Лекарственное растительное сырье, содержащее полисахариды

1. Лекарственное растительное сырье, содержащее полисахариды

ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
НИЖЕГОРОДСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Кафедра фармацевтической химии и фармакогнозии
Лекарственное растительное сырье,
содержащее полисахариды
Нижний Новгород
2015

2.

Полисахариды – высокомолекулярные углеводы,
образованные моносахаридами (более 10),
связанными между собой О-гликозидными связями.
H
H
CH2OH
OH
CH2OH
O
H
OH
H
O
OH
H
OH
H
O
H
OH
H
OH
О-гликозидная связь между остатками α-глюкозы
H
H
CH2OH
OH
CH2OH
O
H
H
OH
O
OH
OH
H
O
OH
OH
H
H
H
О-гликозидная связь между остатками β-глюкозы
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
2

3.

Моносахариды в составе полисахаридов
- пентозы (ксилоза, арабиноза);
- гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза и т.д.);
- дезоксисахара (рамноза, фукоза);
- аминосахара (глюкозамин, галактозамин);
- восстановленные (спирт маннит) производные сахаров;
- окисленные (уроновые кислоты) производные сахаров.
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
3

4.

Моносахариды в составе полисахаридов
Гексозы
Пентозы
H
CH2OH
O
HO
OH
OH
O
H
OH
H
OH
OH
Ксилоза
H
OH
CH2OH
O
OH
Глюкоза
OH
O
CH2OH
HO
O
HO
OH
OH
OH
HO
OH
OH
CH2OH
α-D-фруктофураноза
OH
α-D-фруктопираноза
OH
CH2OH
Арабиноза
O
OH
OH
OH
OH
Галактоза
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
4

5.

Моносахариды в составе полисахаридов
Аминосахара
Дезоксисахара
OH
CH2OH
O
O
HO
HO
OH
H3C
NH2
OH
HO
Глюкозамин
OH
α-L-рамнопираноза
CH2OH
O
OH
OH
HO
H3C
OH
HO
O
OH
HO
α-L-фукопираноза
Галактозамин
NH2
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
5

6.

Моносахариды в составе полисахаридов
Восстановленные
производные сахаров
Окисленные
производные сахаров
O
CH2OH
HO CH
HO CH
HC OH
HC OH
CH2OH
D - маннит
O
C
HC
HO
C
H
OH
CH
HC
OH
HC
OH
COOH
HC
HO
CH
HO
CH
HC
H
OH
OH
COOH
D – глюкуроновая D – галактуроновая
кислота
кислота
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
6

7.

Классификация полисахаридов
1.
a)
b)
c)
По происхождению:
фитополисахариды;
зоополисахариды;
полисахариды микроорганизмов.
2. По функции:
a) запасные;
b) структурные;
c) защитные.
3. По продуктам гидролиза:
a) гомополисахариды;
b) Гетерополисахариды
4. По характеру полигликозидной цепи (по характеру скелета):
a) линейные;
b) разветвленные.
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
7

8.

Извлечение полисахаридов из ЛРС
1. Экстракция полисахаридов (при комнатной температуре
или при нагревании):
-водой (для водорастворимых полисахаридов),
-водными растворами органических или минеральных
кислот (смесь 0,5 % растворов H2C2O4 и (NH4)2C2O4 1:1 –
для пектиновых веществ),
-водными растворами КОН, NaOH (7-15% - для
гемицеллюлоз).
2. Выделение полисахаридов (осаждение полисахаридов из
концентрированных извлечений C2H5OH).
8
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

9.

Методы анализа полисахаридов: качественный анализ
Полисахарид
Реактив
Аналитический эффект
метиленовый синий
голубой цвет
J2 + H2SO4
лимонно-желтое
окрашивание
на темно-сером (почти
черном) фоне частички
слизи выделяются в виде
белых островков
сине-фиолетовое
окрашивание
синее окрашивание
J2+KJ (р-р Люголя)
раствор J2 окрашивает крахмал в
спиртовый (15-20%) раствор анафтола или тимола (реактив
Молиша)
желтое окрашивание
синий цвет
розово-фиолетовое
окрашивание (а-нафтол)
или красное (тимол)
раствор NaOH, КОН
Слизи
раствор черной туши в воде
(1:10)
Cl-Zn-J2
Целлюлоза
Крахмал
Инулин
9
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

10.

Методы анализа полисахаридов: качественный анализ
Реакция крахмала с раствором J2
Реакция на инулин с реактивом Молиша
10
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

11.

Методы анализа полисахаридов в сырье:
качественный анализ
1. Осаждение полисахаридов C2H5OH из водных экстрактов
а) реактив Фелинга;
б) раствор CuSO4
2. Хроматографический анализ:
а) экстракция полисахаридов из сырья;
б) выделение полисахаридов осаждением C2H5OH;
в) гидролиз полисахаридов (1M H2SO4 при 100⁰С –
водорастворимые полисахариды (6 часов); пектиновые
вещества (24 часа);
г) анализ гидролизатов
11
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

12.

Методы анализа полисахаридов: количественный анализ
1.
2.
3.
4.
Гравиметрический метод;
Спектрофотометрический метод;
Титриметрический метод;
Иммуноферментный анализ
12
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

13.

Основные представители класса полисахаридов
в растениях
Крахмал
CH2OH
H H
4
OH
HO
H
CH2OH
O H
H
1
H
H
OH
4
H
OH
2
H
1
H
O
CH OH
O H
4
O
OH
n
O
H
OH
H
H
OH
H
1
OH
амилоза
CH2OH
H
H
H
OH
CH2OH
O
H
H
OH
O
H
O
H
OH
H
1
O
6
O
H
OH
CH
2
H
H
5
4
O
OH
3
H
CH OH
O
H
2
H
H
1
2
O
OH
O
H
OH
H
H
OH
H
амилопектин (фрагмент)
13
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

14.

Основные представители класса полисахаридов
в растениях
Целлюлоза
H
O
4
OH
CH OH
2
H
H H
OH
1
H H
O
4
O
H
OH
H
CH OH
2
H
O
O
1
H H
OH
4
OH
CH OH
2
H
H H
OH
1
H H
O
4
O
CH OH
H
2
целлобиоза
H
OH
O
O
1
H H
OH
целлобиоза
целлюлоза (фрагмент)
14
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

15.

Основные представители класса полисахаридов
в растениях
Инулин
HOCH 2
O
O
HO
H H
H 1CH2
OH
HOCH 2
H H
OH
2
O
O
HO
2
H 1CH2
инулин (фрагмент)
15
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

16.

Основные представители класса полисахаридов
в растениях
Пектиновые вещества
COOR
COOR
O
OH
H
OH
H
H
CH2OH
O
H
H
OH
O
H
O
H
H
H
OH
H
OH
O
H
H
OH
H
H
OH
n
H
OH
R=H - пектовая кислота
R=H и СH3 - пектиновая кислота
R=Me+ - пектат
R=Me+ и СH3 - пектинат
16
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

17.

Основные представители класса полисахаридов
в растениях
Альгиновые кислоты
COOH
H
O
COOH
O
H
OH
H
O
HO
H
H
O
H
OH
HO
O
H
H
H
H
альгиновая кислота (фрагмент)
17
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

18.

ЛРС, содержащее полисахариды
СЕМЕНА ЛЬНА - SEMINA LINI
Лен обыкновенный - Linum usitatissimum
Сем. льновые - Linaceae
Плод
коробочка
небесно-голубые
5-членные
сидячие,
V-VI
узколанцетные
VII-VIII
Химический состав:
слизь (до 10%)
жирное масло (30-40%)
белок (20-30% )
цианогенные гликозиды, лигнаны,
фенолокислоты,макро- и микроэлементы
Фармакологическое действие: обволакивающее,
источник жирорастворимых витаминов
Применение: при лечении заболеваний ЖКТ
18
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

19.

ЛРС, содержащее полисахариды
КОРНИ АЛТЕЯ - RADICES ALTHAEAE
ТРАВА АЛТЕЯ - HERBA ALTHAEAE
Алтей лекарственный - Althaea officinalis
Сем. мальвовые - Malvaceae
Плод
Соцветие дисковидный
тирс
схизокарпий
(«калачик»)
VI-IX
Химический состав:
беловато-розовые
высота
5-членные
60-150 см
в - цельные продолговатояйцевидные
опушённые,
с - округлые или яйцевидные,
городчатолопастные
зубчатые
н - округло-почковидные
слизь (в корнях – до 35%, в траве – до 12%)
сахара (до 8% в корнях)
крахмал (до 37% в корнях),
пектиновые вещества (ок. 1%)
IX-X
Фармакологическое действие:
противовоспалительное, обволакивающее,
отхаркивающее, противокашлевое
Применение: при заболеваниях
дыхательных путей
19
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

20.

ЛРС, содержащее полисахариды
ЛИСТЬЯ ПОДОРОЖНИКА БОЛЬШОГО
(ТРАВА) - FOLIA PLANTAGINIS MAJORIS
Подорожник большой - Plantago major
Сем. подорожниковые - Plantaginaceae
буроватые
4-членные
Плод
многосемянная
коробочка
безлистный
V-IX
VI-IX
Листья роз., яйцевидные, длинночерешковые,
голые, цельнокрайние
Фармакологическое действие:
отхаркивающее, обволакивающее,
кровостанавливающее
Химический состав:
полисахариды, в том числе слизь (до 11%)
иридоиды, каротиноиды, аскорбиновая
кислота, холин
Применение: при заболеваниях
ЖКТ и дыхательных путей
20
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

21.

ЛРС, содержащее полисахариды
СЕМЯ ПОДОРОЖНИКА БЛОШНОГО
(БЛОШНОЕ СЕМЯ) (ТРАВА) - SEMEN
PLANTAGINIS PSYLLII (SEMEN PSYLLII)
Подорожник блошный - Plantago psyllium
Сем. подорожниковые - Plantaginaceae
Плод
коробочка с
крышечкой
высота
10-40 см
линейные,
цельнокрайние,
опушенные
VII
VIII
Химический состав: слизь - до 40%;
белковые вещества 20-25%, жирное масло 18-20%, иридоидный гликозид аукубин.
Применение: слабительное средство при спастических и атонических
запорах и как обволакивающее средство при хронических колитах
21
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

22.

ЛРС, содержащее полисахариды
ЦВЕТКИ ЛИПЫ - FLORES TILIAE
Липа мелколистная (сердцевидная) Tilia cordata
Липа широколистная
(крупнолистная) - Tilia platyphyllos
Сем. липовые - Тiliасеае
VII
Плод
односемянной
душистые с прицветниками, орешек
светло-желтого цвета,
IX
собраны в полузонтики
Листья округло-сердцевидные, слегка неравнобокие,
с пильчатым краем, длинночерешковые, темнозеленые, с длиннозаостренной верхушкой, парными
красноватыми прилистниками
Фармакологическое действие:
противовоспалительное, потогонное
Применение: при заболеваниях дыхательных
путей, инфекционных
Химический состав:
эфирное масло (фарнезол),
полисахариды,
тритерпеновые сапонины,
флавоноиды
22
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

23.

ЛРС, содержащее полисахариды
ЛИСТЬЯ МАТЬ-И-МАЧЕХИ FOLIA FARFARAE
Мать-и-мачеха - Tussilago farfara
Сем. астровые - Asteraceae
Плод
семянка
язычковые,зол.жёлтые, трубчатые, с хохолком
зол.-жёлтые
IV-V
V-VI
Листья – в роз., широкояйцевидные,
длинночерешковые с сердцевидной выемкой,
лопастные, снизу - беловойлочные
Фармакологическое действие:
отхаркивающее, противовоспалительное,
мягчительное и дезинфицирующее действие
Химический состав:
полисахариды:
слизи (5-10%), инулин, декстрин
горькие гликозиды
Применение: при лечении заболеваний дыхательных путей и ЖКТ
23
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

24.

ЛРС, содержащее полисахариды
КЛУБЕНЬ САЛЕПА - TUBER SALEP
Различные виды ятрышника Orchis, любки - Riatanthera, кокушника Gymnadenia, анакамптиса - Anаcamptis
Сем. орхидные - Orchidaceae
пестро окрашенные
Химический состав: слизь (до 50%), крахмал - до 30%
Фармакологическое действие: обволакивающее
Применение: при желудочно-кишечных заболеваниях в качестве
обволакивающего средства.
24
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

25.

ЛРС, содержащее полисахариды
СЛОЕВИЩА ЦЕТРАРИИ ИСЛАНДСКОЙ THALLI CETRARIAE ISLANDICAE
Цетрария исландская - Cetraria islandica
Сем. пармелиевые - Parmeliaceae
Ботаническая характеристика. Лишайник с
кустистым прямостоячим слоевищем высотой
до
10-15
см.
Лопасти
неправильнолентовидные,
кожисто-хрящеватые,
узкие,
плоские, с короткими темными ресничками,
зеленовато-коричневые или разных оттенков
коричневые, у основания с кровяно-красными
пятнами; нижняя сторона усеяна белыми
пятнышками (псевдоцифеллами) различной
формы.
Химический состав:
полисахариды: лихенин;
горькие гликозиды
Применение: возбуждающая аппетит горечь, обволакивающее
при заболеваниях ЖКТ, при заболеваниях дыхательных путей.
25
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

26.

ЛРС, содержащее полисахариды
СЛОЕВИЩА ЛАМИНАРИИ - THALLI
LAMINARIAE
Ламинария сахарная - Laminaria saccharina
Ламинария японская - Laminaria japonica
Сем. ламинариевые - Laminariaceae
Химический состав:
полисахариды – до 30%
соли альгиновой кислоты
фукоидин
ламинарин
маннит (20%)
белковые вещества, витамины,
минеральные соли, микроэлементы
(йод, бром, марганец, кобальт, бор и др.)
Фармакологическое действие:
источник йода, слабительное
Применение: при лечении и профилактике
эндемического зоба, слабительное при запорах
26
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

27.

ЛРС, содержащее полисахариды
АБРИКОСОВАЯ КАМЕДЬ GUMMI ARMENIACAE
Абрикос - Armeniaca vulgaris
Сем. розоцветные - Rosaceae
многочисленные,
белые или
розоватые
Листья длиной 6-9 см, голые, широкояйцевидные или эллиптические, по краю
мелкозубчатые, с темно-красными желобчатыми
черешками
Плоды разной окраски: от желтых до
краснощеких; у культурного абрикоса - мезокарп
сочный, сладкий; у диких форм - плоды мелкие,
мезокарп грубоватый, волокнистый, семя горькое.
Химический состав. В состав камеди входят глюкуроновая кислота - до 16%,
галактоза - до 44%, арабиноза - до 41%; примесь белковых веществ не
превышает 0,6%.
Применение: обволакивающее, эмульгирующее.
27
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

28.

ЛРС, содержащее полисахариды
ТРАГАКАНТ - GUMMI TRAGACANTHAE
Различные виды трагакантовых
астрагалов - Astragalus, относящихся к
подроду Tragacanthae.
Сем. бобовые - Fabaceae
Плод
бледно-желтые
нераскрывающийся,
односемянной боб
Листья сложные, парноперистые с колючей
верхушкой и заостренными прилистниками, листочки
очень мелкие, общие черешки колючие.
Химический состав. В состав трагаканта входят D-галактуроновая кислота; Dгалактопираноза; D-фукоза; D-apaбофураноза; D-ксилопираноза, арабин; крахмал (2-3%),
целлюлоза (около 3%), вода (до 17%), минеральные вещества (1,75-4,25%).
Применение. Трагакант используется при приготовлении эмульсий, таблеток и пилюль.
28
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

29.

ЛРС, содержащее полисахариды
ВАТА - GOSSYPIUM
Хлопчатник мохнатый - Gossypium hirsutum
Cем. мальвовые - Malvaceae
Плод
коробочка
VII
IX-X
Л. черешковые, крупные, в очертании округлые, 3-5лопастные, при основании сердцевидные, лопасти
острые.
Химический состав. Вата (хлопковые
волоски) более чем на 95% состоит из
целлюлозы.
Присутствуют
белки
и
небольшое количество смолистых веществ.
Семена содержат около 40% жирного масла,
госсипол и его производные.
Применение. Вата - классический хирургический и перевязочный материал.
29
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ