Азотсодержащие органические вещества

1. Азотсодержащие органические вещества

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ
ВЕЩЕСТВА

2. Амины

АМИНЫ
это производные аммиака (NH3), в молекуле
которого один, два или три атома водорода
замещены на углеводородные радикалы.

3. Примеры аминов

ПРИМЕРЫ АМИНОВ
Н–N–H
CH3 – N – H
CH3 – N – H
|
|
|
H
H
CH3
аммиак
метиламин
диметиламин
CH3 – N – СH3
С2Н5 – N - C3H7
|
|
СH3
H
триметиламин
этилпропиламин

4. Классификация аминов

КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОВ
По количеству радикалов
1) Первичные
2) Вторичные
CH3 – N – H метиламин
CH3 – N – СH3
|
| диметиламин
Н
Н
3) Третичные CH3 – N – СH3
| триметиламин
СН3

5. Классификация аминов

КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОВ
По характеру радикалов:
1) предельные
2) непредельные
3) ароматические
4) смешанные

6. Предельные первичные амины

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ПЕРВИЧНЫЕ АМИНЫ
-
это органические вещества, состоящие из
предельного радикала и аминогруппы –NH2
R - NH2 общая формула
СН3 – NH2 - метиламин
C2H5 - NH2 - этиламин
C3H7 - NH2 - пропиламин
C4H9 - NH2 - бутиламин

7. Физические свойства

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
С1 – С4– газы с запахом аммиака, хорошо
растворимы в воде.
С5 - С9 – жидкости с запахом испорченной
рыбы, в воде не растворяются.
С10 … - твердые вещества.

8. Химические свойства

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1) Горение
4 СН3NH2 + 9 O2 → 4 CO2 + 10 H2O + 2 N2 + Q
2) Взаимодействие с кислотами
(HCI, HNO3, H2SO4)
СН3 - NH2 + HCI → [СН3 - NH3] CI
3) С водой (первые 4 амина)
СН3 - NH2 + HОН → [СН3 - NH3] ОН
4) С лакмусом (синее окрашивание)

9. Применение аминов 1. Краски, лаки

ПРИМЕНЕНИЕ АМИНОВ
1. КРАСКИ, ЛАКИ

10. 2. Лекарства

2. ЛЕКАРСТВА

11. 3. Резина

3. РЕЗИНА

12. Анилин(фениламин)

АНИЛИН(ФЕНИЛАМИН)
- это ароматический амин, состоящий из
бензольного кольца и аминогруппы
- NH2
─ NH2 или С6Н5 - NH2

13. Строение

СТРОЕНИЕ
C6H5NH2 - анилин

14. Физические свойства

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Анилин - бесцветная маслянистая жидкость.
При окислении на воздухе становится светло-
коричневого цвета.
Немного тяжелее воды, малорастворим в ней.
Хорошо растворяется в этаноле и бензоле.
Температура кипения + 174 С.
Проявляет слабые основные свойства.
Ядовит. Канцероген.

15. Получение

ПОЛУЧЕНИЕ
В промышленности
(восстановление нитробензола атомарным
водородом металлами в кислой среде) – реакция Н.
Н. Зинина
C6H5NO2 + 3H2 250-300C,Ni,Cu C6H5NH2 + 2H2O
нитробензол
C6H5NO2 + 6H Fe,HCl,H2O C6H5NH2 + 2H2O (Зинин, 1842)

16. Химические свойства

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. Горение
4 С6Н5NH2 + 31 O2 → 24 CO2 + 14 H2O + 2
N2
2. Реакции по аминогруппе - NH2 - реакции с
сильными кислотами
С6Н5NH2 + HCI → [С6Н5NH3] CI
Анилин не изменяет окраску лакмуса, т.к. его
основные свойства выражены слабее, чем у
аммиака и аминов.

17. Химические свойства

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
3. Реакции по бензольному кольцу –
бромирование (выпадает белый осадок)

18. Химические свойства

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Нитрование:
C6H5NH2+NaNO2+2HCl
2H2O
[C6H5-N N]+Cl- +NaCl +
хлорид диазония
Диазосоединения можно выделить в виде кристаллических, легко
взрывающихся веществ. Благодаря способности диазониевой группы
легко замещаться на другие функциональные группы, эти соединения
широко используются в органически синтезах.
• При взаимодействии водного р-ра анилина с CaClO2
появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

19. Применение

ПРИМЕНЕНИЕ
В настоящий момент в мире основная часть (85%)
производимого анилина используется для производства
метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для
производства полиуретанов. Анилин также используется
при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов
(2%) и красителей (2%).
В России он в основном применяется в качестве
полупродукта в производстве красителей, взрывчатых
веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные
препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства
полиуретанов возможно значительное изменение картины
потребителей в среднесрочной перспективе.

20. Кислородосодержащие органические вещества

КИСЛОРОДОСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА

21.

Функциональная группа – группа атомов,
которая определяет принадлежность
вещества
к определенному классу соединений

22. СПИРТЫ

- органические соединения, молекулы которых
содержат одну или несколько гидроксильных групп
соединенных с углеводородным радикалом

23. Классификация спиртов

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ
Спирты
Предельные
Одноатомные
Многоатомные
R - OH
R – (OH)n

24. Одноатомные спирты

ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
- органические соединения в молекулах
которых одна гидроксильная группа(-ОН)
связана с предельным углеводородным
радикалом
СН3ОН
СН3-ОН
С2Н5-ОН
СН3-СН2-ОН
С3Н7-ОН
СН3 –СН2-СН2-ОН
С4Н9-ОН
СН3 –СН2-СН2-СН2-ОН

25. Номенклатура (название)

НОМЕНКЛАТУРА (НАЗВАНИЕ)
Современная
Историческая
Название у/в (алкана) +
+ суффикс -ол
Название у/в радикала +
+ -овый + спирт
Метанол
Этанол
Пропанол
Бутанол
Метиловый спирт
Этиловый спирт
Пропиловый спирт
Бутиловый спирт

26. Получение спиртов

ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ
Щелочной гидролиз галогеналканов
R-Cl + NaOH → R-OH + NaCl
(водн.р-р)
С2Н5Cl + NaOH → С2Н5OH + NaCl
Гидратация алкенов
СН2=СН-СН3 + HOН → СН3-СН-СН3
ОН

27. Получение спиртов

ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ
Гидрирование альдегидов
R-COH + H2 → R-CH2-OH
Брожение глюкозы
С6Н12О6 → 2С2Н5OH + 2СО2↑

28. Физические свойства

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Низшие спирты-жидкости с характерным
резким запахом.
C12-твердые вещества,температура кипения
значительно выше,чем у углеводородов.
По гомологическому ряду температура
кипения возрастает.
Низшие спирты смешиваются с водой в любом
соотношении.

29.

Номенклатура спиртов
Названия предельных одноатомных спиртов образуются от
названий соответствующих углеводородов (по числу атомов в
пронумерованной углеродной цепи) с прибавлением суффикса –
ол.
ол
метан
СН3ОН
бесцветная жидкость с характерным запахом; прекрасный
растворитель; ЯДОВИТ!;
этан
ол
С Н ОН
2
5
бесцветная жидкость с характерным
запахом; смешивается с водой в любых
Й.Я.Берцелиус соотношениях; в больших количествах крайне
ядовит; используется в медицине, парфюмерной и
1883 год
пищевой промышленностях.

30. Действие спиртов на организм человека.

ДЕЙСТВИЕ СПИРТОВ НА ОРГАНИЗМ
ЧЕЛОВЕКА.
Метанол - ядовитая жидкость. В
малых дозах вызывает слепоту, а в
больших смерть.
Этанол - вызывает расщепление
почек, приводит к патологическим
изменениям органов пищеварениям
человека, в больших количествах к
денатурации белка.

31.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ
А. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
1. Взаимодействие с металлами(щелочные и щелочноземельные)
2 СН3 – СН2 – О – Н + 2 Na
t 0C
Безводный (абсолютизированный)
2 СН3 – СН2 – ОNa + H2
2. Взаимодействие с галогеноводородами
R – OH + H – Br
R – Br + H2O

32.

Б. РЕАКЦИИ ОТЩЕПЛЕНИЯ
3. Реакции дегидратации
CH3–CH2–OH
H2SO4, t >140oC
- H2O
CH2 = CH2
АЛКЕН
CH3–CH2–OH + HO–CH2–CH3
H2SO4, t <140oC
- H2O
CH3–CH2–O–CH2–CH3
ПРОСТОЙ ЭФИР

33.

В. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
4.Реакции горения
С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3Н2О
5. Реакции окисления
t, K2Cr2O7
R – OH
t
-H2O
R – COH
альдегид
R – COOH
карбоновая кислота
t

34. Метанол ( метиловый спирт)

МЕТАНОЛ ( МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ)
Бесцветная жидкость
с температурой кипения
64,7 0С, с характерным запахом.
Легче воды. Горит чуть
голубоватым пламенем.
Историческое название –
древесный спирт.
Получают из синтез-газа:
СО+2Н2→СН3ОН
Метанол – прекрасный
растворитель, его используют для производства формальдегида,
некоторых лекарственных веществ.
Метанол наряду с этанолом можно добавлять в моторное топливо для
увеличения октанового числа.

35. Метанол – очень ядовит!

МЕТАНОЛ – ОЧЕНЬ ЯДОВИТ!
Метанол – нервно-сосудистый яд!
Ядовитое действие
метанола основано на
поражении нервной и
сосудистой системы. Приём
внутрь 5—10 мл метанола
приводит к тяжёлому
отравлению, наступает
паралич зрения и
впоследствие поражения
сетчатки глаз.
Доза в 30 мл и более
вызывает СМЕРТЬ!

36. Этанол ( этиловый спирт)

ЭТАНОЛ ( ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ)
• Бесцветная жидкость с температурой кипения
68,73 0С, с характерным запахом и жгучим вкусом.
• Легче воды. Смешивается с ней в любых
соотношениях.
• Легко воспламеняется, горит слабо светящимся
голубоватым пламенем.

37. Вредное воздействие этанола

ВРЕДНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ ЭТАНОЛА
При попадании в организм этилового спирта
происходит снижение болевой чувствительности и
блокировка процессов торможения в коре головного
мозга – наступает состояние опьянения.
В начале опьянения страдают структуры коры
больших полушарий; активность центров мозга,
управляющих поведением, подавляется:
утрачивается разумный контроль над поступками,
снижается критическое отношение к себе. И. П.
Павлов называл такое состояние «буйством
подкорки».
При очень большом содержании алкоголя в крови
угнетается активность двигательных центров мозга,
главным образом страдает функция мозжечка человек полностью теряет ориентацию.

38. Вредное воздействие этанола

ВРЕДНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ ЭТАНОЛА
Алкоголь крайне неблагоприятно влияет
на сосуды головного мозга. В начале
опьянения они расширяются, кровоток в
них замедляется, что приводит к
застойным явлениям в головном мозге.
Затем, когда в крови помимо алкоголя
начинают накапливаться вредные
продукты его неполного распада,
наступает резкий спазм, сужение сосудов,
развиваются такие опасные осложнения,
как мозговые инсульты, приводящие к
тяжелой инвалидности и даже смерти.

39. Вредное воздействие этанола

ВРЕДНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ ЭТАНОЛА
Изменения структуры мозга, вызванные
многолетней алкогольной интоксикацией, почти
необратимы, и даже после длительного
воздержания от употребления спиртных
напитков они сохраняются. Если же человек не
может остановиться, то органические и,
следовательно, психические отклонения от
нормы идут по нарастающей.
Систематическое употребление этилового спирта
и содержащих его напитков приводит не только
к стойкому снижению продуктивности работы
головного мозга, но и к гибели клеток печени и
замене их соединительной тканью – циррозу
печени.

40. Применение этанола

ПРИМЕНЕНИЕ ЭТАНОЛА
производство уксусной
кислоты;
косметика и парфюмерия;
медицинские препараты;
лекарственные средства;
производство сложных
эфиров;
производство лаков;
производство синтетических
каучуков

41. Многоатомные спирты

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Содержат в молекулах 2 и более
гидроксидных групп, в названии
меняется суффикс.
-Диол(2)
-Триол(3)
Этиленгликоль
Глицерин
Физические свойства.
Физические свойства
Серпообразная жидкость
,сладковатая на вкус, очень
ядовитая, без запаха,
смешивается с водой в
любых соотношениях.
Бесцветная вязкая
жидкость, сладкая на вкус,
смешивается с водой в
любых соотношениях,
легко впитывается в
пористые поверхности и
кожу.

42. Диол(2) Триол(3)

ДИОЛ(2)
ТРИОЛ(3)
Химические свойства.
1) Взаимодействие с активными металлами.
2) качественная реакция на многоатомные
спирты является взаимодействием со
свежеприготовленными раствором гидроксида
меди (II) при этом образуются вещества ярко
голубого(василькового цвета).
3) многоатомные спирты проявляют более
кислотные свойства, чем одноатомные ,поэтому
взаимодействуют со щелочами.

43. Ароматические спирты(фенолы)

АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ(ФЕНОЛЫ)
Ароматические спирты-это
Физические свойства
органические вещества в
Фенол-это
молекулах которых
кристаллическое
гидрооксидная группа связана с
вещество без цвета,при
бензольным кольцом.
хранении окисляется и
C6H5OH.
приобретает розовый
цвет,пахнет
Карбоновые кислоты
гуашью,температура
плавления
Карбоновыми кислотами42ºc,температура
называются вещества имеющие
кипения 182º
в своем составе корбаническую
группу
Бывает два вида соединения
1)альдегиды
2)кетоны

44. Физические свойства

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Формальдегид-это
бесцветный газ с резким
запахом,его 40% раствора
называется формалин и
используется для
хранения анатомических
препаратов
Ацетальдегид-газ с
резким запахом
используется для
производства этилового
спирта и уксусной
кислоты
Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты-это
органические соединения
молекулах которых одна или
несколько карбооксидных
групп соединены с
углеводородным радикалом.
COOH
Изомерия.
1.Изомерия углеродного
скелета.
2.Межклассовая изомерия со
сложными эфирами.

45.

Физические свойства.
C1-C9-бесцветные
Химические свойств.
жидкости с характерным Химический характер.
запахом.Растворимость в 1.Характерные для всех
кислот с щелочами,с
воде изменяется с ростом
солями более слабых
массы,температура
кислот,с металлами,с
кипения возрастает.
основными оксидами.
Начиная с C10-твердые
2.Особые свойства.
вещества в растворах
образуют водородные
1)взаимодействие с
связи.
растворами кислот.
Концентрированные
2)С гелогенами.
кислоты в растворах
3)муравьиная кислота
существуют в виде
способна окисляться до
димеров(ангидридов).
угольной
кислоты.
Способы получения: 1)Окисление спиртов
и альдегидов;
2)Промышленное окисление металла;
3)Окисление кетанов;
4)Взаимодействие спирта и угарного газа

46. Применение

ПРИМЕНЕНИЕ
Муравьиная кислота применяется для протравливание
сырья при помощи окраски ткани,бумаги.
В медицине:для дезинфекции помещения,как сырье в
органических синтезе и средство борьбе с прыщами.
Уксусная кислота пищевая
промышленность,косметология,в медицине,для
производство лаков и искусственного волокна.
Мыло.
Соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.
Высшие карбоновые кислоты.
C15H31-COOH-палитиленовая кислота.
C17H35-COOH-стиориновая кислота.
C17H33-COOH-олеиновая кислота.
C15H39-COOH-линиловая.

47.

Хозяйственное мыло состоит из солей кислот от C10 до
C17-это натривые соли высших карбоновых кислот.
Жидкое мыло-это высшие карбоновые кислот.Жидкое
мыло лучше растворяется в воде и обладает более
сильными моющими свойствами.
Синтетические моющие средства(СМС)-это натривые соли
высших карбоновых кислот сложных эфиров,высших
спиртов и серной кислоты.СМС не утрачиваю свойства в
жесткой воде.
Сложные эфиры-это органические соединения которые
образуются при взаимодействии карбоновых кислот со
спиртами.
Реакция взаимодействия карбоновой кислоты со
спиртами,в результате которой образуется сложный эфир
называется реакция этерификации.