Спирты: классификация, изомерия, номенклатура

1.

2. Цели и задачи :

• узнать о представителях класса
спиртов, их классификации
• изучить изомерию и номенклатуру
класса.
• Научиться решать тестовые задания
по теме.

3. Спирты: классификация, изомерия, номенклатура

• Спирты – производные углеводородов, в
молекулах которых один или несколько атомов
водорода замещены на гидроксильные группы -ОН.
Общая формула спиртов
R-(OH)n

4. Спирты

Классификация
Одноатомные
CH3 OH
Двухатомные
CH2 CH2 CH2 CH
OH
Метанол
Трехатомные
OH
Этандиол-1,2
(этиленгликоль)
OH
OH
CH2
OH
Пропантриол-1,2,3
(глицерин)
4

5. классификация

• По количеству функциональных
групп –ОН
Одноатомные и многоатомные.

6. Спирты

Классификация
6

7. Классификация

•По характеру углеводородного
радикала:
спирты
предельные
СnH2n+1OH
непредельные
ароматические
CnH2n-7OH
CnH2n-1OH

8.

• Предельные спирты
• Непредельные спирты
СН2=СН-ОН
виниловый
СН2=СН-СН2-ОН
аллиловый
• Ароматические
С6Н5СН2ОН
фенол
бензиловый спирт
(Фенилметанол)

9.

• Непредельным одноатомным спиртом
является витамин А, важнейшая
биологическая функция которого –
участие в зрительном процессе.
• А вот его формула:

10. Классификация

•По типу связывания гидроксильной группы с атомом
углерода:
спирты
первичные
вторичные
третичные

11.

Первичные:
СН3 – СН2 – ОН, СН3 – СН – СН2 - ОН
СН3
Вторичные:
СН3 – СН – СН3,
СН3 – СН2 – СН – СН3
ОН
ОН
Третичные:
СН3
СН3 – СН2 – СН2 – С – СН3
ОН

12. Спирты

Номенклатура и изомерия
ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
CH3
CH3CH2CH2CH2
OH
бутанол-1
CH3CH2CHCH3
OH
бутанол-2
ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ
CH3CHCH2
OH
2-метилпропанол-1
CH3
CH3 C
CH3
OH
2-метилпропанол-2
ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ
12

13. изомерия

• Межклассовая изомерия
этанол CH3-CH2-OH
и
диметиловый эфир CH3 – О – CH3

14.

СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН
СН3СН2 – О - СН2СН3
Бутанол-1
диэтиловый эфир
С4Н9О
Межклассовая изомерия

15.

16.

• Найдите формулу изомера бутанола-1:
Найдите формулы изомеров и гомологов:

17. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов.

номенклатура
• Обратите внимание на особенности
номенклатуры спиртов:
• Самая длинная цепочка атомов углерода
номеруется с того конца, к которому ближе
гидроксильная группа
ОН
6
5
4
I3
2
1
СНз – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3
• Основой названия спирта является название
соответствующего углеводорода с добавлением
суффикса – ол
Метанол, этанол, пропанол, бутанол…

18. номенклатура

• После суффикса ставится цифра,
указывающая на положение
гидроксильной группы.
пропанол – 1, пропанол – 2…
• Вместе с тем для названий некоторых
спиртов используется и рациональная
номенклатура – метиловый спирт,
этиловый, амиловый…

19.

• Формула 3-метилбутанола-2:
1
3
2
4

20.

Тест.
• Даны вещества:
2-метилбутанол-2, пентанол-2,
пропилэтиловый эфир,
2-метилбутанол-1,
2,2-диметилпропанол-1.
Найти изомеры пентанола-1 и
составить структурные формулы.

21. Тест.

Спирты
Способы получения
Получение из алкенов
CH3CH
CH2 + H2O
H+
CH3CHCH3
OH
пропен
пропанол-2
22

22. Спирты

Способы получения
Получение из галогенпроизводных
CH3CH2CH2Br + KOH
CH3CH2CH2OH + KBr
23

23. Спирты

Способы получения
Получение из оксосоединений
O
CH3 C
+ H2
Ni
CH3CH2OH
H
ацетальдегид
CH3 C
CH3 + H2
этанол
Ni
CH3CHCH3
O
OH
пропанон
ацетон
пропанол-2
24

24. Спирты

Физические свойства
Этанол
CH3CH2OH
25

25. Спирты

Физические свойства
Водородная связь
R
R
O
H
O
R
H
O
H
26

26. Спирты

…О - Н …О - Н …О - Н …О - Н …О - Н …О – Н …
R
R
R
R
R
R
Первые члены гомологического ряда спиртов по сравнению
с соответствующими алканами являются жидкостями.
Это объясняется наличием водородных связей между
молекулами спиртов
Связь между атомом водорода одной молекулы и атомом
сильно электроотрицательных элементов ( кислород) другой
молекулы называют водородной

27.

Спирты
Химические свойства
Нуклеофильный
центр
Основной
центр
R
+
CH2
..
O
'+
H
Кислотный
центр
Кислотно-основные свойства
Электрофильный
центр
28

28. Спирты

Химические свойства
Кислотно-основные свойства
2CH3CH2OH + 2Na
этанол
CH3OK + H2O
этоксид натрия
или алкоголят
CH3OH + KOH
метоксид
натрия
CH3CH2OH + NaOH
этанол
2CH3CH2ONa + H2
метанол
CH3CH2ONa + H2O
этоксид натрия
29

29. Спирты

Внутримолекулярная
H2SO4, t
СН
Н3 - СН2 - ОН
+ СН2 = СН2
Этилен
Межмолекулярная
С2Н5 -ОН
НО- С2Н5
ОН + Н
H2SO4, t
+ С2Н5 -О-С2Н5
Диэтиловый
эфир

30.

O
t0
CH3 –CH2–OH + CuO → CH3–C + Cu + H2O
H

31.

Спирты
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакции окисления
CH3CH2OH
этанол
[O]
O
CH3 C
H
ацетальдегид
[O]
O
CH3 C
OH
уксусная кислота
32

32. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакции окисления
CH3 C
CH3
OH
пропанол-2
[O]
CH3 C
CH3
O
пропанон-2
(ацетон)
33

33. Спирты

O
R–C +
H2SO4 ,t0
HO
H -R
O
+ R–C
OH
ОH
Кислота
О-R
Спирт
Сложный эфир
CH3–CОOH + HОC2H5 ↔ CH3–СООC2H5 + H2О
уксусная
кислота
этиловый
спирт
этиловый эфир
уксусной кислоты

34.

Спирты
Химические свойства
Реакции замещения
Взаимодействии спиртов с галогенопроизводными
3CH3CH2CH2CH2OH + PBr3
бутанол-1
3CH3CH2CH2CH2Br + H3PO3
1-бромбутан
35

35. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Взаимодействии алкоголятов с галогеналканами
нуклеофил
-
+
+
CH3O Na + CH3CH2CH2
метоксид
натрия
1-хлорпропан
Cl
CH3OCH2CH2CH3 + NaCl
метилпропиловый эфир
36

36. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
CH3CH2OH + HOSO3H
этанол
этилгидросульфат
+
уксусная
кислота
O
O
CH3OH + CH3 C
этанол
CH3CH2OSO3H + H2O
CH3O
OH
C
CH3 + H2O
метилацетат
37

37. Спирты

38.

39.

40.

41.

СН2 - СН2
СН2 – СН - СН2
ОН
ОН
ОН
этиленгликоль
ОН ОН
глицерин
Качественная реакция на многоатомность спиртов
–
взаимодействие со свежеприготовленным голубым осадком
гидроксида меди (+2) при обычных условиях
Cu(OH)2
глицерин

42.

1.С ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ
ГЛИКОЛИ ОБРАЗУЮТ ПОЛНЫЙ И НЕПОЛНЫЙ
ГЛИКОЛЯТЫ:
CH2OH
2
CH2ONA
+2 NA
CH2OH
2
CH2ONA

43.

ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ РЕАГИРУЕТ С ЕДКИМИ ЩЕЛОЧАМИ:
CH2OH
CH2ONA
+2 NAOH =
+2H2O
CH2OH
CH2ONA

44.

В ОТЛИЧИЕ ОТ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ
ЛЕГКО ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II),
ОБРАЗУЯ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИКОЛЯТ МЕДИ:
H
CH2OH
2
+ Cu(OH)2
CH2OH
CH2O
O - CH2
Cu
+2H2O
CH2O
O - CH2
H

45.

С МИНЕРАЛЬНЫМИ И ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ
ПОЛУЧАЕТСЯ ПОЛНЫЕ И НЕПОЛНЫЕ ЭФИРЫ:
+HONO2
CH2OH
H2O +
CH2ONO2
CH2OH
CH2OH
+2HONO2
2H2O +
CH2ONO2
CH2ONO2

46.

ПО ХИМИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ ГЛИЦЕРИН ОЧЕНЬ БЛИЗОК К
ЭТИЛЕНГЛИКОЛЮ.ТАК, С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II)
ГЛИЦЕРИН ОБРАЗУЕТ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИЦЕРАТ МЕДИ:
H
CH2OH
CH2-O
Сu
2CHOH + Cu(OH)2 CH-O
O-CH2
O-CH +2H2O
H
CH2OH
CH2-OH
HO-CH2
ЭТО КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
–ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ,ГЛИЦЕРИН И ИХ ГОМОЛОГИ.

47.

При взаимодействии глицерина с неорганическими и
органическими кислотами получаются полные и неполные
сложные эфиры.
CH2OH
CH2ONO2
H2 SO4
2 CHOH + 3HNO3
CH2OH
CHONO2
+3H2O
CH2ONO2
НИТРОГЛИЦЕРИН –ТЯЖЕЛАЯ МАСЛЯНИСТАЯ ЖИДКОСТЬ,
ВЗРЫВЧАТОЕ ВЕЩЕСТВО(ВЗРЫВАЕТСЯ ОТ ЛЕГКОГО
СОТРЯСЕНИЯ И НАГРЕВАНИЯ).