Идентификация органических веществ

1. ОРГАНИКА – 10 ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

2. Углеводороды

Алканы
СnH2n+2
Алкены СnH2n
Алкины
CnH2n-2
Арены PhR
химически малоактивны, горят в кислороде, на
свету реагируют с галогенами (замещение), при
крекинге образуются «осколочные» алканы,
алкены и Н2
присоединяют Н2, галогены (обесцвечивают
раствор
брома),
галогеноводороды,
воду
+
(катализатор
–
Н3О );
окисляются
в
слабощелочной cреде до диолов, в кислой – до
кислот (обесцвечивают KMnO4)
присоединение (аналогично алкенам), образуют
ацетилениды меди (I), серебра, щелочных
металлов (взрывчаты)
гидрируются с трудом (с катализатором);
вступают в реакцию замещения c галогенами
(катализатор FeCl3 и т.п.), с HNO3 (в среде H2SO4
конц); + KMnO4 PhCOOH (обесцвечивают KMnO4)

3. Углеводороды

СН4
метан
С2Н4
С2Н2
С4Н6
этилен
ацетилен
бутадиен
С6Н6
бензол
PhCH3
толуол
природный (болотный) газ, без запаха,
б/ц
б/ц газ, горит ярким пламенем
б/ц газ, горит ярким коптящим пламенем
сырье для получения синтетического
каучука, б/ц газ
б/ц жидкость, обладает запахом, горит
коптящим пламенем
б/ц жидкость
vto-vv.ru
autometan.com.ua
novostiturizma.ru

4. Полимеры

(–CH2–CH2–)n
полиэтилен
(–CH2–CH–)n
CH3
полипропилен
(–CH2–CH–)n
Сl
поливинилхлорид
часто – прозрачная пленка
при нагревании размягчается, вытягиваются
нити; горит синим пламенем, плавясь и
образуя капли
материал для изоляторов, труб, деталей
машин и т.п.
похож на полиэтилен, но прочнее
искусственная кожа, клеенки, плащи,
изоляторы, трубы
при нагревании размягчается; горит, образуя
черный шарик, вне пламени гаснет; при
разложении выделяется HCl
djournal.com.ua, technoavia.ru

5. Полимеры

(–CH2–CH–)n
C6H5
полистирол
(–CH2–CH–)n
CN
полиакрилонитрил (нитрон)
CH3
(–CH2–C–)n
COOCH3
полиметилметакрилат
vodpolimer.ru, upload.wikimedia.org
пенопласт, изоляторы, бытовые изделия,
трубы
твердый, прозрачный, при нагревании
размягчается, вытягиваются нити
волокно, искусственная шерсть
горит, образуя темный шарик; растворяется
в HNO3 и H2SO4;
орг.стекло
при нагревании размягчается; горит желтым
пламенем с синей каймой, с треском и
запахом эфиров; растворяется в бензоле,
CCl4

6. Полимеры

клей, связующее для пластмасс
вязкие жидкости с запахом; при нагревании
становятся твердыми, хрупкими, темными;
при сильном нагревании разлагаются; горят
с запахом фенола, вне пламени гаснут
CH2
HOCH2
OH
n
фенолформальдегидные
смолы
(–С6Н7О2(ОСОСН3)3–)n
триацетат целлюлозы
(–СО–С6Н4–СО–(СН2)2–О–)n
полиэтилентерефталат
(лавсан)
(–NH–(CH2)5–CO–)n
полиамид–6 (капрон,
нейлон)
кинопленка, волокно, искусственный шелк
горит быстро, образуя темно–бурый шарик,
вне пламени гаснет; растворяется в HNO3 и
H2SO4, ацетоне, NaOH
волокно
горит коптящим пламенем, образуя темный
шарик; растворяется в HNO3 и H2SO4;
волокно
при нагревании плавится, образуя темный
шарик; продукты разложения плохо пахнут;
растворяется в HNO3 и H2SO4
оml.ru, liveinternet.ru, galstyki.ru

7. Полимеры

(–СН2–С=СН–СН2–)n
шины
эластичен, изолятор, набухает и растворяется в CCl4, CS2, бензоле
CH3
полиизопрен (каучук)
(–СН2–СН=СН–СН2–)n
шины
эластичнее природного каучука
n
цис – дивиниловый каучук
изоляция кабелей, обувь, бытовые предметы
менее эластичен, чем природный каучук
n
транс – бутадиеновый
каучук
gov.cap.ru, cleansoap.ru, bmk.spb.ru

8. Галогенпроизводные

СН3Сl
СН2Cl2
CHCl3
хлорметан
дихлорметан
хлороформ
CHI3
иодоформ
CCl4
тетрахлорметан
customizers-club.narod.ru
б/ц газ, хладагент
б/ц жидкость, растворитель
б/ц жидкость с запахом, средство для
наркоза
желтое твердое вещество с запахом,
антисептик
б/ц жидкость, негорючий растворитель
o-bo-vsem.ru
chat-behigh.org

9. Спирты и простые эфиры

Спирты ROH
+ активный металл М Н2 + ROM (алкоголяты),
1
1
+ R COOH R COOR,
+ СuO альдегид или кетон,
H 2 SO4 ,t
ROR или алкен,
Многоатомные спирты
на воздухе горят, растворимы в воде
обладают свойствами спиртов; растворимы в
воде;
+ Сu(OH)2 синий раствор
плохо растворимы в воде, летучи
Простые
1
2
эфиры R OR
Фенол
б/ц твердое вещество, розовое из-за окисления,
PhOH
водный раствор – антисептик (карболовая кислота),
легкое замещение в ароматическом ядре (в о-, пположение); + MOH PhOM
seilnacht.com
files.school-collection.edu.ru

10. Спирты и простые эфиры

СН3ОН
С2Н5ОН
метанол
этанол
(СН2ОН)2
этиленгликоль
глицерин
С3Н5(ОН)3
(С2Н5)2О
диэтиловый
эфир
б/ц жидкость, яд, древесный спирт
б/ц жидкость, винный спирт,
используется как топливо (денатурат)
и в пищевой промышленности,
наркотическое действие
б/ц вязкая жидкость, яд, используется
как антифриз
б/ц вязкая жидкость, сладкая,
используется в парфюмерии, в
пищевой промышленности
б/ц жидкость с запахом, применяется
для наркоза
diary.ru
russkii-izumrud.ru
in-drive.ru

11. Альдегиды и кетоны

Альдегиды R-C(O)-Н
+ Ag(NH3)2OH Ag + RCOONH4,
+ Cu(OH)2
Cu2O (красный) +
RCOOH
не реагируют с Ag(NH3)2OH, Cu(OH)2
t
1
2
Кетоны R -C(O)-R
img349.imageshack.us
college.ru
goldenfarm.com.ua

12. Альдегиды и кетоны

Н-СНО
формальдегид
б/ц газ с удушливым запахом, яд,
антисептик, водный раствор –
формалин,
+ Cu(OH)2
Cu2O + СО2
б/ц жидкость с резким запахом
t
СН3СНО
СН3-СО-СН3
ацетальдегид
ацетон
С6Н12О6
глюкоза
С6Н12О6
фруктоза
С12Н22О11
сахароза
(С6Н12О5)n
(С6Н12О5)n
крахмал
целлюлоза
б/ц
жидкость
с
запахом,
растворитель
проявляет свойства альдегидов и
спиртов
проявляет свойства кетонов и
спиртов
свойства
спиртов,
но
не
альдегидов
+ I2 синий
с I2 не реагирует

13. Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Кислоты
RCOOH
Сложные
эфиры
1
RCOOR
С3Н5(ОNO2)3
все кислотные свойства; соли – мыла;
1
1
+ R OH RCOOR
+
–
+ Н2О (Н или ОН ) RCOOH; глицериновые
эфиры
предельных
кислот
–
жиры,
непредельных – масла
тринитровзрывоопасное
вещество;
глицерин
лекарство от стенокардии
agrocosm.com.ua
prodrazvoz.ru
pirotek.info

14. Карбоновые кислоты и сложные эфиры

НСООН
СН3СООН
С3Н7СООН
(СООН)2
СН3СНСООН
ОН
муравьиная
(соли –
формиаты)
уксусная
(ацетаты)
масляная
щавелевая
(оксалаты)
молочная
(лактаты)
С17Н31СООН
линолевая
С17Н33СООН
олеиновая
С17Н35СООН
стеариновая
C15H31COOH
пальмитиновая
острый
запах,
проявляет
свойства кислоты и альдегида, яд
резкий запах, используется в
пищевой промышленности
запах прогорклого масла
б/ц
твердое
вещество,
растворимо в воде
образуется при скисании молока,
при молочнокислом брожении;
накапливается в мышцах при
физической нагрузке, вызывая
боль
вязкая
жидкость,
компонент
олифы; эфиры глицерина –
растительные масла
эфиры глицерина – растительные
масла
эфиры глицерина – животные
жиры
эфиры глицерина – животные
жиры
lenta.ru
uainfo.com
sovet.bigmir.net

15. Азотсодержащие соединения

Нитросоединения RNO2
Амины
RNH2, R2NH, R3N
Аминокислоты
RCH(NH2)COOH
Белки
многие взрывоопасны, + Н2 (с катализатором)
RNH2
аммиачный или рыбный запах, горят на
воздухе;
+
+
+
+
+ H RNH3 , R2NH2 , R3NH (соль),
мономеры белков, проявляют все свойства
кислот
и
аминов,
амфотерны,
самоионизируются с образованием солей
+
–
NH3 CHRCOO ,
–
+ СuSO4 + OH фиолетовый раствор;
при наличии ароматических аминокислот:
+ HNO3 желтый;
при наличии серосодержащих аминокислот:
+ Pb(CH3COO)2 PbS черный

16. Азотсодержащие соединения

(СН3)3N
триметиламин
PhNH2
анилин
PhNO2
нитробензол
СН3С6Н2(NO2)3
2,4,6-тринитротолуол
2,4,6-тринитрофенол
ОНС6Н2(NO2)3
б/ц газ с запахом гниющей
рыбы
б/ц маслянистая жидкость, изза окисления коричневатая,
слабый аммиачный запах, яд,
легкое замещение в аром.
ядре (в о-, п-положение)
желтая жидкость с запахом
миндаля, яд
светло-желтые
кристаллы,
взрывоопасны (тротил, тол)
желтые
кристаллы,
взрывоопасны
(пикриновая
кислота)
seilnacht.com