Альдегиды и кетоны

1.

АЛЬДЕГИДЫ
КЕТОНЫ

2.

Альдегиды и кетоны относятся к классу органических
кислородсодержащих, а именно - карбонильных соединений, то
есть содержат карбонильную группу -C(O)-. Альдегиды и кетоны
также называют оксосоединениями, карбонильную группу - оксогруппой.

3.

Оксосоединения делятся на две группы
O
//
1.Альдегиды – соединения, содержащие альдегидную групп—С
.
\
H
Им можно дать и такое определение: «Это соединения,
содержащие карбонильную группу, связанную с атомом
водорода и углеводородным радикалом».
O
//
R—C
общая формула альдегидов.
\
H

4.

2. Кетоны – соединения, содержащие
карбонильную
\
группу С═О, связанную с двумя
/
углеводородными радикалами.
\
Группу С ═ О называют также кетонной группой
/
Кетоны – это соединения, содержащие в своем составе
кетонную группу

5.

6.

Альдегиды и кетоны бывают:
I. Алифатические
О
//
СН3 —С
,
\
Н
этаналь
О
║
СН3—С—СН3
пропанон – 2

7.

II. Алициклические
О
//
—С
\
Н
Циклогексанкарбальдегид
О
//
—С
\
СН3
метилциклогексилкетон

8.

III. Ароматические
О
//
С6Н5—С
\
Н
бензальдегид
— С —
║
О
бензофенон

9.

Кетоны бывают:
O
║
I.Симметричные Н3С—С—СН3
О
║
R—C—R
II.Смешанные
R—C—R1
║
O
С6Н5—С—СН3
║
О
ацетофенон

10.

II. Номенклатура.
Нумерацию начинают в альдегидах с альдегидной
группы. Название альдегидам дают с суффиксом
– аль на конце.
О
4
3
2 1 //
СН3—СН2—СН—С
│
\
СН3
Н
2-метилбутаналь

11.

Кетоны начинают нумеровать с того конца, к которому ближе кетонная
группа, называют с суффиксом – он на конце.
СН3—С—СН2—СН3
║
О
бутанон – 2
метилэтилкетон

12.

Гомологический ряд альдегидов:
О
//
1.Н—С
\
Н
метаналь ( формальдегид, муравьиный альдегид,
40% р-р называют – формалин ).
О
//
2.СН3—С
этаналь ( уксусный альдегид ).
\
Н

13.

О
//
3.СН3—СН2—С
\
пропаналь ( пропионовый альдегид ).
Н
О
//
4. СН3—СН2—СН2—С
бутаналь (масляный альдегид)
\
Н
О
//
5. СН3—(СН2)3—С
пентаналь ( валериановый альдегид ).
\
Н

14.

Изомерия.
Для альдегидов характерна изомерия только углеродной цепи.
Для кетонов характерна изомерия:
1.Углеродной цепи.
2.Положения кетонной группы.

15.

16.

Получение альдегидов и кетонов
Окисление спиртов
Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды,
при окислении вторичных спиртов - кетоны. Окисление с помощью оксида
меди относится к лабораторным способам получения альдегидов.

17.

Пиролиз солей карбоновых кислот
Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При
пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей
карбоновых кислот возможно получение кетонов.

18.

Каталитическое дегидрирование спиртов
В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от
гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому
водорода. В результате образуется карбонильная группа.

19.

Реакция Кучерова
Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей
двухвалентной ртути.
В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный
альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д.
превращаются в соответствующие кетоны.

20.

Гидролиз дигалогеналканов
Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у
первичного атома углерода, для получения кетонов - у вторичного.
В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в
которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие
соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение
(альдегид или кетон) и воду.

21.

Окисление метана
В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в
присутствии катализатора получают формальдегид.

22.

Химические свойства альдегидов и кетонов
Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции
присоединения по карбонильной группе. Это является важным
отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых
реакции присоединения не характерны.

23.

24.

Окисление альдегидов
В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и
вода.
2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных
условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного
зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.
Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.

25.

Окисление также возможно другим реагентом - гидроксидом меди II.
Эта реакция также относится к качественным для альдегидов, в результате
образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.

26.

Йодоформная проба:
O
+ NaOH
//
СН3—С—СН3 + 3J2 —————→ CHJ3↓ + CH3—C
+ 3HJ
║
йодоформ
\
O
ONa
ацетат натрия
Эта реакция используется для обнаружения ацетоновых тел в моче у
больных сахарным диабетом.