Спирты. Классификация

1. СПИРТЫ

2. Спирты

Спиртами называются производные
углеводородов, в которых один или
несколько атомов водорода заменены на
гидроксильньк группы
2

3. Спирты

Классификация
Одноатомные
CH3 OH
Двухатомные
CH2 CH2 CH2 CH
OH
Метанол
Трехатомные
OH
Этандиол-1,2
(этиленгликоль)
OH
OH
CH2
OH
Пропантриол-1,2,3
(глицерин)
3

4. Спирты

Классификация
4

5. Спирты

Номенклатура и изомерия
CH3CH2OH
Этанол
(этиловый спирт)
CH3CH2CH2OH
Пропанол-1
(н-пропиловый спирт)
CH3CHCH3
OH
Пропанол-2
(изопропиловый спирт)
5

6. Спирты

Номенклатура и изомерия
ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
CH3
CH3CH2CH2CH2
OH
бутанол-1
CH3CH2CHCH3
OH
бутанол-2
ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ
CH3CHCH2
OH
2-метилпропанол-1
CH3
CH3 C
CH3
OH
2-метилпропанол-2
ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ
6

7. Спирты

Способы получения
Получение из алкенов
CH3CH
CH2 + H2O
H+
CH3CHCH3
OH
пропен
пропанол-2
7

8. Спирты

Способы получения
Получение из галогенпроизводных
CH3CH2CH2Br + KOH
CH3CH2CH2OH + KBr
8

9. Спирты

Способы получения
Получение из оксосоединений
O
CH3 C
+ H2
Ni
CH3CH2OH
H
ацетальдегид
CH3 C
CH3 + H2
этанол
Ni
CH3CHCH3
O
OH
пропанон
ацетон
пропанол-2
9

10. Спирты

Этанол
Физические свойства
CH3CH2OH
J Bump
10

11. Спирты

Физические свойства
Водородные связи
Водородная связь
R
R
O
H
O
R
H
O
H
11

12. Спирты

Химические свойства
Нуклеофильный
центр
Основной
центр
R
+
CH2
..
O
'+
H
Кислотный
центр
Электрофильный
центр
12

13. Спирты

Химические свойства
Кислотно-основные свойства
2CH3CH2OH + 2Na
этанол
CH3OK + H2O
этоксид натрия
CH3OH + KOH
метоксид
натрия
CH3CH2OH + NaOH
этанол
2CH3CH2ONa + H2
метанол
CH3CH2ONa + H2O
этоксид натрия
13

14. Спирты

Химические свойства
Кислотно-основные свойства
H
CH3CH2OH + HCl
этанол
-
Cl
CH3CH2 O
H
этилоксонийхлорид
14

15. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Взаимодействии спиртов с галогеноводородами
CH3CH2CH2OH + PCl5
CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl
пропанол-1
1-хлорпропан
3CH3CH2CH2CH2OH + PBr3
3CH3CH2CH2CH2Br + H3PO3
бутанол-1
CH3CHCH3 + SOCl2
OH
пропанол-2
1-бромбутан
CH3CHCH3 + HCl + SO2
Cl
2-хлорпропан
15

16. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Межмолекулярная дегидратация спиртов
2CH3CH2OH
этанол
H+
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
диэтиловый эфир
16

17. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакции окисления
CH3CH2OH
этанол
[O]
O
CH3 C
H
ацетальдегид
[O]
O
CH3 C
OH
уксусная кислота
17

18. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакции окисления
CH3 C
CH3
OH
пропанол-2
[O]
CH3 C
CH3
O
пропанон-2
(ацетон)
18

19. Спирты

ОН – группа называется функциональной
группой
Функциональной называется группа атомов,
определяющая принадлежность вещества
к определённому классу.
Число гидроксильных групп в молекуле
определяет атомность спирта.
Одноатомные спирты содержат одну
ОН-группу,
двухатомные – две ОН-группы,
трёхатомные – три ОН-группы и т.д.
Все спирты горят с образованием
19

20. Спирты

Метиловый спирт или метанол СН3ОН –
Метанол спирт.
одноатомный
Н
Н-С-ОН
Н
Метанол- б/ц жидкость, хорошо растворимая в воде
Очень ядовит, небольшое количество его
вызывает общее отравление организма и
паралич зрительного нерва, что приводи
т.к. слепоте, большие количества его смертельны.
Применяется в технике как растворитель
органических веществ
20

21. Спирты

Этанол
Ближайшим родственником метанола является
этиловый спирт, или этанол:
С2Н5ОН или СН3СН2ОН
Технический этиловый спирт получают
реакцией гидратации (присоединение воды) этилена
СН2 = СН2 + Н2О С2Н5ОН
Этанол по физическим свойствам очень
похож на метанол. Это б/ц жидкость
со слабым запахом и жгучим вкусом.
Легче воды и смешивается с ней во всех
отношениях, является хорошим растворителем
для химических веществ
21

22. Спирты

Этанол
Этанол легко воспламеняется, горит слабо
светящимся голубоватым пламенем:
С2Н5ОН + 3О2 2СО2 + 3Н2О
Небольшие количества этилового спирта
вызывают опьянение, большие количества его
могут вызвать потерю сознания, общее
отравление, а иногда и смерть. Частое
употребление спиртных напитков приводит к
возникновению алкоголизма
22

23. Спирты

Применение этилового спирта:
Производство каучука (резины), исходя
из спирта.
Растворитель в лакокрасочной и химикофармацевтической промышленности.
Для приготовления настоек и экстрактов,
а также многих лекарств.
В медицине для компрессов, обтираний,
дезинфекции кожи перед уколом.
Основное сырьё для ликёроводочных и
винных производств
23

24. Спирты

Глицерин
Молекулы глицерина содержат
три гидроксильные группы, потому
глицерин относится к трёхатомным
спиртам.
Глицерин – густая
сиропообразная б/ц
жидкость сладкого
вкуса, хорошо
растворяется в воде.
Безводный глицерин очень гигроскопичен –
притягивает влагу из воздуха
24