Альдегіди. Карбонові кислоти. Одержання. Фізичні та хімічні властивості

1.

Альдегіди. Карбонові кислоти.
Одержання. Фізичні та хімічні
властивості

2.

Альдегіди – органічні сполуки, що містять в своєму
складі функціональну групу –
O
СH3 – C
(альдегідну групу)
H
Загальна формула :
O
R–C
H,
або для насичених альдегідів–
O
CnH2n -1C
H.
Органічні сполуки, в молекулах яких карбонільна
функціональна група пов’язана з іншими вуглеводневими
радикалами, називають кетонами.
Загальна формула: O
R 1– C – R 2

3.

Ізомерія та номенклуатура
Н3С – СН2 – СН2 – С
O
– бутаналь
H
O
Н3С – СН – С
CH3
H
2 – метилпропаналь
Н3С – С – СН2 – СН – CH3
4 – метилпентанон-2
O
CH3
Ізомерія: 1. Структурна
2. Просторова
3. Кратних зв’язків

4.

Фізичні властивості
Метаналь – безбарвний газ, з різким запахом
Формула/
назва
Тривіальна назва
Температура
кипіння
HCHO – метаналь
Мурашиний альдегід,
формальдегід
-21
CH3CHO – етаналь
Оцтовий альдегід
20
CH3CH2CHO – пропаналь
Пропіоновий альдегід
48
CH2=CHCHO – 2пропеналь
Акролеїн
53
Масляний альдегід
74
CH3CH2CH2CH2CHO –
пентаналь
Валеріановий альдегід
103
C6H5CHO – безальдегід
–
179
CH3CH2CH2CHO –
бутаналь

5.

Отримання
а) окиснення або дегідрування спирту
K2Cr2O7
H3C – CH2 – CH2 – OH + [O]
O
CH3 – CH2 – C
+ H2O
H
б) окиснення алканів
CH4 + O2
5000,кат
O
H–С
+ H2 O
H
в) окиснення алкенів
2CH2 = CH2 + O2
Сu, Fe, Pd, t, соли
O
2CH3 – C
H
г) гідратація алкінів
CH
CH + H2O
солі Hg, кат
O
HC – C
р-я Кучєрова
H

6.

Хімічні властивості альдегідів
а) гідрування
O
R–C
+ H2
H
Ni
R – CH2 – OH
окиснення
б)
срібне дзеркало
Cu (OH)2
O
O
0
R–C
+ Ag2O t Ag + R – C
H
ОH
O
O
0
C3H – C + 2Cu (OH)2 t CH3 – C + 2CuOH
H
H
2CuOH
Cu2O + H2O
в) заміщення
O
R – CH2 – C
+ Cl2
H
Cl
O
R – C – C + HCl
H
H

7.

Контрольні запитання
1. Знайдіть формулу альдегіду:
2. Знайдіть зайву речовину:
3. Яка функціональна група називається карбонільною?
4. Атом вуглецю в альдегідній групі находиться в стані гібридизації:
а) sp
б) sp2
в) sp3
г) не гібридизований
5. Назвіть речовину з формулою
а) 2-метилбутанон-3,
в) 3-метилбутаналь,
б) 3-метилбутанон-2,
г) 1,2-диметилпентаналь

8.

6. Вкажіть формулу 2,3-диметилпентаналю:
7. Загальна формула гомологічного ряду насичених альдегідів:
а) CnH2nO
б) CnH2n+2O
в) CnH2n-2O
г) CnH2nO2
8.Вкажіть формулу 4,4-диметилпентанону-2:

9.

Природні джерела
карбонових кислот

10.

oБджолина отрута
oЗалози комах
oКропива
oГусениці шовкопряду
oСоснова хвоя
Мурашина кислота H-COOH

11.

oДеякі рослини
oСеча
oПіт
oКисле молоко
Оцтова кислота CH3-COOH

12.

oЗгіркле вершкове
масло
oМолоко
Масляна кислота
CH -CH -CH -COOH
3
2
2

13.

oКорінь валеріани
Ізовалеріанова кислота
CH3-CH(CH3)-CH2-COOH

14.

oМаслинова олія
Олеїнова кислота C17H33COOH

15.

oЩавель
oМалина
oРевінь
Щавлева COOH
кислота |
COOH

16.

oБурштин
oБуре вугілля
H2C – COOH
Янтарна кислота
|
H2C – COOH

17.

oКисле молоко
oСир
oКвашена капуста
oСилос
Молочна кислота
CH3-CHOH-COOH

18.

oЦитрусові
Лимонна кислота
C 6 H8 O7

19.

oШипшина
oЧорна смородина
oЧервоний перець
Аскорбінова кислота
C6 H8 O6

20.

oЯблука
oГоробина
oВиноград
Яблучна кислота
HOOC-CHOH-CH2-COOH

21.

Класифікація карбонових кислот
Залежно від кількості карбоксильних груп
Одноосновні (монокарбонові)
Двохосновні (дикарбонові)
Багатоосновні (полікарбонові)
Залежно від вуглеводневого радикала
Насичені
Ненасичені
Ароматичні
Залежно від наявності інших функціональних груп
Гідроксикислоти
Амінокислоти
Галогенокар-бонові
кислоти
Оксикарбо-нові
кислоти

22.

Гомологічний ряд насичених одноосновних
кислот
Загальна формула гомологічного ряду насичених одноосновних карбонових кислот:
СnН2n+1СООН

23.

Назви карбонових кислот і їхніх солей
Формула
Назва
IUPAC
Сіль
традиційна
HCOOH
Метанова
Мурашина
Форміат
CH3COOH
Етанова
Оцтова
Ацетат
CH3CH2COOH
Пропанова
Пропіонова
Пропіонат
CH3(CH2)2COOH
Бутанова
Масляна
Бутират
CH3(CH2)3COOH
Пентанова
Валеріанова
Валерат
CH3(CH2)4COOH
Гексанова
Капронова
Капронат
CH3(CH2)14COOH
Гексадеканова
Пальмітинова
Пальмітат
CH3(CH2)16COOH
Октадеканова
Стеаринова
Стеарат

24.

Фізичні властивості карбонових кислот
Формула
Назва
tпл, ˚C
tкип, ˚C
Розчинність у воді
HCOOH
Мурашина
8,2
100,7
Необмежено
CH3COOH
Оцтова
16,6
117,7
Необмежено
CH3CH2COOH
Пропіонова
-20,8
140,8
Необмежено
CH3(CH2)2COOH
Масляна
-5,3
163,3
Добре
CH3(CH2)3COOH
Валеріанова
-34,5
186,4
Погано
CH3(CH2)4COOH
Капронова
-3,9
205,3
Погано
CH3(CH2)14COOH
Пальмітинова
52,5
390
Не розчиняється
CH3(CH2)16COOH
Стеаринова
71,0
432
Не розчиняється

25.

26.

Хімічні властивості карбонових кислот