Флавоноиды. Лекарственные растения и сырьё, содержащие флавоноидные соединения

1.

BoriZzz
Флавоноиды
Лекарственные растения
и сырьё, содержащие
флавоноидные соединения

2.

Флавоноиды – это природные
биологически активные вещества, в
основе которых лежит
дифенилпропановый скелет,
состоящий из С6 – С3 – С6 углеродных
единиц и обладающие разнообразным
фармакологическим действием, чаще
всего капилляроукрепляющим.

3.

“flavus” – жёлтый
1814 – 1815г. Шевроле выделил кверцетрин.
1854г. Риганд установил гликозидный характер
кверцетрина и агликон назвал кверцетином.
8
2
1
O
B
2
7
6
3
5
4
5
1
A
6
4

4.

Углеводная часть:
глюкоза, рамноза, галактоза, ксилоза,
кислота.
Флавоновые гликозиды:
углеводная часть у С – 7, С – 4`, С – 3`,
редко С – 5, С – 6, С – 8.
арабиноза, глюкуроновая
O
O
Флавоноловые гликозиды:
углеводная часть у С –3, С – 7.
O
OH
O
Халконы:
Ауроны:
OH
O
CH
С – 4.
O
O
С – 6.

5.

Распространение флаваноидов.
Семейства:
Бобовые, Рутовые, Гречишные,
Лютиковые, Розоцветные, Берёзовые,
Астровые, Вересковые, Лилейные.

6.

Биосинтез флавоноидов Шикиматнопрефеновый путь.
фотосинтез
HO
COOH
COOH
редуктаза
дегидротация
углеводы
O
O
OH
COOH
HO
OH
OH
OH
OH
Шикимовая
кислота
5-дегидрохинная 5-дегидрощикимовая
кислота
кислота
COOH
COOH
HOOC
CH 2CO
COOH
АТФ
HO
OH
Шикимовая
кислота
+NH3
PO
OH
OH
-CO2
OH
OH
OH
5-фосфошикимовая Префеновая
кислота
кислота
CH2
CH COOH
CH
NH2
CH COOH
или
-NH3
HC
HO
B
OH
CH
C
OH
тирозин
OH
O
n-кумаровая
кислота

7.

Образование кольца А и флавоноидов
Ацетатно-малонатный путь
CH2
O
карбоксилаза
CH3COOH
C
Малонил СоА
CH 2
C
SCoA
CH3
H2C
2
Ацетил СоА
C
COO -
3 CH CO SCoA
CH3 CO SCoA
O
C
O
O
фермент
O
H2C
S
O
C
SCoA
CH 3
HC
+
CoAS
OH
C
O
O
O
– HSСоА
CH
C
(O) -
O
Циннамоил-СоА
O
Кольцо А
OH
OH
HO
OH
O
Халкон
O
HO
OH
OH
O
Флаванон

8.

Классификация эуфлавоноидов
производные
флавана
(хромана)
Катехины
Флавон
Лейкоантоцианидины
Флавонол
Производные
флавона
(хромона)
Флаванон
Халкон
Антоцианидины
Флаванонол
Аурон

9.

Классификация флавоноидов
1.Эуфлавоноиды
2.Изофлавоноиды
O
O
флавон
O
изофлавон
O
3.Неофлавоноиды
O
4.Бифлавоноиды
O
O
O
O
4-бензокумарин
бифлавон
O

10. Классификация флавоноидов

O
O
O
флавон
флаван

11.

По степени окисленности трёхуглеродного
фрагмента флавоноиды делятся на:
1.Флавоны
2.Флавонолы
O
O
OH
O
3.Флаваноны
O
O
4.Флаванонолы
O
OH
O
O
5.Флаваны
O
6.Флаван-3-олы (катехины)
O
OH

12.

8.Антоцианидины
7.Лейкоантоцианидины
(флаван-3,4-диолы)
+
O
O
OH
OH
OH
10.Халконы
9. 3-Дезоксиантоцианидины
+
OH
O
11.Дигидрохалконы
O
12.Ауроны
O
OH
13.Ксантоны
CH
O
O
O
O

13.

Цианидиновая проба:
OH
OH
O
HO
O
HO
OH
OH
HCl + Mg
O
[2H]+
глюк
O
O
OH
H
OH
глюк
OH
OH
+
O
HO
OH
HCl
Cl-
- H2O
OH
OH
Окрашивание от оранжевого до красно-фиолетового

14.

Реакция со щёлочью:
Флавоны, флаваноны, флавонолы,
флаванонолы – жёлтое окрашивание, при
нагревании переходящее в оранжевое или
красное.
Халконы, ауроны – красное или пурпурное.
Антоцианы – синее или фиолетовое.

15.

Реакция с минеральными кислотами:
Флавоны, флавонолы – жёлтые соли оксония.
Флавононы – соли халконов от яркооранжевого до малинового цвета.

16.

Реакция с 1% ванилином и
концентрированной
хлористоводородной кислотой:
Катехины – красно-малиновое окрашивание

17.

Реакция с железа хлоридом:
5-оксифлавон – зелёное окрашивание.
Халконы, флавонолы,флавононы –
коричневое окрашивание.

18.

Проба с трёхлористой сурьмой в
четырёхлористом углероде:
OH
O
HO
OH
O
O
Sb
Cl
Cl
Халконы – красный или красно-фиолетовый цвет.
Флавон – жёлтый или жёлто-оранжевый.

19.

Борно-лимонная реакция:
OH
O
HO
OH
OH
O
O
B
O
O
O
C
C
O
Жёлтое окрашивание с красноватой
флюоресценцией.

20.

Количественное определение.
1. Гравиметрический метод.
2. Объёмные методы:
- потенциометрическое титрование
- комплексонометрическое титрование
3. Полярографический метод.
4. Флюорометрический метод.
5. Спектрофотометрический метод.
6. Фотоэлектроколориметрический метод.
7. Денситометрический метод.
8. Комбинированные методы.