Карбонові кислоти

1. Карбоновые кислоты

11 хб

2. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Органічні речовини, молекули яких містять
одну або кілька
карбоксильних груп.
ЗАГАЛЬНА
ФОРМУЛА
R-С
О
ОН
карбоксильна
група

3. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Одноосновні карбонові кислоти містять одну
карбоксильну групу.
R-С
О
Н-С
ОН
О
метанова кислота
(мурашина)
ОН
Загальна ФОРМУЛА
СН3-СН2-С
Пропанова кислота
(оцтова)
О
ОН
СН3-С
О
ОН
етанова кислота
(оцтова)

4. КАРБОНОВі КИСЛОТИ

Двухосновні карбонові кислоти містять дві
карбоксильні групи.
О
НО
О
НО
С-С
О
ОН
щавлева кислота
С-СН2-СН2-С
О
ОН
янтарна кислота

5. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Багатоосновні карбонові кислоти містять
більше двох карбоксильних груп.
О
ОН
О
С-СН2-С-СН2-С
НО
ОН
СООН
лимонна кислота

6. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

В залежності від природи вуглеводневого
радикала карбонові кислоти діляться на
граничні, неграничні, ароматичні
СН2=СН-СООН
CООН
пропенова
(акрилова) кислота
бензойна кислота

7.

ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
1. ОКИСЛЕННЯ ПЕРВІЧНИХ СПИРТІВ І
АЛЬДЕГІДІВ:
СН3-СН2-СН2-СН2-ОН
[O]
ОН
бутановаІ кислота
бутанол
СН3-СН2-СН2-С
О
Н
СН3-СН2-СН2-С
О
[O]
СН3-СН2-СН2-С
О
ОН
бутановаІ кислота

8.

ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
2. АРОМАТИЧНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ УТВОРЮЮТЬСЯ ПРИ
ОКИСЛЕНІ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛУ:
CH3
CООН
KMnO4, H2SO4
+
толуол
(метилбензол)
Бензойна кислота
H2О

9.

ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
3. Гідроліз похідних карбованих
кислот:
Реакція етерификації оборотна
СН3-СН2-С
О
О-СН2-СН3
етиловий эфір
пропіонової кислоти
Н+
+ Н2O
СН3-СН2-С
О
ОН
пропіонова
кислота
етанол
+ НО-СН2-СН3

10.

ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
Гідроліз складного ефіру під дією водного розчину
лугу протікає незворотньо, при цьому
утворюється не кислота, а її сіль
СН3-СН2-С
О
H 2O
О-СН2-СН3 + NaOH
етиловий ефір
пропіонової кислоти
СН3-СН2-С
О
+ НО-СН2-СН3
ОNa
натрієва сіль
пропіонової кислоти
етанол

11.

ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
4.
При гідролізі нітрилів спочатку утворюються
аміди, які потім перетворюються в кислоти
H2O,
СН3-C≡N
нітрил
Н+
СН3-СН2-С
амід
О
H2O,
NH2
Н+
СН3-СН2-С
пропіонова
кислота
О
ОН

12.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ
КИСЛОТ
1. ВЗАЄМОДІЯ З МЕТАЛАМИ
Залізо відновлює водень з оцтової
кислоти
2 СН3-СООН + Fe
етанова кислота
(СН3-СОО)2Fe + H2
ацетат заліза
2. ВЗАЄМОДІЯ З ОСНОВНИМИ ОКСИДАМИ
2 R-СООН + CaO
карбонова кислота
(R-СОО)2Ca + H2O
сіль карбонової
кислоти

13.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ
КИСЛОТ
3. ВЗАЄМОДІЯ З гідроксидами металів
(реакцІя нейтралІзації)
2 R-СООН + Ca(OН)2
карбонова кислота
R-СООН + NaOН
карбонова кислота
(R-СОО)2Ca + 2 H2O
сІль карбоновоЇ
кислотИ
R-СООNa +
H2O
сІль карбоновоЇ
кислотИ

14.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ
КИСЛОТ
3. ВЗАЄМОДІЯ З СОЛЯМИ
БІЛЬШ СЛАБКИХ КИСЛОТ
СН3-СООН + С17Н35СООNa
Оцтова
кислота
2
стеарат
натрію
СН3-СООН + К2СО3
оцтова
карбонат
кислота
калію
СН3-СООNa + С17Н35СООН
ацетат
стеаринова
натрію
кислота
2 СН3-СООК + Н2О + СО2
ацетат
калію

15.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ
КИСЛОТ
4. ВЗАЄМОДІЯ ЗІ СПИРТАМИ
(реакцІя Етерифікації)
СН3-(СН2)5-С
О
ОН
гептанова
кислота
метанол
Н+
+ НО-СН3
СН3-(СН2)5-С
О
О-СН3
+ Н2O
метиловий ефір
гептанової кислоти

16.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ
КИСЛОТ
5. Реакція приєднання по кратному зв*язку
СН3-СН=СН-С
О
OН
бутенова кислота
СН3-СН=СН-С
О
OН
бутенова кислота
+ H2
+ Br2
СН3-СН2-СН2-С
О
OН
бутанова кислота
(масляна)
О
СН3-СН-СН-С
OН
Br Br
3,4-дибромбутанова
кислота

17.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ
КИСЛОТ
6. Реакція заміщення
α
СН3-СН2-С
О
Р (червоний)
+ Br2
OН
пропанова кислота
α
О
+
СН3-СН-С
OН
Br
2-бромпропанова
кислота
О
СН3-СН-С
+ НCl
OН
Br
α-бромпропанова кислота
2-бромпропанова кислота
Р (червоний)
Br2
α
α
О
СН3-С-С
Br2 OН
2,2-дибромпропанова
кислота

18.

Мурашиная кислота застосовується в
медицині, бджільництві, в органічному синтезі, при
отриманні розчинників та консервантів; як сильного
відновлювача.
Вперше була виділена в XVII столітті з червоних
лісових мурашок. Міститься також в соку пекучої
кропиви. Безводна мурашина кислота - безбарвна
рідина з гострим запахом і пекучим смаком, що
викликає опіки на шкірі. Застосовується в текстильній
промисловості в якості протрави при фарбуванні
тканин, для дублення шкір, а також для різних
синтезів

19.

Оцтова кислота застосовується в
харчовій та хімічній промисловості (виробництво
ацетилцелюлози, з якої отримують ацетатне волокно,
органічне скло, кіноплівку; для синтезу барвників,
медикаментів і складних ефірів). У домашньому
господарстві як смакова і консервуюча речовина.
Широко поширена в природі - міститься у виділеннях
тварин (сечі, жовчі, екскрементах), в рослинах (у
зелених листках). Утворюється при бродінні, гнитті,
скисании вина, пива, міститься в кислому молоці і
сирі.