HC
CH
R'
[O]
R
O
O
C
C
R'
27

28. Алкины

Химические свойства
Реакции окисления
2HC
CH + 5O2
HC
CH + O2
4CO2 + 2H2O
C + CO + H2O
28

29. Алкины

Химические свойства
Карбонилирование
O
H
HC
CH + CO + H2O
Ni(CO)4
C
C
H
OH
C
H
29

30. Алкины

Химические свойства
Карбонилирование
O
H
HC
CH + CO + HO
C2H5 Ni(CO)4
C
C
H
OC2H5
C
H
30

31. Алкины

Химические свойства
Присоединение к альдегидам и кетонам
R
C
C
H + KOH
R
C
O-K+
O R
C
C- K+
+ C +
CH3
CH3
C- K+ + H2O
RC
C
C
CH3
CH3
+H2O
CH3
RC
C
C
OH
CH3
31

32. Алкины

Химические свойства
Присоединение к альдегидам и кетонам
O
O
HC
CH
C
кат.
C
H
H
HOCH2 C
HC
C
CH2OH
пропаргиловый спирт
C
H
H
кат.
CH2OH
бутин-2-диол-1,4
32

33. Алкины

Отдельные
представители
Ацетилен
33