Классификация и номенклатура органических соединений
Предмет органической химии
Причины выделения органической химии в отдельную науку
Особенности органических соединений
Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова
Изомерия органических соединений
Классификация изомеров
Признаки классификации органических соединений
Классификация по строению углеродного скелета
Классификация по наличию функциональных групп
Номенклатура органических соединений
Электронная структура атома углерода в органических соединениях
Строение атомных орбиталей
Гибридизация атомных орбиталей
sp3-Гибридизация
sp2-Гибридизация
sp-Гибридизация
Химическая связь в органических молекулах
σ-Связь
π-Связь
Химические связи в молекуле этилена
Химические связи в молекуле ацетилена
Основные характеристики ковалентной связи
Полярность ковалентной связи
Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи
Водородная связь
Сопряжение
Условия, необходимые для образования сопряженных систем
π,π-Сопряжение
р,π-Сопряжение
Ароматичность
Типы ароматических систем
Критерии ароматичности
Взаимное влияние атомов в молекуле
Индуктивный эффект
Эффект поля
Мезомерный эффект
Электронодонорные и электроноакцепторные группы
1.36M
Category: chemistrychemistry

Классификация и номенклатура органических соединений. (Лекция 1)

1. Классификация и номенклатура органических соединений

2. Предмет органической химии

Органическая химия – это химия соединений
углерода с другими элементами (Ф.А. Кекуле,
середина XIX в.).
Органическая
химия

это
химия
углеводородов и их производных (К. Шорлеммер,
1889 г.).
Органогены – это химические элементы,
входящие в состав молекул органических
соединений (С, Н, N, P, O, S).

3. Причины выделения органической химии в отдельную науку

четырехвалентность атома углерода;
способность атомов углерода образовывать
длинные цепи и кольца;
способность атомов углерода образовывать
устойчивые химические связи с другими
атомами элементов-органогенов;
из всех элементов периодической системы
именно атом углерода играет главную и
определяющую роль в биологическом мире.

4. Особенности органических соединений

Низкая полярность
ковалентных связей
Низкая реакционная
способность молекул
Явление изомерии
Неограниченная
сложность и бесконечное
многообразие молекул
Необратимость
большинства
химических реакций

5. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова

Атомы
в молекулах органических
соединений связаны друг с другом
химическими связями в соответствии с
их валентностью.
Свойства органических соединений
зависят не только от числа и природы
входящих в их состав атомов, но и от
химического строения молекул;
В молекулах органических соединений
существует взаимное влияние атомов как
связанных, так и непосредственно друг с
другом не связанных.

6. Изомерия органических соединений

Изомеры - это соединения, имеющие
одинаковый состав, но отличающиеся
последовательностью соединения атомов в
молекуле
или
расположением
их
в
пространстве,
и
поэтому
обладающие
различными свойствами.

7. Классификация изомеров

ИЗОМЕРЫ
Структурные
Изомеры углеродного
скелета
Изомеры положения
кратных связей и
функциональных групп
Изомеры
функциональных групп
Пространственные
Геометрические
Оптические

8. Признаки классификации органических соединений

Строение углеродного скелета молекулы;
Наличие в молекуле функциональных
групп.

9. Классификация по строению углеродного скелета

10.

Функциональная группа – это атом
или группа атомов, определяющие
химические свойства соединения и
принадлежность его к определенному
классу.

11. Классификация по наличию функциональных групп

12. Номенклатура органических соединений

Номенклатура – это система терминов,
обозначающих строение веществ и
пространственное расположение атомов в
их молекулах.
- тривиальная номенклатура
- радикально-функциональная номенклатура
- заместительная номенклатура ИЮПАК

13.

14. Электронная структура атома углерода в органических соединениях

2s2
2px1 2py 1 2pz0
1s2
основное состояние
2s1
2px1 2py 1 2pz1
1s2
возбужденное состояние

15. Строение атомных орбиталей

Атомная орбиталь - это часть пространства, в
которой вероятность нахождения электрона
максимальна.

16. Гибридизация атомных орбиталей

Гибридизация – это процесс выравнивания
атомных орбиталей по форме и энергии.

17. sp3-Гибридизация

Происходит смешение одной 2s- и трех 2р-орбиталей.
Характерна для атомов углерода в насыщенных
углеводородах. Атом углерода в состоянии sp3гибридизации имеет тетраэдрическую конфигурацию.

18. sp2-Гибридизация

Происходит смешение одной 2s- и двух 2р-орбиталей.
Одна 2р-орбиталь остается негибридизованной. Такая
гибридизация характерна для атомов углерода в
соединениях, имеющих двойную связь. Атом углерода в
состоянии sp2-гибридизации имеет тригональную
конфигурацию.

19. sp-Гибридизация

Происходит смешение одной 2s- и одной 2р-орбиталей.
Две 2р-орбитали остаются негибридизованными. Такая
гибридизация характерна для атомов углерода в
соединениях, имеющих тройную связь. Атом углерода в
состоянии
sp-гибридизации
имеет
линейную
конфигурацию.

20. Химическая связь в органических молекулах

В органических соединениях преимущественно
встречаются ковалентные связи – химические связи,
образованные
в
результате
обобществления
электронов связываемых атомов.
Ковалентные связи бывают двух видов:
- σ - связи;
- π - связи.

21. σ-Связь

Образуется при перекрывании атомных
орбиталей по прямой (оси), соединяющей
ядра двух связываемых атомов.

22. π-Связь

Образуется при боковом перекрывании
негибридизированных р-орбиталей.

23. Химические связи в молекуле этилена

Структурная формула
Шаростержневая
модель
Пространственная
конфигурация
σ- и π-связей

24. Химические связи в молекуле ацетилена

Структурная формула
Шаростержневая
модель
Пространственная
конфигурация
σ- и π-связей

25. Основные характеристики ковалентной связи

Энергия связи – теплота, выделяющаяся при
образовании связи или затрачиваемая на ее разрыв.
Длина связи – расстояние между центрами
связанных атомов.
Тип связи
Энергия связи,
кДж/моль
Длина связи,
нм
С–С
348
0,154
С=С
620
0,134
С≡С
814
0,120

26. Полярность ковалентной связи

Электроотрицательность – это способность атома в молекуле
притягивать электроны, участвующие в образовании
химической связи.
Лайнус
Полинг

27. Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи

A: + B
донор
акцептор
H
H N : + H+
H
A: B
H
H N:H
H
+

28. Водородная связь

Характерна
для
органических
соединений,
имеющих атомы водорода, связанные с сильно
электроотрицательными атомами (фтора, азота,
кислорода).
Энергия водородной связи — 12,5 - 20 кДж/моль

29. Сопряжение

Локализованная связь – это ковалентная связь,
электронная пара которой находится в поле двух
ядер и охватывает только два атома.
Делокализованная связь – это ковалентная связь,
молекулярные орбитали которой охватывают
более двух атомов.
Сопряжение – это образование в молекуле
единого делокализованного электронного облака
в результате перекрывания р-орбиталей.

30. Условия, необходимые для образования сопряженных систем

Все атомы, участвующие в образовании
сопряженной системы, находятся в sр2гибридизации;
рZ-орбитали всех атомов, образующих
сопряженную систему, перпендикулярны
плоскости -скелета, т. е. параллельны друг
другу.

31. π,π-Сопряжение

Наблюдается при чередовании в системе
простых и кратных связей.
бутадиен-1,3
Гипотетическая структура
Выравнивание связей и
зарядов за счет сопряжения

32. р,π-Сопряжение

Наблюдается при взаимодействии кратной
связи с расположенной по соседству рорбиталью.
Метилвиниловый
эфир
Гипотетическая структура
Выравнивание связей и
зарядов за счет сопряжения

33. Ароматичность

Это особое свойство некоторых химических соединений,
благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных
связей проявляет аномально высокую стабильность;
большую чем ту, которую можно было бы ожидать только
при одном сопряжении.
бензол
Гипотетические структуры
Выравнивание связей и
зарядов

34. Типы ароматических систем

Ароматические
соединения
бензоидные
небензоидные
гетероциклические

35. Критерии ароматичности

36. Взаимное влияние атомов в молекуле

Взаимное влияние атомов в молекулах
передается с помощью электронных и
пространственных эффектов:
Индуктивный эффект
Эффект поля
Мезомерный эффект

37. Индуктивный эффект

(I) передача электронного влияния
заместителя в результате смещения электронов -связей.
присутствует в любой полярной молекуле;
является затухающим (распространяется не более чем на
три связи).
СН3 СН2 Сl
-I-эффект
CH3 CH2 MgCl
+I-эффект
Заместитель, притягивающий электронную плотность -связи сильнее,
чем атом водорода, проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I).
Заместитель, смещающий электронную плотность -связи от себя,
проявляет положительный индуктивный эффект (+I).

38. Эффект поля

передача электронного влияния
заместителя непосредственно через пространство
или через молекулы растворителя по механизму
диполь-дипольного взаимодействия.

39. Мезомерный эффект

(М) передача электронного влияния
заместителя по цепи сопряжения.
проявляется лишь при наличии сопряженной системы;
является
незатухающим (распространяется по всей
сопряженной системе).
+М-эффект
-М-эффект
Заместитель,
повышающий
электронную
плотность
в
сопряженной системе, проявляет положительный мезомерный
эффект (+М).
Заместитель,
понижающий
электронную
плотность
в
сопряженной системе, проявляет отрицательный мезомерный
эффект (–М).

40. Электронодонорные и электроноакцепторные группы

Электронные эффекты
Заместитель
Суммарное
электронное
влияние
заместителя
индуктивный
мезомерный
Алкил- (R)
+I
-
электронодонор
−NH2, −NHR, −NR2,
−OH, −OR
-I
+M
+M > −I
электронодонор
Галогены
-I
+M
−I > +M
электроноакцептор
−NO2, −COOH,
−CN, −SO3H, >C=O
-I
-M
электроноакцептор
English     Русский Rules