Биополимеры и их структурные компоненты. Часть №4

1.

Часть № 4.
1

2.

«жизнь – это особая форма существования
биополимерных тел (систем),
характеризующихся хиральной чистотой и
способностью к самоорганизации и
саморепликации в условиях постоянного
обмена с окружающей средой веществом,
энергией и информацией» (акад.
В.Гольданский, 1986 г.),
Виталий Иосифович
Гольданский
2

3.

№ 12. Углеводы
«The Discovery of Honey» — Piero di Cosimo (1462). (Courtesy
of the Worcester Art Museum)

4.

Общая формула простых
моносахаридов
Cn(H2O)m гидратированные формы углерода,
“углевод”.
англ. Carbohydrate
carbon (углерод) и hydrate
(гидрат) – продукт присоединения воды
4

5.

Карл Эрнст Генрих
Шмидт
13.06.1822 года27.02.1894 года
автор русского слова
«углеводы» (1844)
Российский химик немецкобалтийского происхождения,
профессор Дерптского
университета (ныне Тартуский
университет), членкорреспондент Петербургской
Академии наук
5

6.

Биологическая роль
углеводов
• Структурная функция
Строительный материал клетки
(целлюлоза, хитин, мурамин)
• Энергетическая кладовая организма
• (крахмал, гликоген)
• Регулятор биохимических процессов
• Транспорт в клетки биологически активных
веществ
• Составные элементы жизненно важных
веществ (нуклеиновые кислоты, коферменты,
витамины)
6

7.

Химический состав клетки
Белки - 10-20%
Жиры - 1- 5%
Углеводы - 0,2-2,0%
Нуклеиновые кислоты
- 1-2%
Низкомолекулярные
органические
вещества – 0,1-0,5%
7

8.

ФОТОСИНТЕЗ
xCO2 + yH2O + hv
Cx(H2O)y + xO2
МЕТАБОЛИЗМ
Cx(H2O)y + xO2
xCO2 + yH2O + hv
8

9.

Получение углеводов
В растениях
реакция фотосинтеза,
осуществляется за счет
солнечной энергии с
участием зелёного
пигмента растений хлорофилла.
Солнечная энергия
6СО2 + 6Н2О
С6Н12О6 + 6О2
9

10.

Вид небольших морских слизней, относящийся к морским
брюхоногим моллюскам.
Sea slug species Elysia chlorotica
Elysia chlorotica
feeding on Vaucheria litorea, a
yellow-green algae.
1
0
13.12.2023
10

11.

Животные и человек не способны
синтезировать углеводы и получают их с
различными продуктами растительного происхождения
11

12.

*
Классификация углеводов
УГЛЕВОДЫ
Моносахариды
Олигосахариды
Полисахариды
Моносахариды (простые сахара, например, глюкоза)
Олигосахариды (углеводы, содержащие 2-10 остатков
моносахаридов, например сахароза).
Полисахариды (углеводы, содержащие более 10 остатков
моносахаридов, но обычно – тысячи и миллионы).
12

13.

• Моносахариды (монозы)
• простейшие углеводы, не гидролизующиеся на более
простые углеводы (греч. mono – один)
13
13.12.2023
13

14.

H
O
C
(CHOH)n
CH2OH
CH2OH
C
O
(CHOH)n
CH2OH
Альдозы
n=1–8
Кетозы
n=1–7
14

15.

Классификация моносахаридов
a) по числу атомов углерода в молекуле
Триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы,
нонозы, декозы.
б) по функциональной группе
Альдозы – содержат альдегидную группу
Кетозы – содержат кетонную группу.
16.11.23
совмещённая классификация :
альдопентоза – альдоза и пентоза (рибоза)
кетогексоза – кетоза и гексоза
(фруктоза)
15

16.

Стереоизомерия моносахаридов.
23=8
24=16
23=8
16

17.

Наиболее важные пентозы
Альдопентозы
Кетопентозы
17

18.

Наиболее важные гексозы
18

19.

Эпимеры
• Эпимерами называются диастереомеры
моносахаридов, различающиеся
конфигурацией только одного
асимметрического атома углерода, исключая
последний.
• Эпимером D-глюкозы по С4 является
D-галактоза, а по С2 D манноза.
19

20.

Относительная конфигурация.
Правило Розанова ( 1906 г).
Отнесение к D- или L-ряя ду производится по аналогии с
глицериновым альдегидом по конфигурации последнего
асимметрического атома углерода
H
O
H
O
H
OH
HO
H
CH2OH
D-глицериновый альдегид
CH2OH
L-глицериновый альдегид
конфигурационный стандарт
20

21.

CHO
CHO
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CHO
CHO
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-глюкоза
D-арабиноза
D-эритроза
D-глицериновый
альдегид
21

22.

ТЕТРОЗЫ ТРИОЗЫ
ПЕНТОЗЫ
ГЕКСОЗЫ
Семейство D-адьдоз
CHO
OH
CH2OH
D-глицериновый альдегид
CHO
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
CH2OH
D-эритроза
D-треоза
CHO
OH
CHO
OH
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-арабиноза
D-ксилоза
D-ликсоза
D-рибоза
CHO
OH
CHO
CHO
CHO
CHO
HO
HO
HO
CHO
CHO
CHO
CHO
OH HO
OH HO
OH
CHO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-аллоза
D-альтроза
D-глюкоза
D-манноза
D-гулоза
D-идоза
D-галактоза
CH2OH
22
D-талоза
HO
OH
HO
HO
OH
HO
HO
HO
HO
HO

23.

Энантиомеры
— пара стереоизомеров, представляющих собой зеркальные отражения друг
друга, не совмещаемые в пространстве.
CHO
CHO
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
[ ] =
CH2OH
CH2OH
D-глюкоза
L-глюкоза
+52.5o
-52.5o
23

24.

Буквенные обозначения моноз
24

25.

Экспериментальные факты, которые
невозможно объяснить, исходя из формул
Фишера
Количество изомеров у моносахаридов
оказалось вдвое больше, чем следует из
формул Фишера.
В растворах моносахаридов наблюдается
явление мутаротации.
Моносахариды не проявляют некоторые
типичные альдегидные реакции.
Один из гидроксилов проявляет
специфические свойства.
25

26.

Циклические формы
А.А. Колли (1870)
Б. Толленс (1883)
O
R
OH
H+
+ R'OH
C
R
H
AN
Альдегид
O
C(CHOH)nC
C
OR'
H
Полуацеталь
Полуацетальный
гидроксил
OH
AN
C(CHOH)nC
H
Гликозидный
-ОН
H
OH
O
Полигидроксиальдегид
Циклический полуацеталь
26

27.

Циклические формы
Гликозидная OH-группа
1
C
H
OH
+
1C
O
OH
HO
1
HO
C
OH
OH
O
HO
HO
OH
O
OH
OH
5
5
5
O
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
-D-глюкопираноза
(циклическая форма)
D-глюкоза
(открытая форма)
-D-глюкопираноза
(циклическая форма)
диастереомеры
27

28.

Циклические формы
28

29.

Уолтер Хеуорс (1927 г)
O
O
O
фураноза
O
пираноза
29

30.

Sir Walter Norman Haworth
Уолтер Нормен Хеуорс
1883 - 1950
английский химикорганик и биохимик
Лауреат Нобелевской премии
по химии
1937
30

31.

31

32.

32

33.

33

34.

34

35.

МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы
6
CH2OH
H
H
HO
H
H
1
C
2
3
4
OH
H
OH O
H
OH
4
OH
5
5
H
OH
O
H
H
1
3
2
H
OH
OH
6CH2OH
-D-Глюкопираноза
35

36.

36

37.

МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы
HO
H
HO
H
H
1
C
2
3
6
H
OH O
H
CH2OH
5
HOCH
6
OH
OH
4
OH
H
H
3
2
H
OH
4
5
O
1
H
CH2OH
-D -глюкофураноза
37

38.

•Конформации молекул моносахаридов
H
CH2OH
H
H
OH
O OH
H
HO
H
H
CH2OH
H
HO
OH
O H
H
OH
H
H
-Аномер
H
HO
OH
H
CH2OH
H
OH
OH
H
HO
-Аномер
H
O
OH
-Аномер
CH2OH
O
H
HO
H
H
HO
H
-Аномер
OH
OH
38

39.

Изменение во времени угла оптического
вращения свежеприготовленных растворов
моносахаридов, за счет установления
равновесия, называют мутаротацией.
Кольчато-цепной (цикло-оксо-) таутомерией
называют динамическое равновесие между
циклической и открытой формами
моносахаридов в растворе.
α-D-глюкопираноза
+112°
равновесие
+52,5°
-D-глюкопираноза
+19°
39

40.

Мутаротация
CH2OH
CH2OH
O
HOCH
OH
O
H
OH
H
H
H
H
OH
H
O
C
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
D-Глюкоза
(открытая форма)
OH
-D-глюкофураноза
H
OH
-D-Глюкопираноза
(64%)
CH2OH
O
H
H
OH
OH
H
HO
Замыкание
цикла
H
H
H
OH
CH2OH
O
HOCH
H
OH
-D-глюкофураноза
CH2OH
H
OH
OH
H
H
OH
OH
H
OH
-D-Глюкопираноза
(36%)
40

41.

41

42.

Конформации
H
H
CH2OH
HO
HO
H O
CH2OH
H
H
H
H
OH
HO
HO
-D-глюкопираноза
(36%)
CH2OH
O
H
OH
OH
H
OH
H
D-глюкоза
H
HO
HO
H O
OH
H
H
OH
H
-D-глюкопираноза
(64%)
42

43.

Конформации
OH
OH
CH2OH
H
HO
H O
CH2OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
OH
H
-D-галактопираноза
(30%)
H
-D-галактопираноза
(70%)
H
HO
HO
H
HO
H O
H
CH2OH
O
HO
H
H
H
H
OH
-D-маннопираноза
(69%)
HO
HO
CH2OH
O
HO
OH
H
H
H
H
-D-маннопираноза
(31%)
43

44.

Электронное
отталкивание
CH2OH
CH2OH
O
H
H
O
O
H
R
O
R
H
Анномерный эффект
в -аномере
Отсутствие анномерного
эффекта в -аномере
44

45.

Свойства отдельных моносахаридов и
их производных
Левулеза, плодовый сахар
Гала́ктоземи́я
токсическое действие на
центральную нервную систему,
печень и хрусталик глаза
глюконеогенез
Глюко́за («виноградный
сахар», декстроза)
45

46.

•Производные моносахаридов .
НЕКЛАССИЧЕСКИЕ САХАРА
Дезоксисахара
CHO
CHO
CH2OH
O
2
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
H
H
OH
H
2
OH
H
H
2-дезокси-
рибоза
2-дезокси-D-рибоза
β -D -рибофураноза
46

47.

Дидезоксисахара
Сердечные гликозиды —
1
CHO
2
CH2
H
HO
HO
3
4
5
OH
группа лекарственных средств
растительного происхождения,
оказывающих в терапевтических дозах
кардиотоническое и антиаритмическое
действие.
H
H
6
CH3
D-дигитоксоза
47

48.

Наперстянка
пурпурная
D-дигитоксоза
48

49.

Сердечный гликозид
49

50.

Аминосахара
1
CH2OH
CHO
H
HO
2
3
H
OH
5
OH
H
4
H
O
NH2
OH
HO
OH
NH2
CH2OH
D-глюкозамин
6
(2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза)
50

51.

Аминосахара
1
CH2OH
CHO
H
HO
2
NH2
3
H
HO
O
OH
OH
4
HO
H
H
5
OH
6
CH2OH
NH2
D-галактозамин
(2-амино-2-дезокси-D-галактопираноза)
51

52.

Источник витамина С: лимон, капуста, сладкий
перец, другие фрукты и овощи. У большинства
животных может синтезироваться в организме.
Суточная потребность - 25-75 мг.
Применяется для лечения цинги, геморрагических
диатезов,
кровотечениях,
ряда
инфекционных
и
иммунных заболеваний, для нормализации липидного
обмена при атеросклерозе, при усиленном физическом
и умственном напряжении, простуде.
52

53.

Витамин С.
водорастворимый витамин. Отсутствие аскорбиновой
кислоты в пище человека понижает сопротивляемость к
заболеваниям, вызывает цингу, заболевание, ранее
уносившее десятки тысяч жизней.
Слово “аскорбиновая” происходит от а – отрицающая
частица и scorbutus – цинга. То есть аскорбиновая
кислота означает “противоцинготная” кислота
53

54.

-лактон 2-оксоL-гулоновой
кислоты
54

55.

Физические свойства
Концентрированные растворы сахаров в
воде называются сиропами.
Сладкий вкус
55

56.

Вещество
Относительная
сладость
Фруктоза
173
Сахароза*
100
Глюкоза
74
Глицерин**
48
Мальтоза*
32
Галактоза
32
Лактоза*
16
56

57.

имид 2-сульфобензойной
кислоты
Сахарин (E954) , 500 раз
сахарин негативно влияет на усвоение биотина
сам по себе даёт не очень приятный металлический привкус.
производные используются в качестве фунгицидов, гербицидов и
антибактериальных препаратов. его кальциевые и цинковые соли входят
в состав композиций, использующихся для изготовления тонеров
лазерных принтеров и копировальных аппаратов.
подсластитель
57

58.

Этоксифенилмочевина (дульцин), 200 раз
Цикаламаты (циклогексилсульфаматы)
(E952)30-50р.
( запрещ.в США)
Ацесульфам (E950) , 200 раз
Аспартам (метиловый эфир L-аспартил-Lфенилаланина, E951), 200 раз
Метилфенхиловый эфир Lаспартиламиномалоновой кислоты, 33000 раз
Сукроновая кислота, 200000 раз.
58

59.

*белок тауматин (E957) из
тропического растения
Thaumacoccus daniellii слаще
сахара в 750-1000 раз, а его
комплекс с ионами алюминия –
талин – уже в 35000 раз слаще
сахарозы
белок монеллин из
тропического растения
Dioscoreophyllum cumminsii в
3000 раз слаще сахарозы
59

60.

Гликопротеид миракулин из Synsepalum dulcificum
не обладает сладким вкусом, но способен изменять вкус
кислых продуктов на сладкий
60

61.

лимоны-сладкие-как-конфеты
61

62.

Название миракулин происходит от англ. miracle —
чудо. Вещество было названо в честь магического
фрукта японским профессором Кэндзо Курихирой ,
который выделил его в 1968 году.
62

63.

РЕАКЦИИ НЕЦИКЛИЧЕСКИХ ФОРМ
МОНОСАХАРИДОВ.
I
I. РЕАКЦИИ >C=O.
1.Окисление.
Окисление в щелочной среде.
63

64.

Слабые окислители
1) реактив Толленса – аммиачный
раствор окиси серебра [Ag(NH3)2]OH;
64

65.

“Реакция серебряного зеркала".
https://youtu.be/746oItQzF-w
65

66.

2) реактив Фелинга –смесь Cu(OH)2 с
калий-натрий-тартратом (калийнонатриевой солью винной кислоты)
66

67.

Эпимеризация моноз "перегруппировка Лобри-де-Брюина
Ван-Экенштайна"
H
HO
H
H
СН=O
H
OH
H
HO
OH NaOH + H2O H
OH
H
CH2OH
< 1%
D-глюкоза
СН=O
СН=O
OH
H
HO
H
HO
HO
H
OH + H
OH +
H
OH
H
OH
H
CH2OH
CH2OH
D-глюкоза
D-манноза
CH2OH
=O
H
OH
OH
CH2OH
D-фруктоза
67
.

68.

68

69.

Эпимеризация моноз
D -манноза
D -глюкоза
Эпимеры- стереоизомеры (т.е.
молекулы, различающиеся по
пространственному расположению
своих частей относительно
асимметричного атома углерода);
известны, в частности, у моносахаридов
D -фруктоза
69

70.

CHO
CO2H
H
OH
HO
H
Восстанавливающие сахара - альдозы и кетозы
+
Ag
CH2OH
CHOH
O
OH
HO-
HO
HO
H
H
OH
H
H
OH
H
CH2OH
D-фруктоза
H
OH
H
OH
-Ago
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H
CH2OH
D-глюкоза
OH
CO2 H
CHO
OH
CH2OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-манноза
HO
H
Ag+
HO
H
-Ago
H
OH
H
OH
CH2OH
70

71.

Мягкое окисление
раствор брома в воде (бромная вода).
( Гликоновая кислота )
71

72.

Окисление (сильное) в кислой среде.
CHO
COOH
(CHOH)n
CH2OH
Альдоза
HNO3 (разб.)
(CHOH)n
COOH
Гликаровая кислота
(общее название)
альдаровые кислоты
72

73.

МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.
Окисление
CHO
COOH
H
OH
HO
H
H
H
H
OH
HO
H
OH
H
OH
OH
H
OH
HNO3 (разб.)
CH2OH
COOH
D-глюкоза
D-глюкаровая кислота
73

74.

Окисление конц. азотной кислотой
*Гликуроновые (уроновые) кислоты
CHO
CHO
CHO
H
OH
H
OH
HO
H
HO
H
HO
H
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
COOH
глюкуроновая
кислота
COOH
галактуроновая
кислота
COOH
маннуроновая
кислота
74

75.

Уроновые кислоты выполняют важную
биологическую функцию – вывод из организма
ксенобиотиков и токсичных веществ.
Ксенобиотики (от греч. eno — чужой и bio —
жизнь), чужеродные для организмов соединения
(промышленные загрязнения, пестициды,
препараты бытовой химии, лекарственные
средства и т. п.).
75

76.

О-глюкурониды
Биосинтетический процесс конъюгации
HOOC
COOH
OH
COOH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
OH
салициловая кислота
глюкуронид салициловой кислоты
76

77.

N-глюкурониды
C
COOH
CH2
CH3
OCONH2
O
CH3
C3H7
OCH2
C
NH O
C
C3H7
OH
CH2OCONH2
CH2
OCONH2
Мепротан (транквилизатор)
HO
OH
Выведение мепротана в форме N-глюкуронида
77

78.

2.Восстановление моносахаридов. Альдиты
CH2 OH
CHO
H
OH
H
OH
HO
H
HO
H
NaBH4
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2 OH
D-глюкоза
D-глюцит
(сорбит)
заменитель сахара
обладает желчегонным эффектом
от кашля
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
NaBH4
H
OH
HO
H
H
OH
CH2 OH
CH2 OH
D-ксилоза
D-ксилит
(64 % от
калорийности
сахарозы),
причём
сладость
меньше также на
40 %.
78

79.

Ксилоза →
Манноза →
Глюкоза →
ксилит (E967), xylitol
маннит,
mannitol
глюцит (сорбит) E420
количество 10 г и более
сорбита может вызвать
желудочно-кишечную
недостаточность.
подсластитель,
влагоудерживающий агент,
стабилизатор и эмульгатор.
Обладает желчегонным и послабляющим
действием при употреблении около 50 г в сутки.
79

80.

МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.
Восстановление кетоз.
CH2OH
C
HO
CH2OH
CH2OH
O
H
OH
HO
H
H
NaBH4 HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
+
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-фруктоза
D-глюцит
D-маннит
80

81.

3. Реакция удлинения цепи
( циангидринный синтез,
синтез Килиани-Фишера)
CN
CH=O
H
H C OH
H
OH
CH2OH
HCN
OH
CH2OH
COOH
OH
H2O
H C OH
H
OH
γ
CH2OH
H
Циангидрин
(2 стереоизомера)
Килиани-Фишер
C=O
H
H
C
CH=O
OH O
OH
CH2
-Лактон
(2 стереоизомера)
Na/Hg
H 2O
H C OH
H
OH
CH2OH .
Альдоза
(2 стереоизомера)
- новый хиральный центр
81

82.

4.Образование фенилозазонов при действии на
монозы 3-х количества фенилгидразина:
3
альдоза
фенилозазон
82

83.

CHO
H
OH
HO
H
H
H
NNHPh
CH2OH
NNHPh
O
HO
H
OH
H
OH
H
NH2NHPh
CH2OH
D-манноза
или D-глюкоза
HO
H
OH
H
OH
OH
H
OH
NH2NHPh
CH2OH
фенилозазон
CH2OH
D-фруктоза
1. Эта реакция используется для доказательства
того, что исследуемые монозы отличаются только
конфигурацией атома С2
83

84.

2. Переход от альдоз к кетозам
CH=N NHC6H5 H2O
CH=O
Na/Hg
C=N
C=O
H2O + HCl
NHC6H5
HCl
СH2OH
C=O
.
Озон
фенилозазон
кетоза
84

85.

II. ИЗМЕНЕНИЕ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА.
1.УДЛИНЕНИЕ ЦЕПИ (синтез Килиани-Фишера ).
2.Укорочение цепи моноз (синтез Воля)
Для укорочения цепи используют оксим монозы,
получаемый при обработке альдоз гидроксиламином
NH2OH.
85

86.

Укорочение цепи моноз (синтез Воля)
+
86

87.

РЕАКЦИИ ЦИКЛИЧЕСКИХ ФОРМ МОНОСАХАРИДОВ.
III. РЕАКЦИИ ГЛИКОЗИДНОГО ГИДРОКСИЛА.
Алкилирование
моноз
Ацетали, гликозиды
87

88.

88

89.

89

90.

IV. РЕАКЦИИ СПИРТОВЫХ ОН-ГРУПП.
1. Простые эфиры
"исчерпывающе метилированные
монозы"
HO
CH2OH
O
OH
CH2OCH3
CH3J
OCH3
OH
Метил-D-глюкопиранозид
NaOH
CH3O
OCH3
O
OCH3
OCH3
Тетраметил-О-метилD-глюкопираноза
H2O + HCl
CH3O
CH2OCH3
CH2OCH3
OH
CH=O
OCH3
OCH3
OCH3
CH3O
Тетраметил-D-глюкоза
O
OH .
OCH3
90

91.

2. Сложные эфиры. Ацилирование моноз
O
CH2O
CH2OH
CH3
O
O
OH
C
Ac
OH
(CH3CO)2O
O
Ac
O
Ac
Ac O
HO
OH
D-глюкопираноза
O
Ac
1,2,3,4,6-пента-О-ацетил-D-глюкопираноза
(пентаацетилглюкоза)
91

92.

Сложные эфиры
92

93.

Участие фосфатов моносахаридов
в биохимических процессах
O
HO
P
O
OCH2
-O
-O
O
P
OCH2
-O
OH
O
OH
HO
HO
OH
Моноанион
(10% при pH 7)
OH
Дианион
(90% при pH 7)
93

94.

Радикал, замещающий атом водорода
в гликозидном гидроксиле, называется
агликоном.
Помимо О-гликозидов, существуют также
N-гликозиды и С-гликозиды:
O
OR ;
О-Гликозид
O
NHR ;
N-Гликозид
O
R.
С-Гликозид
94

95.

. Большое количество О-гликозидов с агликонами,
принадлежащими к различным классам органических
соединений, встречается в растениях
HO
HO
CH2OH
O
OH
CH2OH
HO
HO
O
CH=O ;
OСН3 Ванилил- -D-глюкопиранозид
O
OH
Лигнин
CH=СН CH2OH ;
O
OСН3
Кониферин
95

96.

HO
HO
O
O
CH2
OH
HO
Амигдалин
HO
O
OH
C6Н5
O CН
С N .
горький вкус и специфический аромат миндаля
96
.
CH2OH

97.

Наиболее распространёнными в природе
N-гликозидами являются компоненты
нуклеиновых кислот нуклеозиды.
97

98.

нуклеозиды
98

99.

С-гликозиды
входит в состав некоторых РНК.
С-Гликозиды, в которых агликонами служат остатки
аденина, а также остатки гетероциклических
оснований, не встречающихся в составе ДНК и РНК,
являются антибиотиками.
99

100.

Антибиотики – природные вещества микробного (позднее –
растительного и животного) происхождения и продукты их
химической модификации, способные в низких концентрациях (10–
3–10–2 мкг/мл) подавлять развитие бактерий, низших грибов,
простейших, вирусов или клеток злокачественных опухолей.
100

101.

Спасибо
за
Ваше внимание!
101