9f79ac5aa71a4cf5ae0c370e0a690f86

1.

Основы строения, классификация и
номенклатура органических
соединений

2.

Предмет органической химии
Органическая химия – химия соединений
углеводородов и их производных.

3.

Особенности органических веществ:
1.
Многообразие в природе: около 27 млн
(неорганических веществ – около 100 тысяч).
2.
Образуются небольшим количеством атомовнеметаллов, которые получили названия
органогены: С,Н,О,N, (реже S, Р, галогены).

4.

«…Как бы ни была
совершенна теория, она
только приближение к
истине»
А. М. Бутлеров
А. М. Бутлеров

5.

Атомы в составе молекулы соединены
между собой в определенном порядке, в
соответствии с их валентностью.
Атом углерода четырехвалентен:
С
Химическая связь
(общая электронная
пара) изображается
черточкой.

6.

Порядок соединения атомов называется
химическим строением молекулы и
отображается с помощью структурных
формул.
Четырехвалентность атома углерода:
H
H
C
H C H
H
метан
O
H
H C
C
H
этилен
C H
H
C
H
ацетилен
H
формальдегид

7.

Формулы:
молекулярная
C6H 6 ,
полная структурная
,
сокращенная структурная
.

8.

Атом углерода образует связи в
состоянии:
sp3-гибридизации (характерна для
алканов): С-С;
sp2-гибридизации (характерна для
алкенов): С=С;
sp-гибридизации (характерна для
алкинов): С≡С.

9.

sp-гибридизация
sp2-гибридизация
sp3-гибридизация
109°28'

10.

• sp3-Гибридизация. В этом случае выравниваются
энергии одной 2s и трёх 2p-орбиталей, при этом
образуются 4 одинаковые sp3- орбитали:

11.

СH4

12.

• sp2-Гибридизация. Энергии одной 2s и двух
2p-орбиталей выравниваются, при этом
образуются 3 одинаковые sp2-орбитали и
остаётся одна негибридная p-орбиталь:

13.

Три sp2-гибридные орбитали участвуют в
образовании трёх s-связей: например в этилене:
H
~120o
C
~120o
H
~120o
H
C
H
Две негибридные орбитали перекрываются с
образованием p-связи:

14.

p-орбиталь
ЭТИЛЕН
H
H
H
H
σ-связь
p-орбитали
перекрываются

15.

ЭТИЛЕН
Углерод-углерод двойная связь
σ-связь
π-связь
C
C

16.

Гибридные орбитали отталкиваются друг от друга,
образуя треугольную (тригональную) структуру,
поэтому атом углерода в состоянии
sp2-гибридизации называется тригональным:
Негибридная p-орбиталь располагается
перпендикулярно плоскости, проходящей через
три гибридные орбитали:
вид сбоку
вид сверху

17.

ЭТИЛЕН

18.

• sp-Гибридизация. В этом случае выравниваются
энергии одной 2s и одной 2p-орбиталей, при этом
образуются 2 одинаковые sp-орбитали и остаются
негибридными две p-орбитали.

19.

Две sp-гибридные орбитали отталкиваются друг от друга, при
этом максимумы электронной плотности располагаются на
одной прямой:

20.

Две негибридные p-орбитали располагаются
перпендикулярно друг другу в одной плоскости,
которая перпендикулярна этой прямой x:
y
y
x
z

21.

C2H2
H C C H
H
H