Производные фенилуксусной и фенилпропионовой кислот

1.

ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ
ТЕМА 2
Производные фенилуксусной
и фенилпропионовой кислот
(после изучения темы студенты выполняют тест номер 1)
Лектор – доцент каф. органической химии,
д.х.н. Носова Э.В.

2. ИБУПРОФЕН

Фенилукс. и фенилпроп.
2
ИБУПРОФЕН
2-(4-изобутилфенил)пропионовая кислота
H
CH3
CH3
H3C
H3C
OH
+
O
O
CH3
H
рацемат
OH
CH3
нестероидный противовоспалительный
препарат, обладающий болеутоляющим
и жаропонижающим действием.
Нурофен Плюс и Нурофен Плюс Н,
помимо 200 мг ибупрофена,
содержат еще и 10 мг кодеина в таблетке,
что усиливает болеутоляющий эффект препаратов.

3. СИНТЕЗ ИБУПРОФЕНА

Фенилукс. и фенилпроп.
3
СИНТЕЗ ИБУПРОФЕНА
H3C
H3C
NaCN
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH3C(O)Cl
CN
HO
HI, P
AlCl3
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
(изобутил)бензол
COOH
H
ибупрофен
CH2O, HCl, ZnCl2
-
HO
H3C
NaCN H3C
CH3
Cl
NaNH2, CH3I
CH3
CN
H3C
CH3
CH3
H
CN

4. НАПРОКСЕН

Фенилукс. и фенилпроп.
4
НАПРОКСЕН
OMe
O
MeO
(S)-2-(6-метокси-2-нафтил)пропионовая кислота.
Оказывает анальгетическое, жаропонижающее и длительное
противовоспалительное действие. Используется при лечении
ревматоидного артрита и других ревматических заболеваний и заболеваний
опорно-двигательного аппарата, а также при дисменорее и острой подагре.
OMe
MeO
O
O
CH3
MeO
Cl
MeO

5. ФЕНОПРОФЕН

Фенилукс. и фенилпроп.
5
ФЕНОПРОФЕН
COOH
O
H
CH3
2-(3-феноксифенил)пропионовая кислота.
Нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП),
обладает противовоспалительным, обезболивающим и
жаропонижающим действием. Используют для лечения артрита

6.

Фенилукс. и фенилпроп.
6
СИНТЕЗ ФЕНОПРОФЕНА
Br
CH3
HO
K2CO3, Cu
O
Br
O
H
CH3
NaBH4
CH3
O
OH
O
O
H
CN
NaCN
O
H
CH3
H2O, H
PBr3
CH3
+
COOH
O
H
CH3

7. КЕТОПРОФЕН

Фенилукс. и фенилпроп.
7
КЕТОПРОФЕН
O
CH3
OH
O
3-бензоил-a-метилбензолуксусная кислота
Нестероидный противовоспалительный препарат, обладает
болеутоляющим и жаропонижающим действием.
Используется при лечении ревматоидного артрита и остеоартрита.

8.

Фенилукс. и фенилпроп.
8
СИНТЕЗ КЕТОПРОФЕНА
O
O
CH3
Br2
NaCN
Br
O
O
Et
CN
O
O
O
Et
OEt
O
CN
EtONa
O
CH3I
O
OEt
CN
CH3
H2O, H
+
O
CH3
COOH

9. ДИКЛОФЕНАК

Фенилукс. и фенилпроп.
9
ДИКЛОФЕНАК
2-[(2,6-дихлорфенил)амино]фенилуксусная кислота
Один из наиболее известных
нестероидных
противовоспалительных
препаратов, оказывающий
жаропонижающее, анальгетическое
и противовоспалительное действие
и применяющийся при остром
ревматизме, ревматоидном
артрите, артрозах.

10.

Фенилукс. и фенилпроп.
10
СИНТЕЗ ДИКЛОФЕНАКА
NH2
COOH
Cl
Cl
COOH
KOH, Cu
CH2OH
SOCl2
LiAlH4
+
NH
NH
Cl
Cl
CH2Cl
Cl
CH2CN
NaCN
NH
Cl
Cl
Cl
CH2COOH
NaOH
NH
Cl
Cl
NH
Cl
Cl
Cl
диклофенак

11. ФЕНКЛОФЕНАК

Фенилукс. и фенилпроп.
11
ФЕНКЛОФЕНАК
O
O
OH
CH3
NaOH, Cu
Cl
S,
CH3
HN
O
+
O
Cl
Cl
Cl
Cl
O
N
S
Реакция Вильгеродта,
Модификация Киндлера
COOH
1) NaOH
O
2) HCl
O
Cl
Cl
фенклофенак
Cl
Cl
о-[(2,4-дихлорфенокси)фенил]уксусная кислота

12.

Фенилукс. и фенилпроп.
12
САРКОЛИЗИН (МЕЛФАЛАН)
цитостатический
противоопухолевый
химиотерапевтический
препарат алкилирующего
типа действия из группы
производных бис-βхлорэтиламина.
L-Sarcolysin

13.

Фенилукс. и фенилпроп.
13
СИНТЕЗ МЕЛФАЛАНА
HO
Cl
POCl3
H
N
H
N
Ph
O
N
ДМФА
COOH
O
HO
Cl
O
Cl
O
Ph
Zn, HCl
Cl
H2N
COOH
N
N
N
Cl
Cl
мелфалан
(рацемат - сарколизин)