ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
Азотсодержащие соединения
Азотсодержащие соединения
Азотсодержащие соединения
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Амины
Диазосоединения
Диазосоединения
Диазосоединения
Диазосоединения
Диазосоединения
Диазосоединения
Диазосоединения
Диазосоединения
Азосоединения
Азосоединения
Азосоединения
Азосоединения
Азосоединения
1.14M
Category: chemistrychemistry

Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза азотсодержащих соединений

1. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

1

2. Азотсодержащие соединения

Нитросоединения
Нитрозосоединения
Гидроксиламины
R
NO2
R
..
NO
R
..
N
OH
H
2

3. Азотсодержащие соединения

Амины и соли аммония
..
NH2
R
..
R NH R'
2
R
R
..
N
R''
R'
1
R
N
-
R3 X
4
R
3

4. Азотсодержащие соединения

R ..
N
1
R
Гидразины
Диазосоединения
R
+ N2 X
2
.. R
N
3
R
R
CN2
R'
Азосоединения
R
..
N
..
N
R'
4

5. Амины

Аминами называются органические
производные аммиака, в которых один, два
или три атома водорода заменены на
углеводородные радикалы.
5

6. Амины

Первичные
Вторичные
Третичные
CH3 NH2 CH3 NH CH3 CH3
N
CH3
CH3
Метиламин
Диметиламин Триметиламин
6

7. Амины

7

8. Амины

Номенклатура и изомерия
CH3NH2
Метанамин
(метиламин)
CH3NHCH2CH3
(метилэтиламин)
(CH3)3N
(CH3)2CHCH2NH2
(триметиламин)
2-метилпропанамин
(изобутиламин)
8

9. Амины

Номенклатура и изомерия
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2
бутандиамин-1,4
(тетраметилдиамин)
пентандиамин-1,5
(пентаметилендиамин)
9

10. Амины

Номенклатура и изомерия
2-Нитроанилин
(о-нитроанилин)
NH2
NH2
NO2
NH2
1,2-Диаминобензол
(о-фенилендиамин)
10

11. Амины

Номенклатура и изомерия
NH2
NH2
H2N
NH2
1,3-Диаминобензол
(м-фенилендиамин)
1.4-Диаминобензол
(п-фенилендиамин)
11

12. Амины

Номенклатура и изомерия
NH2
NHCH2CH3
C2H5
N
C2H5
CH2CH3
2-Этиланилин
N-Этиланилин
N,N-диэтиланилин
12

13. Амины

Номенклатура и изомерия
13

14. Амины

Способы получения
Получение из галогеналканов
C2H5I + NH3
иодэтан
[C2H5NH3]Iэтиламмонийиодид
C2H5I + C2H5NH2
NH3
-NH4I
[C2H5NH2C2H5]I-
C2H5NH2
этиламин
C2H5NH2
-[C2H5NH3]+Iдиэтиламмонийиодид
C2H5NHC2H5
диэтиламин
и т.д.
14

15. Амины

Способы получения
Получение из нитросоединений
NO2
Zn, HCl
нитробензол
нитрозобензол
N
O
NH2
[H]
анилин
(аминобензол)
15

16. Амины

ЗИНИН
Николай Николаевич
(25.VIII.1812–18.II.1880)
академик, возглавлял кафедру
общей химии Медико-хирургической
академии в Петербурге, организатор
и первый президент Русского
химического общества. Известен
своими работами в области
ароматических нитросоединений.
16

17. Амины

Способы получения
Получение из нитрилов
CH3 C
N
[H]
этанонитрил
CH3CH2 NH2
этиламин
Получение из амидов (Реакция Гофмана)
O
CH3 C
+ Br2 + 4NaOH
NH2
ацетамид
(амид уксусной кислоты)
CH3 NH2 + Na2CO3 + 2NaBr + H2O
метиламин
17

18. Амины

Физические свойства
Химические свойства
Основной
центр
Нуклеофильный
центр
R
CH2
.. H
N
H
18

19. Амины

Химические свойства
Основные свойства
Alk
..
NH2
NH2
–I
+M > –I
УМЕНЬШЕНИЕ ОСНОВНОСТИ
19

20. Амины

Химические свойства
Основные свойства
C2H5NH2 + HCl
этиламин
C6H5NH2 + HCl
анилин
KOH
[C2H5NH3]Cl
-KCl, -H2O
этиламмонийхлорид
-
-
[C6H5NH3]Cl
анилинийхлорид
NaOH
-NaCl, -H2O
C2H5NH2
этиламин
C6H5NH2
анилин
20

21. Амины

Химические свойства
Основные свойства
метиламин
рКBH+
10,66
диметиламин
10,73
триметиламин
9,81
21

22. Амины

Химические свойства
Алкилирование (реакция Гофмана, 1850)
Гофман Фридрих
19.02.1660 - 12.11.1742,
Галле
22

23. Амины

Химические свойства
Алкилирование
нуклеофил
CH3
..
+
NH2 + CH3
метиламин
I
иодметан
CH3NH2
[CH3NH2CH3]I
-[CH3NH3]+Iдиметиламмонийиодид
-
CH3NHCH3
диметиламин
23

24. Амины

Химические свойства
Алкилирование
..
+
CH3NHCH3 + CH3
I
[(CH3)3NH]I
триметиламмонийиодид
диметиламин
..
+
(CH3)3N + CH3
- (CH3)2NH
I
-[(CH3)2NH2]+I-
(CH3)3N
триметиламин
+
(CH3)4N Iтетраметиламмонийиодид
24

25. Амины

Химические свойства
Ацилирование
O
..
NH2
O
+
C
NH
C
CH3 + HCl
CH3
Cl
анилин
хлорангидрид
уксусной кислоты
анилид
уксусной кислоты
(ацетанилид)
25

26. Амины

Химические свойства
Ацилирование
R
CH2
NH2
R
CH2
..
NH
O
C
R'
Амин
Амид
26

27. Амины

Химические свойства
Реакции аминов с участием углеводородного радикала
Галогенирование
Br
NH2
+ Br2
NH2
20°C
-HBr
Br
анилин
Br
2,4,6-триброманилин
27

28. Амины

Химические свойства
Реакции аминов с участием углеводородного радикала
Сульфирование
NH2
+ H2SO4
200°C
-H2O
HO3S
NH2
NH3+
-
O3S
п-аминобензолсульфокислота
(сульфаниловая кислота)
28

29. Диазосоединения

Диазосоединениями называются вещества,
содержащие в молекуле группировку из двух атомов
азота, соединенную с одним углеводородным
радикалом.
Общая формула диазосоединений R—N2X,
где Х — анион сильной кислоты или
ковалентносвязанная группа, например
гидроксильная.
R
N
+ -
N Cl
29

30. Диазосоединения

N
[NH4]+Cl-
аммонийхлорид
[(CH3)4N]+Cl-
тетраметиламмоний
хлорид
N
+
Cl-
бензолдиазонийхлорид
30

31. Диазосоединения

Реакция диазотирования
O
N+
нитрозил-катион
HCl
NaNO2 -NaCl
C6H5
HO
NH2 + +[N
анилин
N
O]Cl-
нитрозилхлорид
O
HCl
-H2O
+
N
C6H5 N
O + Cl-
Cl
+ H2O
N
бензолдиазонийхлорид
31

32. Диазосоединения

Реакция диазотирования
CH3CH2 CH2 NH2 + NaNO2 + HCl
[CH3CH2 CH2 N
N]+ + H2O + NaCl
32

33. Диазосоединения

Реакция диазотирования
H2O
-H+
[CH3CH2 CH2 N
N]+Cl-
-
-N2
CH3CH2 CH2
Cl
CH3CH2 CH2OH
пропанол-1
CH3CH2 CH2 Cl
1-хлорпропан
-H+
CH3CH
CH2
пропен
33

34. Диазосоединения

Реакция диазотирования
N
N
диазогруппа
34

35. Диазосоединения

Получение фенолов
[C6H5 N
N]+HSO4- + H2O
бензолдиазонийгидросульфат
C6H5OH + N2 + H2SO4
фенол
35

36. Диазосоединения

Получение углеводородов
[C6H5 N
N]+HSO4- + H2O + NaH2PO2
C6H6 + H3PO3 + NaHSO4 + N2
36

37. Азосоединения

Азосоединениями называются вещества,
содержащие в молекуле азогруппу —N=N—,
связанную с двумя углеводородными радикалами
N
N
азобензол
37

38. Азосоединения

3'
2
2'
1'
4'
5'
6'
N
N
3
1
4
6
OH
5
4-гидроксиазобензол
38

39. Азосоединения

+
..
N
N2 Cl-
CH3
-HCl
CH3
N,N-диметиланилин
бензолдиазонийхлорид
CH3
N
N
N
CH3
4-(диметиламино)азобензол
39

40. Азосоединения

+
.. O
-
N2 Br
бензолдиазонийбромид
N
феноксид-ион
N
OH + Br-
4-гидроксиазобензол
40

41. Азосоединения

OCH3
N
HO
N
N
SO2 NH
HOOC
фрагмент
салициловой
кислоты
N
OCH3
фрагмент сульфадиметоксина
САЛАЗОДИМЕТОКСИН
41
English     Русский Rules