Амины. Номенклатура аминов

1.

Амины.

2.

Номенклатура аминов:
• Названия аминов образуют из названий углеводородных
радикалов и суффикса амин. Различные радикалы
перечисляются в алфавитном порядке.
• При
наличии
одинаковых
радикалов
используют
приставки ди и три.
CH3-NH2
Метиламин
СH3CH2-NH2
Этиламин
CH3-CH2-NH-CH3 Метилэтиламин
(CH3)2NH
Диметиламин

3.

Номенклатура аминов:
Первичные амины могут быть названы как производные
углеводородов, в молекулах которых один или несколько
атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.
В этом случае аминогруппа указывается в названии
приставкой амино-:
1-Аминопропан
CH3-CH2-CH2-NH2
1,3-Диаминобутан NH2-CH2-CH2-CH(NH2) -CH3

4.

Изомерия:
Для аминов характерна изомерия:
• углеродного скелета,
• изомерия положения аминогруппы
• изомерия различных типов аминов.

5.

Химические свойства аминов:
Основные свойства:
Алифатические амины являются более сильными основаниями,
чем аммиак, а ароматические — более слабыми. Основные
свойства аминов возрастают в ряду:
С6Н5 – NH2 < NH3 < (CH3)3–N < (CH3)2 –NH < CH3 –NH2

6.

Химические свойства аминов:
Взаимодействие с водой:
CH3 –NH2 + H2O → [CH3 –NH3+]OHВзаимодействие с кислотами:
CH3 –NH2 + HCl → [CH3 –NH3+]ClВзаимодействие с солями
2CH3 –NH2 + FeCl2 + H2O → 2[CH3 –NH3+]Cl- + Fe(OH)2

7.

Химические свойства аминов:
Окисление:
4CH3 –NH2 + 9О2 → 2N2 + 4CO2 + 10H2O
Взаимодействие с азотистой кислотой:
!!! R-NH2 + HNO2 = R-OH + N2 + H2O !!! Первичные алифатические
амины c HNO2 образуют спирты.
Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют
нитрозосоединения:
R – NH – R2 + NaNO2 + HCl → R – NH – R2 + NaCl + H2O
N=O

8.

Особенности анилина:
Анилин С6H5-NH2 – это ароматический амин.
Не реагирует с водой, но реагирует в сильными кислотами:
С6H5-NH2 + НСl → [С6H5-NH3+] СlБензольное кольцо в анилине становится более активным в
реакциях замещения, чем у бензола.
Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и
пара- положения.

9.

Получение аминов:
Восстановление нитросоединений:
Гидрирование:
R–NO2 + 3H2 → R – NH2 + 2H2O;
Восстановление сульфидом аммония:
R–NO2 + 3(NH4)2S → R – NH2 + 3S + 6 NH3 + H2O;
Восстановление алюминием в щелочной среде:
R–NO2 + 2Al + 2KOH + 4 H2O → R – NH2 + 2K[Al(OH)4];
Восстановление металлами в кислой среде до солей (например –
железом, оловом или цинком в соляной кислоте):
R–NO2 + 3Fe + 7HCl → [R – NH3]Cl + 2H2O + 3FeCl2

10.

Получение аминов:
Алкилирование аммиака и аминов (с образованием солей,
которые потом под действием щелочи преобразуют в амины):
NH3 + C2H5Br → [C2H5 – NH3]+BrCH3 –NH2 + C2H5Br → [CH3 –NH2+– C2H5]Br(это же является и химическим свойством аминов);
Гидрирование нитрилов
СН3 – С ≡ N + 2H2 → CH3 – CH2 – NH2

11.

Применение:
• Амины применяют в лекарственной промышленности, производстве
пластмасс и красителей, а также в качестве антиоксидантов,
пестицидов.
• Анилин (иногда называемый анилиновым маслом) — один из наиболее
широко применяемых в технике полупродуктов, является исходным
сырьем для получения ряда анилиновых красителей, лекарственных
средств (сульфамидных препаратов, транквилизаторов, анальгетиков,
бактерицидных препаратов и др.), взрывчатых веществ, анилиноформальдегидных
смол,
антиоксидантов
(для
стабилизации
синтетических каучуков), фотоматериалов и т.д.