fe2f211d3f3f4b6295e47b51b1cde15e

1. АЛКЕНЫ. Получение

1

2. Алкены

Способы получения
Элиминирование — это отщепление двух
атомов или групп атомов от соседних атомов
углерода с образованием между ними -связи.
C C
C C
+ XY
X Y
2

3. Алкены

Способы получения
ЭЛИМИНИРОВАНИЕ
галогенводорода
HHal
воды
H2O
галогена
Hal2
водорода
H2
Дегидрогалогенирование
Дегидратация
Дегалогенирование
Дегидрирование
3

4. Алкены

Реакции элиминирования
Дегидрогалогенирование
CH3
CH
Br
CH3
+ KOH
C2H5OH
CH3
CH CH2 + KBr + H2O
4

5. Алкены

Реакции элиминирования
Дегидрогалогенирование
CH3 CH CH CH2CH3 + KOH
CH3 Br
3-бром-2-метилпентан
CH3 C CH CH2CH3 + KBr + H2O
CH3
2-метилпентен-2
Правило Зайцева
Преобладающим
продуктом
реакции
является наиболее устойчивый, т.е.
наиболее алкилированный алкен (правило
Зайцева)
5

6. Алкены

Реакции элиминирования
Дегидрогалогенирование
ЗАЙЦЕВ Александр Михайлович (Россия)
(2.VII.1841 - 1.IX.1910)
6

7. Алкены

Реакции элиминирования
Дегидратация
CH2 CH2
H
H2SO4, 170°C
CH2 CH2 + H2O
OH
этилен
этанол
CH3
CH CH2
H
H2SO4, 180°C
CH3
CH CH2 + H2O
OH
пропанол-1
пропен
7

8. Алкены

Реакции элиминирования
Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов
CH3
CH3 C CH CH3 + Zn
CH3
CH3 C CH CH3 + ZnBr2
Br Br
2,3-дибром-2-метилбутан
2-метилбутен-2
8

9. Алкены

Реакции элиминирования
Дегидрирование
CH3CH CHCH3 + H2
CH3CH2CH2CH3
бутан
Cr2O3, 500°C
бутен-2
CH2 CHCH2CH3 +
бутен-1
H2
9

10. Алкены

Гидрирование алкинов
CH3 C
CH + H2
Pt(Pb) или Ni(Pb)
CH3 CH CH2
10

11. Алкены

Восстановительное сочетание альдегидов и кетонов
R1 C O
R2
+ O
C R1
R2
LiAlH4, TiCl3 R1
ТГФ
R2
R1
C
C
R2
11

12. Алкены

Способы получения
Пиролиз алканов
CH3 CH2
CH2 CH2 CH3
CH3CH2
этил
-H
CH3CH2CH2
пропил
CH2 CH2
этилен
+H
CH3CH2CH3
пропан
12