Фармацевтическая химия (лекция 7)

1. ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧЕРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
«БЕЛГОРОДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» (НИУ «БелГУ»)
ИНСТИТУТ ФАРМАЦИИ, ХИМИИ И БИОЛОГИИ
КАФЕДРА ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Лекция 7
доцент кафедры ФТ, к.фарм.н.
Анастасия Юрьевна Малютина
Белгород

2. ЭПИНЕФРИНА ГИДРОХЛОРИД

(R)-4-[1-гидрокси-2-(метиламино)этил]-1,2бензолдиола гидрохлорид

3.

Получение
хлорметил-3,4диокси-фенилкетон
эпинефрин
адреналон

4.

Подлинность
1. ИК-спектроскопия.
2. Реакция образования адренохрома, придающего раствору темно-красное
окрашивание:
3. Реакция образования адренолютина. При добавлении небольшого
количества щелочи появляется желто-зеленая флуоресценция продуктов
окисления эпинефрина (адренолютин):

5.

Количественное определение
Выполняют методом неводного титрования в среде ледяной уксусной
кислоты, титруя 0,1 М раствором хлорной кислоты (индикатор –
кристаллический фиолетовый):

6. ЭПИНЕФРИНА ГИДРОТАРТРАТ

(R)-4-[1-гидрокси-2-(метиламино)этил]1,2-бензолдиола гидротартрат

7.

Подлинность
1. ИК-спектроскопия.
2. УФ-спектрофотометрия.
3. Реакция образования адренохрома.
4. Реакция образования адренолютина.

8.

Количественное определение
Выполняют методом неводного титрования в среде ледяной уксусной
кислоты, титруя 0,1 М раствором хлорной кислоты (индикатор –
кристаллический фиолетовый):

9. НОРЭПИНЕФРИНА ГИДРОТАРТРАТ

(R)-4-(2-амино-1-гидроксиэтил)-1,2бензолдиола гидротартрат

10.

Получение

11.

Подлинность
1. ИК-спектроскопия.
2. УФ-спектрофотометрия.
3. Реакция образования норадренохрома. Норэпинефрин образует
норадренохром красно-фиолетового цвета только в буферном растворе,
имеющем pH 6,5:

12.

Подлинность
4. Обнаружение тартрат-иона.

13.

Количественное определение
Выполняют методом неводного титрования в среде ледяной уксусной
кислоты, титруя 0,1 М раствором хлорной кислоты (индикатор –
кристаллический фиолетовый):

14. ИЗОПРЕНАЛИНА ГИДРОХЛОРИД

4-[1-гидрокси-2[(1-метилэтил)амино]этил]1,2-бензолдиола гидрохлорид

15.

Получение
хлорацетопирокатехин
гидрохлорид α-изопропиламино3,4-диоксиацетофенона
изопреналина гидрохлорид

16.

Подлинность
1. ИК-спектроскопия.
2. УФ-спектрофотометрия.
3. Реакция на гидрохлорид. При добавлении раствора серебра нитрата
образуется белый осадок серебра хлорида.
4. Цветные реакции. При добавлении к раствору изопреналина гидрохлорида αнитрозо-β-нафтола, нингидрина, йодата калия, фосфорномолибденовой
кислоты, образуется красно-бурое, желтое, вишнево-красное и зеленое
окрашивание соответственно.

17. ФЕНОТЕРОЛА ГИДРОБРОМИД

5-[1-гидрокси-2-[[2-(4-гидроксифенил)-1метилэтил]амино]этил]-1,3-бензолдиола гидробромид

18.

Подлинность
1. ИК-спектроскопия.
2. УФ-спектрофотометрия.
3. Реакция на гидробромид. При добавлении раствора серебра нитрата
образуется желтоватый осадок серебра бромида.

19. САЛЬБУТАМОЛА СУЛЬФАТ

альфа1-[[(1,1-диметилэтил)амино]метил]-4-гидрокси1,3-бензолдиметанола сульфат

20.

Подлинность
1. ИК-спектроскопия.
2. УФ-спектрофотометрия.
3. Реакция на сульфат-ион. При добавлении раствора бария хлорида
образуется белый осадок бария сульфата.

21. ВЕРАПАМИЛА ГИДРОХЛОРИД

альфа-[3-[[2-(3,4диметоксифенил)этил]метиламино]пропил]-3,4диметокси- альфа-(1-метилэтил)
бензолацетонитрила гидрохлорид

22.

Получение

23.

Подлинность
1. ИК-спектроскопия.
2. УФ-спектрофотометрия.
3. Реакция на гидрохлорид. При добавлении раствора серебра нитрата
образуется белый осадок серебра хлорида.

24. ЛЕВОДОПА

3-гидрокси-L-тирозин

25. ЛЕВОДОПА

ПОДЛИННОСТЬ:
1. Реакция с 4-нитробензилхлоридом. В присутствии пиридина при добавлении
4-нитробензилхлорида образуется фиолетовое окрашивание раствора.
2. Реакция с хлоридом железа (III). Появляется зеленое окрашивание,
переходящее в сине-фиолетовое после добавления небольшого количества
гексаметилентатрамина.
КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ:
Неводное титрование. Выполняется аналогично природным и синтетическим
катехоламинам (см. эпинефрин).

26. МЕТИЛДОПА

3-гидрокси-альфа-метил-L-тирозин

27. МЕТИЛДОПА

ПОДЛИННОСТЬ:
1. Реакция с 4-нитробензилхлоридом. В присутствии пиридина при добавлении
4-нитробензилхлорида образуется оранжевое окрашивание раствора.
2. Реакция с хлоридом железа (III). Появляется зеленое окрашивание,
переходящее в сине-фиолетовое после добавления небольшого количества
гексаметилентатрамина.
КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ:
Неводное титрование. Выполняется аналогично природным и синтетическим
катехоламинам (см. эпинефрин).