Многоатомные спирты. 10 класс

1. Многоатомные спирты

10 класс. Химия
Учитель: Грабко Вероника
Николаевна
МБОУ СОШ № 4 г. Балтийск

2.

Феодосий Печерский:
«Бесноватый страдает по
неволе и может удостоиться
жизни вечной, а пьяный
страдает по собственной воле
и предан на вечную муку».
К. Ушинский: «Пьяному на
светлой улице темно».
И. Ефимов: «Нет крепких
вин, есть слабые головы».
Н. Семашко: «Можно
сказать, что сколько мужья
выпили водки, столько их
жены и дети пролили слез».

3. Цель урока:

Познакомиться
со строением, физическими и
химическими свойствами многоатомных спиртов,
значением и применением их в промышленности и в
повседневной жизни;
развить умение составлять структурные формулы
спиртов, записывать уравнения реакций, уметь
составлять генетическую связь с другими классами
органических веществ;
воспитать экологическое сознание, техники
безопасности при работе со спиртами.

4. Устный опрос:

1. Какие вещества называются спиртами?
2. По каким признакам их классифицируют?
3. Какое строение имеют одноатомные спирты?

5. Написать формулу:

2,3 - диметилбутанол - 1.
3,3 - диметилбутанол - 1.
гексанол - 3.

6. План урока:

Строение и физические свойства
многоатомных спиртов;
Химические свойства многоатомных
спиртов;
Применение спиртов.

7. Определение

Многоатомные спирты –
органические соединения, в
молекулах которых
содержится несколько
гидроксильных групп (-ОН),
соединённых с
углеводородным радикалом

8.

9. Интересный факт

Этиленгликоль - является одним из суррогатов
алкоголя. Первые случаи отравления
этиленгликолем в нашей стране отмечены в период
Великой Отечественной войны в 1943-1944 годах,
когда этот препарат в качестве антифриза и
тормозной жидкости стал применяться для
технического обслуживания боевой техники и
танковых войсках. Тогда же антифриз получил
среди бойцов название "бешеное шампанское", что
указывает на крепость и сильное действие
этиленгликоля, а также на наличие в антифризе
пузырьков. Тормозную жидкость тогда же окрестили
"шасси-коньяком" или "ликером Шасси". Названия
сохранились до наших дней. Как и в случае с
другими суррогатами алкоголя, отравления
этиленгликолем обычно носят групповой или
массовый характер.

10.

Физические свойства
Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость,
имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с
водой, сильно понижает температуру
замерзания воды
(60%-ый раствор
замерзает при -49 ˚С) –это используется в
системах охлаждения двигателей – антифризы.
Этиленгликоль токсичен – сильный Яд!
Угнетает ЦНС и поражает почки.

11. Физические свойства

Триолы
Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость,
сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо
смешивается с водой.
Распространён в живой природе. Играет важную
роль в обменных процессах, так как входит в состав
жиров (липидов) животных и растительных
тканей.

12. Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов
(полиолов) положение и число
гидроксильных групп указывают
соответствующими цифрами и
суффиксами -диол (две ОН-группы), триол (три ОН-группы) и т.д.

13. Например:

14. Получение многоатомных спиртов

I. Получение двухатомных спиртов
В промышленности
1. Каталитическая гидратация оксида этилена
(получение этиленгликоля):
2. Взаимодействие дигалогенпроизводных
алканов с водными растворами щелочей:

15. 3. Из синтез-газа:         

3. Из синтез-газа:
2CO +3H2 250°,200МПа,kat → CH2(OH)CH2(OH)
В лаборатории
Окисление алкенов:

16. II. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)

В промышленности
Омыление жиров (триглицеридов):

17. Пример

18. Химические свойства многоатомных спиртов 

Химические свойства
многоатомных спиртов
1. С активными металлами:
HO-CH2-CH2-OH + 2Na →
H2↑+ NaO-CH2-CH2-ONa
(гликолят натрия)

19. 2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!

Упрощённая схема

20.

Глицерат меди (2)
Лабораторный опыт.
Распознавание многоатомных спиртов

21.

Качественная реакция многоатомных
спиртов , позволяющая отличить
соединения этого класса, –
взаимодействие со
свежеприготовленным гидроксидом
меди(II). В щелочной среде при
достаточной концентрации глицерина
голубой осадок Cu(OH) 2 растворяется
с образованием раствора ярко-синего
цвета – гликолята меди(II):

22.

Специфические свойства
Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием
сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного
соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной
кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и
тринитроглицериды:

23.

24.

25.

Тест по теме «Спирты»
1. Функциональная группа в молекулах спиртов:
1) -OH
2) -COOH
3) -COH
2. Реакция этерификации это реакция взаимодействия между:
1) спиртом и кислотой
2) альдегидом и кислородом
3) металлом и неметаллом
3. Установите соответствие между названием органического вещества и его формулой:
А
H
H
│
│
H― C― C―OH
│ │
H H
Б
H
│
H― C―OH
│
H
В
H H
H
│
│
│
H― C ― C ― C ― H
│
│
│
OH OH OH
1. пропантриол - 1. 2, 3 или глицерин
2. метанол или метиловый спирт
3. этанол или этиловый спирт
Ответ запишите в виде последовательности цифр (например 132)
_______________

26. Тесты

1. При окислении пропанола-1 образуется
1) пропилена
2) пропанон
3) пропаналь
4) пропан

27. 2. В схеме реакции

NaOH + X → C2H5OH + NaCl
веществом «Х» является
1) хлорэтан
2) 1,2-дибромэтан
3) ацетилен
4) этаналь

28. Тесты

3. В результате дегидратации пропанола-1
образуется
1) пропанол-2 2) пропан 3) пропен 4) пропин
4. В схеме превращений пропанол1→ X → пропанол-2
веществом «X» является
1) 2-хлорпропан
2) пропановая кислота
3) пропин
4) пропен

29.

Ответы: 1-3, 2-1, 3-3, 4-4

30. Тест:

Какое из перечисленных веществ может принадлежать к классу многоатомных
спиртов:
а) С 7 Н 15ОН
б)С 7 Н 14
в)С 7 Н 12 О2
г)С 7Н 12(ОН)2
2. С какими веществами реагирует многоатомные спирты:
а)НСI
б)Br
в)О 2
г) СsNO 3
3.Установите соответствие между формулой и названием вещества:
Формула вещества
Название вещества
1.С 2 Н 5 ОН
А. бутантриол-1,2,3
2. СН 2-ОН –СН –ОН-СН2—ОН
Б. глицерин
3. СН 2ОН –СН2—СН2 ОН
В.Этанол
4. СН3—СН 2 ОН --СН2 ОН---СН2ОН
Г. Пропандиол-1,3
1.
4 .Установите соответствие между названием и классом органического вещества:
Название вещества
Класс соединения
1.Бутилен
А. Спирт
2. Бензол
Б. Алкан
3. Пентантриол -1,3,5
В. Диен
4. 2-метилпропан
Г. Арен

31. Ответы.

1.
2.
3.
4.
Г
А, В
В, Б, Г, А
В, Г, А, Б

32. Домашнее задание

1. Выписать главное.
Написать реакции:
- глицерина с натрием;
- этиленгликоля с азотной кислотой;

33. Домашнее задание

Как изменится скорость реакции этанола с
бромоводородом при увеличении температуры с 20
до 40 ºС, если температурный коэффициент ВантГоффа равен 3.
При полном сгорании смеси метилового и этилового
спиртов массой 3,48 г израсходовано 4032 мл
кислорода (н. у.). Массовая доля метанола в исходной
смеси составляла:
73,6% , 62,2%, 34,8%, 24,6%