Биологически активные неалиметарные (непищевые) компоненты пищи

1.

Биологически активные неалиметарные
(непищевые) компоненты пищи

2.

Фитосоединения – это биологически
активные природные органические
соединения, встречающиеся в
растительных продуктах (около 2000).
Пищевые источники: овощи, фрукты,
бобовые, зерновые продукты, орехи,
семена, грибы, приправы и специи.

3.

Фитосоединения оказывают влияние на
процессы :
метаболизма;
обезвреживания чужеродных веществ;
ингибируют ферменты, активирующие ксенобиотики;
активируют ферменты детоксикации.
Способны:
-угнетать раковое перерождение клеток, подвергающихся воздействию
канцерогенов;
-снижают риск ССЗ, предупреждая окисление холестерина ЛПНП;
-снижают биосинтез и всасывание холестерина;
-влияют на АД;
-свертывание крови

4.

Классификация по химической природе:
• терпены;
• Фенолы;
• тиолы;
• лигнаны

5.

ТЕРПЕНЫ
Общая фор-ла терпеновых у/в:
(С5Н8)n
В основе стр-ры - звенья
изопрена,
соединенные друг с другом по
правилу" голова к хвосту"
(правило Ружички):

6.

хвост
голова
1
.
2
+
4
.
1
3
изопрен
.
хвост
голова
.
монотерпен
2
4
3

7.

Терпены подразделяют:
Монотерпены содерж. 10 С-атом. ( две
изопрен. гр.),
Сесквитерпены (15 С-ат.);
Дитерпены: - 20,
Тритерпен-30,
Тетратерпены – 40 С-ат.
Терпены бывают ациклич. и циклич.,
могут включ. разл.функц. гр.:
спирты, альдегиды, кетоны и т.д.
( т. н. терпеноиды).

8.

В группу терпенов входят каротиноиды
(тетратерпеноиды)
• Известны три изомерных каротина, αкаротин, β-каротин, γ-каротин.
• α-каротин
• β-каротин
• γ-каротин

9.

β-каротин
α-каротин
ликопин

10.

Продукты
Томаты
Содержание ликопина,
мг/кг
5-50
Томатный соус
62-134
Томатная паста
54-1500
Грейпфрут
34
Гуава
54
Арбуз
23-72

11.

Ациклические терпены
Важнейшие представителели:
Мирцен и оцимен
Мирцен входит в состав эфирных масел:
кориандрового, базиликового, масла
хмеля, благородного лавра.
Оцимен содержится в базиликовом,
лавандовом, мускатно-шалфейном маслсх
и др.

12.

Мирцен
Оцимен

13.

Важнейшие представители терпенов
CH3
CH2
CH2
Н3 С
C10H16, мирцен

14.

Спирты
В розовом, гераниевом эф. маслах сод.
гераниол
В бергамотном масле -нерол
CH2OH
CH2OH
CH2OH
Гераниол(транс-форма)
Нерол(цис-форма)
CH2OH

15.

Линалоол-изомер гераниола сод. в
лавандовом, кориандровом маслах.
В масле герани, розы -цитронеллол
OH
линалоол
OH
OH
цитронеллол

16.

Альдегиды
В Эвкалиптовом, лимонном масле
H
C
O
цитронеллаль

17.

CHO
CHO
CHO
Цитраль (гераниаль)
Цитраль (нераль)
CHO

18.

Моноциклические монотерпены –содержатся
в эфирных маслах.
Лимонен содержится в лимонном и апельсиновом
маслах
α-фелландрен
β-фелландрен
лимонен

19.

Фенолы и полифенолы

20. Классификация фенольных соединений

ФЕНОЛЫ
С6-С3-С6
Одно
ароматическое
кольцо
Два
ароматических
кольца
Полимерные
фенольные
соединения

21.

Одно ароматическое кольцо
Гидрохинон
Галловая
кислота
Пирокатехин
Пирогаллол
Ванилиновая
кислота
Коричные
кислоты
Кумарины

22.

С6-С3-С6
Два
ароматических
кольца
Флавоноиды
Ротеноиды

23.

Полимерные фенольные
соединения
Конденсированные,
негидролизуемые
Гидролизуемые
Галлотанниды
Эллаговые
дубильные
вещества

24.

ПОНЯТИЕ О ФЛАВОНОИДАХ
ФЛАВОНОИДЫ- продукты жизнедеят. растен.-
• участники клеточного обмена,
• функции регуляторов роста,
• развития и репродукции растений
Обладают широким спектром
биологических свойств (фитопрепараты):
иммуностимулирующих, противоопухолевых.,
кардиопротекторных, антитромботич. и мн.др
В н. в. насчит-ся свыше 8000 изученных
соединений этого класса.

25. Флаван

ГЛИКОЗИДЫ
O
сахар
7
6
8
R
агликон
Флаван
o
1
A
5
2
3
4
2’
1’
6’
3’
4’
B
5’

26.

СТРОЕНИЕ
С-скелет флавоноидов м.б условно обозначен
как С6-С3-С6
О
А
С
флавоны,
В
С
С
флаваноны,
антоцианы,
флаван-3-олы (катехины) ; флавонолы

27.

ФЛАВОНЫ
2
8
1
О
7
1
/
5
4
/
/
2
3
6
3
/
4
О
Флавон :
2-фенил-4Н-1-бензо-пиранон-4
6
/
5
/

28.

ФЛАВОНОЛЫ
2
8
1
О
7
1
/
5
4
4
/
/
2
3
6
3
/
6
/
5
/
ОН
О
3-гидрокси-2-фенил-4Н-1-бензопиранон-4

29.

ФЛАВАНОНЫ или
дигидрофлавоны (R=H)
2
8
1
О
7
1
/
5
4
4
/
/
2
3
6
3
/
6
/
R
О
Флавоноидные соед-ния нах-ся в растениях.,
преимущ., в виде производных
5
/

30. Флаваноны, флавоны и флавонолы

o
o
OH
O
O
ФЛАВАНОН
o
O
ФЛАВОН
ФЛАВОНОЛ

31.

Практич. все флавоноидные соед.-гидрокси-произв.
флавонов и флаванонов. Один из наиб. распрост.
флавонолов: КВЕРЦЕТИН
ОН
2
8
НО
1
О
7
1
/
5
НО
4
О
4/
/
2
3
6
3
/
6
/
5
ОН
/
ОН
3,5,7-тригидрокси-2-(3/4/-дигидроксифенил)-4Н-1-бензопиранон-4

32.

Понятие о строении антоцианидинов
Базовая структура антоцианидинов:
2
8
7
А
6
5
+1
О
С
1
/
/
2
3
3
/
4
В
6
/
5
/
/
4
2-фенил-1--бензопирилий-катион

33. Антоцианидины

R
+
o
HO
OH
OH
R'
OH
Пеларгонидин R=R’=H
Цианидин
R=OH; R’=H
Пеонидин
R=OCH3; R’=H
Дельфинидин R=R’=OH
Петунидин R=OCH3; R’=ОH
Мальвидин R=R’=OCH3
Пеларгонин
Цианин
Пеонин
Дельфинин
Петунин
Мальвин
Антоцианы

34. Равновесные формы антоцианидов в растворе

Cl
+
o
HO
OH
OH
0À
OA
OK
0H
HO
o
HO
o
O
OA
OA
OA
0
OA
A – углеводный остаток

35.

ЦИАНИДИН
ОН
2
8
НО
+1
О
С
7
А
6
5
НО
4
1
3
/
/
2
3
ОН
4/
В
6
/
/
5
/
-
Cl
ОН
Все антоцианидины-окрашенные кристал.вещ-ва,
хорошо растворимые в воде. Закомерн. изменения окраски
цветов, плодов, ягод – Р. Вильштеттер, Нобел. Прем.1930

36.

КАТЕХИНЫ
Базовая структура катехинов - ФЛАВАН
2
8
7
А
6
5
1 1
О
*
С
*
4
/
/
2
3
3
/
4
В
6
/
5
/
/

37.

22
88
HO
77
66
//
11 11
О
22
*
С 3
*3
А
*
55
HO
HO
77
66
//
44
33
/
OH
//
4
4
В
66
55
//
OH
11
О
*
С
*
А
55
//
22
8
8
HO
//
44
11
//
33
OH
/
OH
/
//
44
В
//
66
22
33
OH
55
//

38.

ИЗОФЛАВОН
8
1
/
О
7
6
5
2 /
1
2
3
4
О
3
6
/
Изофлавон :
3-фенил-4Н-1-бензо-пиранон-4
4
5/
/
/

39.

ИЗОФЛАВОН
8
1
/
О
HO
7
6
5
2 /
1
2
3
4
О
3
6
/
5/
4 /
Даидзеин:
7-гидрокси-3-фенил-(4ГИДРОКСИФЕНИЛ)- 4Н-1-бензопиранон-4
/
OH

40.

41.

Антирадикальная активность флавоноидов в ед. ТЕАС
Соединения
Флавоны:
Лютеолин
Флавонолы:
Кверцетин
Мирицентин
Рутин
Кемпферол
Флаваноны:
Нарингенин
Флаванонолы:
Дигидрокверцетин
Гесперидин
ТЕАС, мМ Соединения
2,10
Антоцианидины:
Дельфинидин
Цианидин
Пеонидин
Мальвидин
Пеларгонидин
ТЕАС,
мМ
4,44
4,40
2,22
2,06
1,30
Флаван-3-олы:
4,70
3,10
2,40
1,34
Эпикатехингаллат
Эпигаллокатехингаллат
Эпигаллокатехин
Катехин
4,90
4,80
3,80
2,40
1,53
Изофлавоны:
Генистеин
Даидзеин
2,90
1,25
1,90
1,08

42. Общее содержание полифенольных соединений в порошках из плодов, мякоти с кожицей и семян шиповника

Порошок
шиповника
Общее содержание фенольных веществ, мг/100г
с.в.
в эквивалентах
галловой кислоты
тролокса
из плодов
877±3,5
3214±12,70
из мякоти с кожицей
1103±5,2
4046±19,00
из семян
101±0,60
372±2,19

43. Сравнительная оценка антиоксидантной активности в порошках шиповника амперометрическим методом и методом ТЕАС

Порошок
шиповника
Содержание
АОА с
антиоксидантов
использованием
мг/100 г с.в.
катион радикала
(стандарт ABTS,
галловая кислота) мкмоль тролокс /г
с.в.
1065 75
1146,0 104,3
из плодов
из
мякоти
кожицей
из семян
с
1426 55
1543,4 99,5
209 27
122,4 7,7

44. Антиоксидантная активность гидрофильной и липофильной фракций КСФО

Антиоксидантная активность,
Продукт
Концентрат
мкмоль/дм3
Гидрофильная
Липофильная
фракция
фракция
7703±208
200,6±4,4
4065±128
70,6±2,4
облепиховый
натуральный
Концентрат
облепиховый с
сахаром

45.

.
RO2 + Ar-OH
Пероксидный радикал
(высокоактивный радикал)
.
RO2H + ArO
Радикал антиоксиданта
(малоактивный радикал)

46. Тиолы –серосодержащие фитосоединения

Содержатся
в
овощах семейства
крестоцветных: брокколи, различных
видах капусты (цветной,белокачанной,
брюссельской).

47.

Лигнаны
С6-С3-С3- С6

48. Роль в питании человека

• Обладают антиоксидантными свойствами
• способностью тормозить
свободнорадикальные процессы
перекисного окисления липидов.
• увеличивают прочность кровеносных
капилляров.

49. Пищевые источники биофлавоноидов

• Биофлавоноиды широко распространены в растительном
мире.
• Особенно богаты ими листья чая, плоды цитрусовых,
шиповника, черноплодной рябины.
• Значительное количество этих веществ содержится в красном
перце, черной смородине, малине, вишне, облепихе, сливах.

50.

Рекомендуемые уровни потребления флавоноидов:
• Для взрослых – 250 мг/сутки ( в том числе катехинов –
100 мг)
• Для детей 7-18лет от 150 до 250 мг/сутки ( в том числе
катехинов – от 50 до 100 мг/сутки)
Изофлавоны, изофлавонгликозиды:
Для взрослых 50 мг/сутки
Содержатся в бобовых . Не являясь стероидными
соединениями, они способствуют нормализации
холестеринового обмена, оказывают
антиоксидантное действие, способствуют
нормализации обмена кальция, гормонального
баланса.