Химическая связь в органических соединениях

1. Органическая химия

2. Теория строения А. М. Бутлерова

• 1. Химические вещества определенным
образом построены, т.е. имеют строгий
порядок в чередовании атомов в молекуле,
определенную закономерность во влиянии
атомов друг на друга;
• 2. Химическое строение веществ определяет
их химические и физические свойства;
• 3. Химическое строение веществ может быть
определено на основании их свойств.

3. Химическая связь в органических соединениях

4. Классические представления о химической связи

Теория Льюиса и Косселя:
1. Связь между атомами осуществляется
парой валентных электронов.
2. Атомы, входящие в молекулы,
стремятся достроить свою внешнюю
оболочку до наиболее устойчивой
электронной конфигурации - октета (8
электронов) или дублета (2
электрона).

5. Электронный октет (или дублет) может образоваться двумя способами:

1. Перенос электронов.
2. Обобществление электронов.

6.

7. Донорно-акцепторная связь

8. Семиполярная связь

9. Гибридизация атомных орбиталей углерода

sр3– Гибридизация

10. образование связей в этилене

11. Схемы образования связей в молекуле ацетилена.

12.

Гибридизация атомных орбиталей кислорода и азота

13. sp3 - Гибридизация азота реализуется в аммиаке, аминах.

Схема строения молекулы
аммиака

14. sp3 - Гибридизация атомных орбиталей кислорода обычно реализуется в спиртах, фенолах.

Z
+
X=
..
O
O
H
H
H
Y
105
Схема строения молекулы воды
o
105
H
H

15. sp2 - Гибридизация азота имеет место в диазо- и азосоединениях (-N=N-), азометинах (-С= N-), иминах (-С =N-Н ), оксимах (-С=

N-ОН)
sp2- гибридное
состояние атома азота

16. sp2 -гибридное состояние атома кислорода реализуется в оксосоединениях, карбоновых кислотах и их производных:

sp2-гибридное
состояние атома
кислорода
Cхема строения формальдегида

17. sp - Гибридное состояние атома азота

sp-гибридное
состояние
атома азота
Схема строения молекулы ацетонитрила

18.

Механизмы распределения электронной плотности
в молекулах органических соединений

19. Индукционный эффект

20. Электроноакцепторные (-I-эффект) заместители

Электроноакцепторные (-Iэффект) заместители

21. Электронодонорные заместители (+I - эффект)

..
..
..
N
O
C
<
<
..
..

22. Мезомерный эффект

H
H
C
H .
CH X
.
nр - -сопряжение
где: X= F; Cl;Br; I
C
H .
CH
.
CH
- -сопряжение
где: X=O; NH; NR; CH2; CR2
X

23.

в аллене СН2 = С = СН2 сопряжения нет

24.

Сопряжения нет

25. --сопряжение

- -сопряжение
СН2=СН – СН=О

26. n- - сопряжение

n- - сопряжение

27. +М-эффект

..
> :Cl
..
:F
..
..
:O
..
..
> :Br
..
>>> H
..
> :I..
..
O
..

28. -М-эффект

где Z = O; NH; NR; S