Амины
Азотсодержащие соединения
Амины
По характеру углеводородного радикала
Номенклатура аминов
Номенклатура аминов
Амины
АРОМАТИЧЕСКИЕ Амины
АРОМАТИЧЕСКИЕ Амины
Изомерия аминов
Изомерия аминов
Изомерия аминов
Физические свойства аминов
Физические свойства аминов
Физические свойства аминов
Физические свойства аминов
Анилин
Анилин
Анилин
Химические свойства анилина:
3. Реакция горения анилина
Получение аминов
СУЛЬФАНИЛАМИДЫ
3.61M
Category: chemistrychemistry

Амины

1. Амины

2. Азотсодержащие соединения

Нитросоединения
R
NO2
Амины
R
..
NH2
..
R NH R'
2

3.

Амины – органические производные
аммиака NH3, в молекуле которого один,
два или три атома водорода замещены на
углеводородные радикалы:
RNH2,
R2NH,
R3N
Простейший представитель –
метиламин:

4. Амины

Первичные
Вторичные
Третичные
CH3 NH2 CH3 NH CH3 CH3
N
CH3
CH3
Метиламин
Диметиламин Триметиламин
4

5. По характеру углеводородного радикала

5

6. Номенклатура аминов

В большинстве случаев названия аминов образуют
из названий углеводородных радикалов и суффикса
амин:
CH3-NH2 Метиламин
CH3-CH2-NH2 Этиламин
Различные радикалы перечисляются в
алфавитном порядке:
CH3-CH2-NH-CH3
Метилэтиламин

7. Номенклатура аминов

При наличии одинаковых
радикалов используют
приставки ди и три:
(CH3)2NH Диметиламин
(CH3)3N
(триметиламин)

8. Амины

Номенклатура и изомерия
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2
бутандиамин-1,4
пентандиамин-1,5
8

9. АРОМАТИЧЕСКИЕ Амины

Номенклатура и изомерия
NH2
NH2
1,2-Диаминобензол
9

10. АРОМАТИЧЕСКИЕ Амины

Номенклатура и изомерия
NH2
NO2
2-Нитроанилин
(о-нитроанилин)
2-аминотоуол
(о-аминотолуол,
о-толуидин)
10

11.

У смешанных аминов за основу названия берется
слово «анилин» и, чтобы показать, что радикал
расположен у атома азота, а не в бензольном
кольце, перед названием радикала ставится
буква N:
N-метиланилин
N,N-диметиланилин

12. Изомерия аминов

1.
Структурная изомерия -
углеродного скелета, начиная с
С4H9NH2:

13. Изомерия аминов

Структурная изомерия - положения
аминогруппы, начиная с С3H7NH2:

14. Изомерия аминов

2. Пространственная
изомерия - возможна
оптическая изомерия,
начиная с С4H9NH2:

15. Физические свойства аминов

Связь N–H является полярной,
поэтому первичные и вторичные
амины образуют межмолекулярные
водородные связи:

16. Физические свойства аминов

Это объясняет относительно
высокую температуру кипения
аминов по сравнению с
неполярными соединениями со
сходной молекулярной массой.
Например:

17. Физические свойства аминов

Третичные амины не образуют
ассоциирующих водородных связей
(отсутствует группа N–H). Поэтому
их температуры кипения ниже, чем
у изомерных первичных и
вторичных аминов (триэтиламин
кипит при 89 °С,
а н-гексиламин – при 133 °С).

18. Физические свойства аминов

При обычной температуре только низшие
алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и
(CH3)3N – газы (с запахом аммиака),
средние гомологи –
жидкости (с резким
рыбным запахом),
высшие –
твердые вещества без запаха.
Ароматические амины – бесцветные
высококипящие жидкости или твердые
вещества.

19.

20.

Как и аммиак, амины обладают основными
свойствами, их растворы окрашивают
лакмусовую бумажку в синий цвет.
1. В реакции с водой амины образуют гидроксиды
алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду
аммония.
Анилин с водой не реагирует, так как является
слабым основанием.
+
_

21.

2. Взаимодействуя с кислотами, амины
образуют соли:
Соли аминов легко разлагаются щелочами

22.

3. Взаимодействие с азотистой кислотой
а) первичные алифатические амины c
HNO2 образуют спирты:
СН3-NH2 + HNO2 → СН3-OH + N2 + H2O
б) вторичные амины c HNO2 образуют нитрозамины:
диметилнитрозамин
желтый трудно растворимый ↓

23.

4. Реакция горения (полного окисления)
В отличие от аммиака, низшие
газообразные амины способны
воспламеняться от открытого пламени.

24. Анилин

(фениламин)
С6H5NH2 – важнейший из
ароматических аминов:

25. Анилин

представляет собой бесцветную
маслянистую жидкость с характерным
запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На
воздухе быстро окисляется и приобретает
красно-бурую окраску.
Ядовит!

26. Анилин

Для анилина характерны реакции как по
аминогруппе, так и по бензольному кольцу.
Особенности этих реакций обусловлены
взаимным влиянием атомов.
С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет
основные свойства аминогруппы по сравнению
алифатическими аминами и даже с аммиаком.
С другой стороны, под влиянием аминогруппы
бензольное кольцо становится более активным
в реакциях замещения, чем бензол.

27. Химические свойства анилина:

Например, анилин энергично реагирует
с бромной водой с образованием 2,4,6триброманилина (белый осадок). Эта
реакция может использоваться для
качественного определения анилина:

28.

2. Взаимодействуя с кислотами,
анилин образует соли:
Хлорид фениламмония

29. 3. Реакция горения анилина

4C6H5NH2 + 31 O2 = 24 CO2 + 2N2 + 14 H2O
4. С азотистой кислотой образуются диазосоединения:
C6H5NH2 + NaNO2 + 2HCl →
+

[C6H5-N≡N] Cl + NaCl + 2H2O.
хлорид фенилдиазония

30. Получение аминов

1. Наиболее общим методом получения
первичных аминов является восстановление
нитросоединений:

31.

32.

2. Нагревание галогеналканов с аммиаком

33.

3. Восстановление амидов
Реакция сопровождается разрушением
карбонильной группы и отщеплении ее от
молекулы амида в виде воды.

34.

4. Восстановление нитрилов
Этим способом в промышленности
получают гексаметилендиамин,
используемый в изготовлении волокна нейлон.

35.

5. В промышленности амины получают
реакцией аммиака со спиртами, в ходе
которой происходит замещение
гидроксогруппы на аминогруппу.

36.

6. Превращение амидов карбоновых к-т в
первичные амины с элиминированием СО2,
происходящее под действием
гипогалогенитов щелочных
металлов (перегруппировка Гофмана,
расщепление амидов по Гофману):

37.

38.

39.

40. СУЛЬФАНИЛАМИДЫ

(стрептоцид)
обладают химиотерапевтической активностью при
инфекциях, вызванных грамположительными и
грамотрицательными бактериями, некоторыми
простейшими (возбудители малярии, токсоплазмоза),
хламидиями (при трахоме, паратрахоме).

41.

Пара-аминосалициловая кислота (ПАСК) была
одним из первых синтетических препаратов,
предложенных для специфического лечения
туберкулеза.

42.

1. Назовите следующие вещества:
а) СН3-СН-NH2

СН3
NH2

в) СН3-С-СН2-СН3

СН3
б) (C2H5)3N
г) СН3-СН2-NH-СН3
;

43.

2. Напишите структурные
следующих веществ:
формулы
а) 2-амино-2,3,3-триметилгексан,
б) диметилэтиламин,
в) 2-амино-2,3-диметил-4-этилоктан

44.

2-метил-3-нитропропан
English     Русский Rules