Биоорганическая и биологическая химия. Введение. Тема 1

1. Біоорганічна та Біологічна хімія

для студентів I курсу ОМІ

2.

Биоорганическая химия
— наука, которая изучает связь между строением
органических веществ и их биологическими
функциями.
Объектами изучения являются биологически важные
природные и синтетические соединения, такие как
биополимеры, витамины, гормоны, антибиотики,
ферромоны, сигнальные вещества, биологически
активные вещества растительного происхождения, а
также синтетические регуляторы биологических
процессов — лекарственные препараты, пестициды и
др.

3.

Биомолекулы – органические соединения, входящие
в состав организмов, образующие клеточные
структуры и участвующие в биохимических реакциях
обмена веществ.

4.

Основные классы биомолекул
Белки и аминокислоты.
Нуклеиновые кислоты и нуклеотиды.
Углеводы
Липиды
Витамины
Гормоны и медиаторы
Кроме того в организме имеются промежуточные
продукты метаболизма (метаболиты или
интермедиаты), а именно: азотистые соединения,
низкомолекулярные моно-, ди- и трикарбоновые
кислоты, спирты, и амины.

5.

Белки и аминокислоты.
Белки являются линейными неразветвленными
полимерами построенными из аминокислот.
Информация о структуре белка закодирована в
ДНК.
Все живые организмы используют 20 идентичных
аминокислот и, за некоторым исключением,
имеют одинаковый генетический код.

6. Аминокислоты

Аминокисло́ты (аминокарбо́новые
кисло́ты) — органические соединения, в
молекуле которых одновременно содержатся
карбоксильные и аминные группы.
H2N
CH COOH
R
6

7.

Классификация
По радикалу
Неполярные: глицин, аланин, валин, изолейцин,
лейцин, пролин, метионин, фенилаланин, триптофан,
Полярные незаряженные (заряды
скомпенсированы) при pH=7: серин, треонин,
цистеин, аспарагин, глутамин, тирозин
Полярные заряженные отрицательно при pH=7:
аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота
Полярные заряженные положительно при pH=7:
лизин, аргинин, гистидин
7

8.

Классификация
По функциональным группам
Алифатические
Моноаминомонокарбоновые: глицин, аланин,
валин, изолейцин, лейцин
Оксимоноаминокарбоновые: серин, треонин
Моноаминодикарбоновые: аспартат, глутамат,
за счёт второй карбоксильной группы несут в
растворе отрицательный заряд
Амиды моноаминодикарбоновых: аспарагин,
глутамин
8

9.

Классификация
По функциональным группам
Диаминомонокарбоновые: лизин, аргинин, несут в
растворе положительный заряд
Серосодержащие: цистеин, метионин
Ароматические: фенилаланин, тирозин,
триптофан, (гистидин)
Гетероциклические: триптофан, гистидин, пролин
Иминокислоты: пролин
9

10. Незаменимые аминокислоты

Незаменимыми называются
аминокислоты, которые не могут быть
синтезированы организмом из веществ,
поступающих с пищей, в количествах,
достаточных для того, чтобы удовлетворить
физиологические потребности организма.
10

11. Незаменимые аминокислоты

Следующие аминокислоты принято считать
незаменимыми для организма человека:
Лизин, Метионин, Фенилаланин,
Триптофан, Треонин, Лейцин, Валин
Изолейцин, Аргинин и Гистидин.
11

12.

• Для запоминания десяти незаменимых
аминокислот существует мнемоническое
правило:
• Лиза Метнула Фен в Трибуну, Трезвый
Лейтенант Валялся в Изоляторе с
Аргентинским Гитаристом.
12

13. Пептиды и белки

Пептиды — полимерные соединения,
построенные из нескольких остатков
-аминокислот, связанных амидной
(пептидной) связью.
O
C NH
13

14. Пептиды и белки

O
H2N
CH
C
O
OH + H
NH
R
CH
C
O
OH + H
NH
R'
CH
C
OH
R''
Пептидная группа
O
-2H2O
H2N
CH
R
N-конец
C
O
NH
CH
C
R'
Пептидная связь
NH
CH
COOH
R''
C-конец
14

15.

• Углеводы – молекулы, состоящие из
моносахаридов и их производных дисахаридов, гомо- и гетерополисахаридов.
• В животных организмах моносахариды и
гомополисахарид гликоген в основном
исполняют энергетические функции, а
гетерополисахариды принимают участие в
образовании мембран, гликокаликса,
соединительной ткани и т.д.

16.

Углеводы
Моносахариды Олигосахариды Полисахариды
Моносахариды
Триозы
Тетрозы
Пентозы
Гексозы
O
O
C
C
H
O
H
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Глицеральдегид
CH2OH
Эритроза
H2 C
CHOH
HOHC
CHOH

17.

O
С
H
H
С
OH
HO
C
H
C
OH
H
формулы Хеуорса
формула Фишера
H
C
OH
CH2OH
D -глюкоза
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-пентагидроксигексаналь
СH2OH
O H
H
H
OH H
OH
OH
H
OH
CH2OH
O OH
H
H
OH H
OH
H
H
OH
-глюкоза
- глюкоза
шестичленные - пиранозы
пятичленные - фуранозы
аномеры

18.

Полисахариды
Амилоза
Амилопектин
Крахмал
Гликоген

19.

• Нуклеиновые кислоты и нуклеотиды.
Дезоксирибонуклеиновая (ДНК) и
рибонуклеиновая (РНК) кислоты –
биополимеры, состоящие из пуриновых и
пиримидиновых нуклеотидов.
• Они являются носителями генетической
информации у всех живых организмов.

20. Пиримидиновые основания

21. Пуриновые основания

22. Рибоза и дезоксирибоза

23.

24.

25. ДНК

• Макромолекула
ДНК представляет
собой две
параллельные
неразветвленные
полинуклеотидные
цепи, закрученные
вокруг общей оси в
двойную спираль.

26.

• Последовательность мононуклеотидов в
составе нуклеиновых кислот
детерминирует (кодирует)
последовательность аминокислотных
остатков в белках. Последовательность из
трех нуклеотидов (триплет или кодон) в
молекуле ДНК соответствует одной из 20
аминокислот. Таким образом, генетический
код определяет порядок включения
аминокислот в полипептидную цепь в
процессе синтеза белка на рибосомах.
Совокупность генов в организме составляет
его геном.

27.

• Липиды – молекулы, особенностью которых
является гидрофобная природа.
• Липиды выступают как энергетический
материал (нейтральные жиры), являются
структурными компонентами мембран
(фосфолипиды, гликолипиды) и
биорегуляторами (стероидные гормоны,
эйкозаноиды, жирорастворимые витамины).

28.

• Витамины – соединения с различным
химическим строением, не синтезирующиеся
в животных организмах, но необходимые
для их жизнедеятельности.
• Они должны постоянно поступать в организм
с продуктами питания, обеспечивая
нормальное течение метаболических
процессов, так как являются компонентами
ферментных систем.

29.

• Гормоны и медиаторы – молекулы,
передающие химические сигналы.
• Благодаря регуляторному действию гормонов и
медиаторов нервной системы происходит
интеграция отдельных анатомо-физиологических
систем в целостный многоклеточный организм.
• Кроме того в организме имеются
промежуточные продукты метаболизма
(метаболиты или интермедиаты) а именно
свободные аминокислоты, азотистые
соединения, низкомолекулярные моно-, ди- и
трикарбоновые кислоты, спирты, и амины.