Многоатомные спирты

1.

900igr.net

2. Вопросы для повторения

Какими способами может быть
получен этиловый спирт?
Назовите условия промышленного
процесса гидратации этилена и
дайте им объяснение.

3. Задания

Напишите структурные формулы
пропанола-2,
2,2-диметилпропанола-1;
На примере пропилового спирта
охарактеризуйте химические свойства
одноатомных спиртов. Напишите
уравнения соответствующих реакций.

4. Классификация многоатомных спиртов

Многоатомные
спирты
Двухатомные
(диолы)
Этандиол-1,2
(этиленгликоль)
Трехатомные
(триолы)
(глицерин)
Многоатомные
(полиолы)
гексаол

5. Структурные формулы

СН2 – СН2
ОН
ОН
Этандиол-1,2
(этиленгликоль)
СН2 – СН – СН2
ОН
ОН
ОН
Пропантриол-1,2,3
(глицерин)

6.

Этандиол-1,2
(этиленгликоль)
Пропантриол-1,2,3
(глицерин)

7. Физические свойства глицерина

Бесцветная, прозрачная, вязкая,
сиропообразная жидкость,
сладкая на вкус.
не ядовит
t кип= 2900 С
Неограниченно растворим в воде,
очень гигроскопичен

8. Физические свойства этиленгликоля

бесцветная вязкая жидкость со
своеобразным запахом, сладкого вкуса
ядовит
t кип= 1980 С
С водой смешивается в любых
соотношениях, причем эти растворы
имеют очень низкую температуру
замерзания.

9. Сравнение физических свойств одноатомных и многоатомных спиртов

Спирты
Мr
Tкип, 0С
Плотность,
г/ см3
Этанол
Пропанол-1
Глицерин
46
60
92
78
97
290
0,79
0,80
1,26

10. Получение

1) Гидролиз дигалогенопроизводных:
СН2-Cl
СН2-ОН
│
+ 2NaOH → │
+ 2NaCl
СН2-Cl
СН2- ОН
Этиленгликоль
2) Этиленгликоль получают окислением этилена (водным раствором
перманганата калия или пероксида водорода):
СН2=СН2 + Н2О2→ СН2-ОН- СН2-ОН
Этиленгликоль
3) Глицерин получают:
а) гидролизом жиров :
С3Н5(О-СО-С17Н35)3 + 3НОН
С3Н5(ОН)3 + 3С17Н35СООН
тристеарин
глицерин
стеариновая кислота
б) щелочным гидролизом жиров:
С3Н5(О-СО-С17Н35)3 + 3NaОН
С3Н5(ОН)3 + 3С17Н35СООNa
тристеарин
глицерин
стеарат натрия
в) из пропилена:
СН2=СН-СН3 +CL2 t
СН2=СН-СН2Cl +NaOH СН2=СН-СН2ОН +Н2О2
СН2ОН-СНОН-СН2ОН
Получение

11.

Химические свойства
многоатомных спиртов
Химические
свойства
КИСЛОТНЫЕ
СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ
ЗАМЕЩЕНИЯ
РЕАКЦИИ
ОКИСЛЕНИЯ
КАЧЕСТВЕННАЯ
РЕАКЦИЯ
РЕАКЦИИ с :
щелочными
металлами,
нерастворимыми
основаниями
РЕАКЦИИ с :
галогеноводородами;
этерификация
РЕАКЦИИ:
горения,
окисления
РЕАКЦИЯ с
Cu(OH)2

12.

Взаимодействие глицерина с
азотной кислотой
СН2 – ОН HO-NO2 СН2 – О -NO2
СН – ОН
HO-NO2 СН – О -NO2
СН2 – ОН HO-NO2 СН2 – О -NO2
+ 3 H 2O

13.

Взаимодействие
многоатомных спиртов
с гидроксидом меди (II)
Задание
Получите гидроксид меди (II),
путем сливания растворов
гидроксида натрия и сульфата
меди (II). Прилейте
полученный осадок к
глицерину.
Постарайтесь составить
уравнение химической
реакции.
Осадок гидроксида меди растворяется и образуется темно-синий раствор
глицерата меди (II).

14.

Взаимодействие
глицерина с
гидроксидом меди (II)
СН2 – ОН
СН –
ОН
СН2 – ОН
СН2 – О
+Cu(OH)2
НOH
СН –
О
Cu
СН2 – ОН
Вывод: многоатомные спирты лучше реагируют с гидроксидом меди, что
связано с усилением у них кислотных свойств по сравнению с одноатомными
спиртами.

15.

1) Горение
С3Н5(ОН)3+5О2→3СО2+ 4Н2О
• 1) Горение
• С3Н5(ОН)3+5О2→3СО2+ 4Н2О
• 2) При действии окислителей , в
зависимости от условий , могут
образовываться различные продукты:
этиленгликоль, гликолевый альдегид,
глиоксаль, щавелевая кислота

16. Получение

Этиленгликоль (этандиол-1,2) синтезируют
из этилена различными способами
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2 + 2KOH
Глицерин (пропантриол -1,2,3) получают гидролизом
жиров или из пропилена

17. Применение этиленгликоля

Антифризы – незамерзающие жидкости
Синтетическое волокно лавсан
Пластиковые бутылки

18. Применение глицерина

Помады
Мыло
Крема
Зубные пасты
Нитроглицерин
Изделия из кожи
Пластмассовые изделия
Кондитерские изделия

19. Применение многоатомных спиртов

Области применения
многоатомных спиртов
1.
2.
3.
4.
5.
Антифризы для двигателей
внутреннего сгорания.
Добавление в
косметические средства.
Использование в качестве
пластификатора.
Применение в кожевенном
производстве.
В фармацевтической
промышленности.
Свойство спирта, на котором
основано применение

20. Применение многоатомных спиртов

Области применения
многоатомных спиртов
1.
2.
3.
4.
5.
Антифризы для двигателей
внутреннего сгорания.
Добавление в косметические
средства.
Использование в качестве
пластификатора.
Применение в кожевенном
производстве.
В фармацевтической
промышленности.
Свойство спирта, на котором
основано применение
1.
2.
3.
4.
5.
Низкая температура замерзания
этиленгликоля.
Глицерин - смягчающее
средство.
Глицерин – смазка между
полимерными молекулами.
Гигроскопичность глицерина
предохраняет от высыхания.
Глицерин –
сосудорасширяющее средство
при сердечно-сосудистых
заболеваниях.

21. Выводы

Во всех многоатомных спиртах
гидроксильные группы находятся при разных
атомах углерода;
число гидроксогрупп влияет на физические
свойства спирта (за счет водородных связей);
свойства, общие с одноатомными спиртами,
объясняются наличием функциональной
группы ОН;
число гидроксильных групп в молекуле
обусловило, в результате их взаимного
влияния, появление у многоатомных спиртов
новых свойств по сравнению с одноатомными
спиртами (к примеру – взаимодействие с
нерастворимыми основаниями).